1991年，劇院為排練建黨70周年獻禮劇《星座》，選中由立平出演主角“列寧” ，他憑借該角色獲得了北京市新劇目調演獎表演獎，此后他正式脫離了事務性工作，專門從事演員行業；同年，出演的電影處女作《女人·TAXI·女人》上映。
1992年，出演了“希望工程”題材話劇《山那邊兒》，他在劇中扮演鄉村民辦教師“王春”，彩排期間被一位導演看中，邀請其出演了電視劇《跛人》，從而正式進入演藝圈 。1993年，應導演齊興家的邀請，由立平主演了由其執導的電視劇《青松嶺后傳》 。
1994年，與馮國慶、王海燕、范艷華等共同出演了由張紹林執導的電視劇《溝里人》，他在劇中飾演開山隊長“有財”；同年，與陳晨、葉靜、張珊萌等聯袂出演了由楊韜執導的兒童電影《暗號》 。
1995年，北京兒童藝術劇院出資送由立平去中央戲劇學院代培表演三年；同年，其領銜主演了年代題材劇《鄉村教師張步銘》 ；此后，由立平又與劉佩琦、張多福、臧金生等合作出演了古裝武俠劇《京城鏢局》，他在劇中飾演算命先生“眼鏡程” 。
1996年，與汪洋、李建華、于謙等聯合出演的傳記類電視劇《馬三立》播出 。1998年1月8日，與李雪健、周野芒、臧金生等共同出演的古裝劇《水滸傳》首播，由立平在劇中分別扮演了“神機軍師”朱武、“圣手書生”蕭讓、“鐵叫子”樂和三個角色 。
2000年1月10日，與黃磊、郎雄、周迅合作出演的言情劇《人間四月天》開播，他在劇中飾演才女林徽因的父親“林長民” 。
2001年4月11日，領銜主演的傳記類電視劇《走向遠山》播出，他在劇中扮演因多年研究魔芋并傳授魔芋技術 而被譽為“魔芋大王”的“何家慶” ；同年，與王姬、石涼、溫崢嶸等聯合出演的犯罪劇《危險旅程》播出。
2002年8月，出演的以奧運為主題的體育劇《點燃我生命的是你》殺青 ；10月13日，由王力民執導的傳記類電視劇《戰地英雄》首播，他在劇中飾演建筑歷史學家“梁思成” 。
2003年6月19日，與陳寶國和江珊聯袂出演的犯罪劇《鐵面無私》首播 ；12月29日，與唐國強、劉勁、馬曉偉等共同出演的抗戰劇《延安頌》開播，他在劇中扮演國學大師“梁漱溟” 。
2004年2月10日，與劉文治、趙文瑄、宋運成等合作出演的電視劇《國寶》播出 ；10月，與馮國慶、萬弘杰、龔朝暉聯合出演的犯罪懸疑劇《水落石出2》殺青 。
2005年4月27日，與馬躍、陳數等一同出演的反特懸疑劇《古城諜影》首播，由立平扮演國民黨特務“夏啟泰” ；6月16日，與常戎、池華瓊等合作出演的禁毒劇《中華之劍》開播 。
2006年3月，與孫紅雷、寇世勛、葉童等聯合出演的抗戰劇《刀鋒1937》播出，他在劇中飾演黑幫教授“劉景臣” ；同年，與秦漢、林熙越、張博等共同主演了電視劇《望春風》，他在劇中扮演顧家大老爺“顧國忠” 。
2007年1月，與江一燕、林熙越、梁冠華等聯袂出演的革命劇《星火》開播 。
2008年，參演高力強執導的電影《好秋不涼》。
2009年9月7日，與與唐國強、劉勁、馬曉偉等聯合出演的戰爭劇《解放》首播，由立平在劇中飾演開國將領“林彪” ；9月16日，與唐國強、張國立、許晴等一同出演的獻禮片《建國大業》上映 ；10月，與佟汗、張鴻斌等合作主演了喜劇電影《異想天開》。
