音樂方面
鉆石唱片時期
1967年，加入蓮花樂隊并擔任樂隊的主音歌手；之后以蓮花樂隊名義發(fā)行首張專輯《Just A Little》，同年推出第二張專輯《I am Be Waiting》。1969年，考入香港大學攻讀心理學，因功課太忙，跟鉆石唱片公司約滿后不再續(xù)約。
寶麗金唱片時期
1970年，以個人歌手身份發(fā)展，同年發(fā)行個人首張專輯《Time Of The Season》。1971年，正式簽約寶麗金唱片公司，之后推出專輯《April Lady》；同年在TVB特別節(jié)目《雙星報喜》中演唱他作曲的第一首粵語歌曲《鐵塔凌云》，并因此在香港受到歡迎。1972年，發(fā)行專輯《The Morning After》。1973年9月，在香港大會堂舉行演唱會，成為第一個開個人演唱會的香港歌手。
1974年，推出專輯《The Morning After》，一天之內(nèi)銷出一千張；之后發(fā)行專輯《Theme From Jeremy》 ；11月，在香港大會堂與蓮花樂隊舉行演唱會；12月，在香港明愛中心舉行”許冠杰之夜“演唱會；同年發(fā)行的粵語專輯《鬼馬雙星》在東南亞的總銷量達15萬張 [13]? ；這張專輯收錄了《雙星情歌》、《等玉人》等具有中國小調(diào)味道的情歌，專輯同名主打歌《鬼馬雙星》由許冠杰創(chuàng)作，并且是第一首在英國BBC電臺以及香港電臺英文臺播放的中文歌曲。
1975年3月，憑借粵語專輯《鬼馬雙星》獲得獲寶麗金唱片公司頒贈的金唱片；5月，發(fā)行專輯《Interlude》；8月，發(fā)行的專輯《天才與白癡》在東南亞的銷量達到20萬張；專輯同名主打歌由許冠杰創(chuàng)作，并且加入了大量的香港俚語，這首歌曲在BBC電臺的點歌節(jié)目里播放后受到聽眾的歡迎。
1976年3月，發(fā)行專輯《Streets Of London》；5月24日，在香港大會堂舉行兩場演唱會；12月，發(fā)行粵語專輯《半斤八兩》，這張專輯共收錄了12收歌曲，既有市民歌曲和情歌，還有《浪子心聲》這類勵志性質(zhì)的歌曲；《半斤八兩》在東南亞的銷量達到35萬張，這張專輯的出現(xiàn)也標志著香港粵語流行歌的市場正式形成。
1977年3月26日，憑借《半斤八兩》獲得第1屆金唱片獎百年紀念獎；4月，赴星馬演唱1個月，并推出專輯《許冠杰金唱片精選》；6月，與陳秋霞合作灌錄專輯《One Tin Soilder》，同月14、15日在香港大會堂舉行2場演唱會；8月27日，在香港政府大球場舉行PopFolk77演唱會；11月28日，在香港大會堂舉行2場演唱會；同年發(fā)行最后一張英文專輯《Spaceman Came Travelling》。
1978年2月，發(fā)行的粵語專輯《財神到》在東南亞的總銷量達到20萬張，比起許冠杰的前四張專輯，《財神到》是原創(chuàng)歌曲比較少的一張專輯，專輯共收錄了12首歌曲，其中有7首歌曲改編自埃爾維斯·普雷斯利的作品；4月8日，憑借《半斤八兩》以及《財神到》獲得第2屆金唱片獎白金唱片獎，此外他還憑借《許冠杰精選》以及《Spaceman Came Travelling》獲得金唱片獎，更憑《財神到》獲得第2屆金唱片獎百年紀念獎；7月底，在香港大會堂舉行個人演唱會；12月23日，在香港政府大球場舉行“許冠杰圣誕狂熱演唱會”；同年發(fā)行的粵語專輯《賣身契》在東南亞的總銷量達到55萬張，這張專輯共收錄12首歌曲，許冠杰參與了所有歌曲的創(chuàng)作。
