2005年，丹尼斯·吳出演首部電視劇《甜蜜間諜》，飾演有著俊美容顏與商界新貴身份的國際間諜韓悠日 ?。原本在劇中丹尼斯·吳擔任的是男二號， 但是因為觀眾不滿編劇對劇情的安排，使得編劇不得不修改劇本，從而讓丹尼斯·吳由男二號變成男一號，并最終得到女主角的愛 ?。
2006年，丹尼斯·吳與韓佳人合作拍攝MV《盼望》 ?；同年獲得第1屆“戲劇Awards’”最佳男主角獎。
2007年，丹尼斯·吳與韓佳人、在熙、金楨勛合作出演電視劇《魔女幼熙》；劇中丹尼斯·吳飾演料理師約翰·尼魯格 ?。
2008年，丹尼斯·吳與宋承憲 、延正勛 、李多海合作出演電視劇《伊甸之東》；劇中丹尼斯·吳飾演賭場界的百萬富翁Mike ?；12月，在第五屆年度時尚先生頒獎典禮上，丹尼斯·吳獲得年度國際風尚藝人獎 ?。
2009年，丹尼斯·吳在老師的指導下接受專門的演技集訓 ?。
2010年，丹尼斯·吳出演由湖南衛視、芒果影業、中博傳媒聯合制作的情感偶像劇《一不小心愛上你》；飾演表面叛逆，內心卻極度渴望愛與被愛的紈绔子弟施昂 ?。
2011年2月13日，由丹尼斯·吳和臺灣女星吳辰君合作出演的電影《我們約會吧》正式上映；片中吳辰君與丹尼斯吳飾演一對情侶 ?。同年，與馬思純、陳彥妃、袁成杰合作拍攝電視劇《未婚妻》；飾演癡情的高富帥馬耀祖 ?。
2012年，丹尼斯·吳與朱丹、金鎮佑合作拍攝青春勵志電視劇《女人三十朱冬花》；劇中丹尼斯·吳飾演鐘紹康一角 ?。
2013年10月26日，由丹尼斯·吳主演的電視劇《未婚妻》在湖南衛視播出 ?。
2014年，主演由華錄百納出品，劉新執導的都市愛情輕喜劇《桃花運》，劇中丹尼斯·吳飾演的盧耀偉外表冷峻但內心狂熱，他對婚姻充滿恐懼，面對愛情最后選擇逃避，但內心也有后悔并改變了自己對婚姻的感觀 ?。
2015年11月，由丹尼斯·吳主演的《今夜無人入眠》開機 ，金融影視大佬領投樂錢眾籌引發關注。
2016年，搭檔蔣夢婕主演了電視劇《風光大嫁》，在劇中飾演了趙丹橋。
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