2010年1月2日，與侯勇、鄭曉寧、閆妮等共同出演的革命獻禮劇《奠基者》播出 ；1月25日，與邱心志、傅淼、劉詩詩等聯袂出演的古裝神話劇《白蛇后傳》開播 ；9月28日，與楊紫瓊、鄭雨盛、王學圻等聯合出演的古裝武俠電影《劍雨》上映；同年，由立平還與陳瑞瑄領銜主演了劇情片《美麗的錯誤》。
2011年1月4日，與杜淳、安以軒、羅嘉良合作出演的古裝言情穿越劇《古今大戰秦俑情》首播；3月22日，與唐國強、孫維民、宗利群一同出演的革命劇《東方》開播 。
2012年8月12日，與聶遠、陶紅、丁志誠等共同主演的革命戰爭劇《刀出鞘》播出，他在劇中飾演狡詐多端的日軍駐北平特高科機關長“佐佐木” 。
2013年1月，領銜主演的系列微電影《風雨如磐》開機，他在劇中扮演文學家“魯迅” ；1月29日，與余文樂、穎兒等聯袂出演的年代懸疑劇《玲瓏局》首播 ；12月25日年，與唐國強、侯京健、劉勁等聯合出演的革命劇《毛澤東》播出。
2014年4月18日，與蘇有朋、陳喬恩、林俊賢合作出演的懸疑電影《最佳嫌疑人》上映 。10月1日，與湯唯、馮紹峰、王志文一同出演的傳記電影《黃金時代》上映；10月30日，與聶遠、丁志誠、吳剛等共同出演的戰爭劇《殺盡豺狼》開播 。
2015年12月29日，與文章、李雪健、宋佳聯袂出演的年代劇《少帥》首播 。2016年6月23日，與黃海冰、羅嘉良、馬曉偉等聯合出演的戰爭劇《東方戰場》播出 ；10月25日，領銜主演的長征題材故事片《杜鵑花紅》上映 。
2017年1月3日，參演的電視劇《咱家》開播，飾演勞政委 ；5月2日，主演的傳記電影《爸再愛我一次》殺青，他在片中飾演全國脫貧攻堅模范“姜仕坤” ；7月，在傳記類電視劇《向警予》中扮演共產黨主要領導人“陳獨秀” ；11月3日，參演的諜戰動作電影《密戰》上映，他在片中友情出演郭富城的前任、中共上海地下情報站老站長 。
2018年1月8日，與唐國強、劉勁、馬曉偉等合作出演的革命劇《換了人間》首播 ；7月8日，與竇鳳琴、王建飛、馬亞楠共同主演的傳記電影《紅盾先鋒》上映，他在片中飾演退居二線的市工商局原副局長“李仁民”；同年，主演的微電影《一件小事》上映，該片是系列微電影《風雨如磐》中的一部，由立平憑借該片獲得了“美麗中國”微電影盛典優秀男演員獎 。
2019年1月21日，與姚剛、張晶晶等聯袂出演的傳記類電視劇《上將洪學智》開播；12月17日，領銜主演的戰爭電影《乙未之風雨摧城》《乙未之臺島遺恨》上映，他在片中飾演清末名將“劉永福” 。
2020年1月4日，原創表演類綜藝節目《我就是演員之巔峰對決》播出，由立平應邀作為秦昊的助演嘉賓，在《天下無賊》中飾演“黎叔”；1月20日，與黃子韜、易烊千璽、胡冰卿等聯合出演的熱血青春勵志劇《熱血同行》開播 。
2021年1月18日，參演的網絡電影《南宋詭事之鬼樊樓》正式開機 ；10月31日，參演的驚悚探險動作電影《巨獸狂蟒》在騰訊視頻獨家上映 。
2021年5月25日，參演電視劇《向警予》在央視八套播出 ；參演電視劇《香山葉正紅》 。
2021年，參演電視劇《理想照耀中國》。
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