1979年2月，在第1屆十大中文金曲頒獎禮上，憑借《賣身契》獲得十大中文金曲獎；3月，在加拿大舉行巡回演唱會；4月14日，憑借《許冠杰精選》以及《賣身契》獲得第3屆金唱片獎白金唱片獎；之后在日本發(fā)行專輯《半斤八兩》；6月17日，作為香港代表歌手的代表赴日本參加第8屆東京音樂節(jié)，并且憑借《You Make Me Shine》獲得東京音樂節(jié)TBS獎；8月，首次在大專會堂舉行6場演唱會；12月22日，在香港政府大球場舉行演唱會；同年發(fā)行的粵語專輯《79夏日之歌集》是一張基調(diào)輕松的專輯，整張專輯收錄了12首歌曲，許冠杰參與了所有歌曲的創(chuàng)作。
1980年7月，發(fā)行粵語專輯《念奴嬌》；從這張專輯開始，許冠杰把粵語的俚語引入到情歌之中，并由此創(chuàng)作出一些曲調(diào)輕松的歌曲；8月31日，以嘉賓身份出席香港電臺主辦的“六十年代香港樂壇音樂會”；12月12日，在第4屆金唱片頒獎禮上，他憑借專輯《79夏日之歌集》獲得白金唱片獎。
1981年3月，發(fā)行專輯《摩登保鏢》，專輯收錄了12歌曲，許冠杰參與其中11首歌曲的創(chuàng)作，專輯中的歌曲《印象》在第4屆十大中文金曲獎頒獎禮上獲得十大中文金曲獎獎；3月21日，在政府大球場舉行兩場演唱會，之后赴美國舉行巡回演唱會；7月赴星馬演唱；8月3日，在第五屆金唱片頒獎禮上，憑借《念奴嬌》及《摩登保鏢》獲得白金唱片獎 [22]? 。
1982年，發(fā)行粵語專輯《難忘你·紙船》，這張專輯收錄了11首歌曲，包括具有西洋氣質(zhì)的情歌《難忘您》以及曲風輕松的歌曲《紙船》；3月，在伊館舉行6場演唱首會；4月3日，以香港代表身份參加日本第1屆亞洲音樂節(jié)；8月2日，在第6屆金唱片頒獎禮上，憑借《難忘你·紙船》獲得白金唱片獎；9月，在日本推出《夢追》及《I Love You》兩張日文專輯。
康藝成音時期
1983年2月，發(fā)行專輯《最佳拍檔之大顯神通》，這張專輯由原創(chuàng)歌曲和翻唱歌曲共同組成，專輯中的歌曲《共你常為伴》是許冠杰第一次和鄭國江合作的作品；5月5日至5月7日，在香港紅磡體育館舉行3場個人演唱會，成為首位在香港紅館舉辦個人演唱會的歌手；6月，簽約康藝成音有限公司，同年發(fā)行專輯《新的開始》，這張專輯表達了許冠杰對于香港未來的美好祝福。1984年9月，發(fā)行專輯《最喜歡你》；10月，赴美加舉行巡回演唱會。
新藝寶唱片時期
1985年，加盟新藝寶唱片公司；7月，發(fā)行粵語專輯《最緊要好玩》，專輯同名主打歌獲得十大中文金曲獎，另一首歌曲《日本娃娃》獲得十大勁歌金曲獎；11月，發(fā)行粵語專輯《斤兩十足》；同年在第8屆十大中文金曲頒獎禮上獲得金針獎。1986年10月，舉行“最緊要朋友”演唱會；10月底，發(fā)行專輯《熱力之冠》；同年在十大勁歌金曲頒獎禮上獲得勁歌金曲榮譽大獎。
1987年2月，發(fā)行專輯《潮流興夾Band》；專輯共收錄了11首歌曲，包括電影《橫財三千萬》的主題曲《橫財夢》以及電影《衛(wèi)斯理》的插曲《宇宙無限》；7月，發(fā)行專輯《新曲與精選》；10月6日-8日，在香港紅磡體育館舉行3場個人演唱會。
1988年1月，與歌迷拍攝賀歲MTV《財神到》；3月，在商臺主辦的《饑餓三十》節(jié)目中擔任表演嘉賓；7月，在香港電臺主辦的“香港廣播六十年”節(jié)目中擔任表演嘉賓；6月29日，發(fā)行專輯《Sam And Friends》；同年憑借《沉默是金》獲得香港十大中文金曲獎。
1989年1月25日，發(fā)行粵語專輯《許冠杰89歌集》，這張專輯共收錄了10首歌曲，包括電影《阿郎的故事》的主題曲《阿郎戀曲》以及電影《最佳拍檔之兵馬俑風云》的主題曲《我未驚過》；4月7日，在香港紅磡體育館舉行10場“十萬人大合唱演唱會”；11月，發(fā)行專輯《十萬人大合唱演唱會Live Album》。
