一次偶然的機會，他走上了演藝道路。1969年，他與保羅·紐曼合作《虎豹小霸王》，扮演圣丹斯小子一角。1973年，羅伯特·雷德福和保羅·紐曼再度合作，演出了《騙中騙》，他們飾演30年代芝加哥的小流氓，合作對付表面是大銀行家的黑幫大哥。影片一共奪得七項奧斯卡獎，而羅伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。
1974年的《了不起的蓋茨比》由羅伯特·雷德福和米亞·法羅主演，獲得了奧斯卡的最佳服裝和最佳電影音樂兩座小金人 ??。
1980年，羅伯特·雷德福執導了他的導演處女作《普通人》，這部影片令他獲得了奧斯卡最佳影片、最佳導演等4個獎項 ??。之后，他息影4年。直至1984年才復出拍攝了《天賜奇才》，片中他飾演一個30多歲才成為職業選手的棒球員 ??。
1985年，他主演了《走出非洲》，這部電影囊括了1986年度七項奧斯卡大獎。
1992年，執導布拉德·皮特主演的影片《大河戀》。
1995年，羅伯特·雷德福執導了《幕后謊言》，這部充滿批判精神的電影在當年獲得了奧斯卡4項提名 ??。
2010年10月，羅伯特·雷德福在法國巴黎愛麗舍宮被法國總統薩科奇授予騎士勛章 ??。
2013年，羅伯特·雷德福主演的海難片《一切盡失》獲得第29屆美國電影獨立精神獎5項提名 ??。
2014年，他出演的《美國隊長2》上映，他在影片中飾演神盾局高官 ??。
2017年7月18日，威尼斯電影節公布了本屆金獅獎終身成就獎的獲得者，羅伯特·雷德福和簡·方達共同獲得第74屆威尼斯國際電影節終身成就獎 ??。2017年，與杰森·席格爾合作出演電影《愛有來世》 ??。
2018年，與卡西·阿弗萊克合作主演電影《老人與槍》 ??。
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