重返寶麗金
1990年，重返寶麗金唱片公司；3月，發(fā)行專輯《香港情懷90》，這張概念專輯是許冠杰在音樂創(chuàng)作上的一次突破，專輯里由他創(chuàng)作的港人愛港式的歌曲不在少數(shù)，其中的代表作包括《同舟共濟》、《千載愿望》等等；4月7日至16日，在香港紅磡體育館舉行“香港情懷演唱會”；同年發(fā)行專輯《90香港情懷演唱會》以及《許冠杰經(jīng)曲電影金曲》。1991年，憑借電影《笑傲江湖》的主題曲《滄海一聲笑》獲得第10屆香港電影金像獎最佳電影歌曲獎。
退出歌壇
1992年，宣布退出歌壇；同年在香港紅磡體育館舉行41場“告別樂壇演唱會”，打破香港歌手在紅館舉行演唱會的場次紀錄；9月，舉行美加巡回告別演唱會。1993年3月18日，在廣州天河體育館舉行7場“許冠杰廣州光榮引退演唱會”；之后分別在茂名和湛江各舉行兩場演唱會。
1998年1月8日，為第20屆十大中文金曲頒獎音樂會創(chuàng)作主題曲《最好的聲音》；同年，發(fā)行精選專輯《打工仔心聲‘98》，其中《半斤八兩》、《鬼馬雙星》兩首歌的音樂都是重新錄音。1999年2月，客串音樂劇《仲夏夜猜想曲》。
2001年，許冠杰為王杰創(chuàng)作了《一個孤獨的理由》（作曲）。
復出歌壇
2004年3月23日，由許冠杰創(chuàng)作的《04祝褔你》的MV首播；4月，許冠杰宣布復出歌壇；6月1日，發(fā)行復出后的第一張專輯《歌神與您繼續(xù)微笑04》，這張專輯除了收錄了他為勉勵香港人而創(chuàng)作的《繼續(xù)微笑》、《04祝褔你》外，還收錄了他與Sam Angels合唱的歌曲《誰在你心里》；6月5日，在香港紅磡體育館舉行10場“繼續(xù)微笑會歌神LIVE”演唱會；6月30日至7月5日，舉行6場 “繼續(xù)微笑會歌神 LIVE Part II演唱會”；8月4日至15日，舉行12場“繼續(xù)微笑會歌神 LIVE III”演唱會；10月8日至18日舉行10場“繼續(xù)微笑會歌神演唱會完結”；至此“繼續(xù)微笑會歌神”演唱會總計舉行了38場。
2005年2月8日至13日，在香港紅磡體育館舉行6場“京士活05歌神賀歲嘉年華”演唱會，演唱會上他不僅演唱了多首代表作，還嘗試了“貓王LOOK”、“西部牛仔”等不同的舞臺造型；2月19日至20日，在馬來西亞舉行2場“繼續(xù)微笑會歌神”演唱會；之后在廣州、佛山、中山、番禺等地舉行“繼續(xù)微笑會歌神”演唱會；12月10日至12月25日，舉行美加巡回演唱會；11月，獲得CASH金帆音樂獎音樂成就大獎。
2007年，簽約國際娛樂唱片公司；10月，發(fā)行以環(huán)保和懷舊為主題的專輯《人生多么好》；11月，出席歌曲《人生多么好》的MV首播會；12月16日，在香港大球場舉行“許冠杰香港大球場Live音樂會”，在接近4小時的演唱會上，他總共演唱了66首歌曲。2009年，在金光綜藝館舉行“許冠杰澳門站Live演唱會”。
2010年4月3日，在廣州體育館舉辦以“難忘往日情”為主題的演唱會，演唱會上他打破慣例，不僅演唱自己的代表作，還演唱了其他歌手的歌曲；6月14日，在廣東佛山世紀蓮體育中心舉行演唱會，演唱會通過“人的溫情”、“香港文化的體現(xiàn)”、“許冠杰的成就”三個主題來展現(xiàn)許冠杰的風格；6月26日，在新加坡舉行個人演唱會。
2011年7月2日，在新加坡圣淘沙舉行演唱會；8月6日，在廣州體育館舉辦“我系香港仔演唱會”，并且在演唱會上演唱了多首影視歌曲，包括《阿郎戀曲》以及《滄海一聲笑》；12月，特別創(chuàng)作了歌曲《明我以德》以慶祝母校香港大學建校百周年。
2012年4月13至16日，在香港紅磡體育館舉行4場“斤兩十足許冠杰演唱會”；5月25日至5月26日，在云頂星劇場舉行3場演唱會。
2013年4月27日，在澳門金光綜藝館舉行“斤兩十足許冠杰演唱會”。
2014年5月，在上海梅賽德斯奔馳文化中心舉行演唱會，演唱會上他除了演唱《雙星情歌》、《滄海一聲笑》等代表作品外，還翻唱了多位去世歌手的作品。
2017年8月12日-21日，許冠杰和樂壇校長譚詠麟攜手演出的12場《阿sam & 阿TAM HAPPY TOGETHER演唱會》
電影方面
1973年，出演首部電影《馬路小英雄》；12月，與王羽、張艾嘉共同主演動作片《龍虎金剛》，飾演以養(yǎng)鴨為生的小楊。
1974年，許冠杰與三個哥哥合組許氏電影公司；同年與許冠文、喬宏合作主演武打喜劇片《鬼馬雙星》，影片在香港上映后取得了625萬港幣的票房，不僅位列香港電影年度票房第一位，還打破了香港電影的票房紀錄；之后與苗可秀、李昆共同主演電影《綽頭狀元》，飾演一個富有正義感的騙子，該片上映后以167萬港幣的票房名列香港電影年度票房第六位；4月4日，主演的喜劇電影《小英雄大鬧唐人街》上映。
1975年，主演喜劇電影《天才與白癡》，飾演一位愛貪便宜的男護士，該片上映后以455萬港幣的成績獲得香港電影年度票房冠軍。1976年，與許冠文、許冠英聯(lián)袂主演喜劇電影《半斤八兩》，這部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等國家的電影市場；該片在香港的票房達到853萬港幣，成為1976年香港電影年度票房冠軍。
1977年，客串出演由吳宇森執(zhí)導的喜劇動作片《發(fā)錢寒》。1978年，與許冠文、許冠英共同主演對社會及人性進行諷刺的喜劇電影《賣身契》，飾演青年魔術家朱世杰；該片在香港的票房達到782萬港幣，成為1978年香港電影年度票房冠軍。
1979年，主演的電影《半斤八兩》在香港重映，五天時間取得了190萬港幣的票房；4月，主演的電影《半斤八兩》在日本公映；5月，主演的電影《賣身契》在臺灣上映。
1981年，與許冠文、許冠英共同主演賀歲片《摩登保鏢》，飾演一位想盡辦法對付刻薄上司的保安員；該片在香港上映后取得了1776萬港幣的票房成績，位列香港電影年度票房排行榜第二名。
1982年，許冠杰離開了嘉禾電影公司，加入新藝城電影公司；同年主演的喜劇電影《最佳拍檔》是他離開兄長許冠文以后的首部作品，片中他扮演的神偷金剛是一個身手矯健、精通各種高精尖武器的高手；該片在香港上映后取得了2600多萬港幣的票房，成為香港電影年度票房冠軍。
1983年，《最佳拍檔》的續(xù)集電影《最佳拍檔大顯神通》在東南亞和澳大利亞的130家戲院同時公映，該片在香港的票房達到2327萬港幣，成為香港電影年度票房冠軍。
1984年，主演由石天執(zhí)導的喜劇電影《全家福》；同年主演的喜劇電影《最佳拍檔之女皇密令》上映，該片在香港的票房達到2928萬港幣，位列香港電影年度票房排行榜第一名。
1985年，與王祖賢、泰迪羅賓共同主演喜劇電影《打工皇帝》，飾演在面廠打工的亞忍。1986年，主演賀歲片《最佳拍檔4千里救差婆》，該片在香港的票房達到2701萬港幣，位列香港電影年度票房排行榜第三名。
1987年，主演科幻題材的電影《衛(wèi)斯理傳奇》，飾演具有冒險精神的衛(wèi)斯理；這部電影在尼泊爾拍攝期間許冠杰還得了高山癥。
1988年，客串喜劇電影《雞同鴨講》。1989年，主演動作喜劇電影《新最佳拍檔》。1990年，許冠杰離開了新藝城電影公司；之后與許冠文、許冠英共同主演喜劇電影《新半斤八兩》；同年與葉童、張學友、張敏合作主演武俠電影《笑傲江湖》，飾演機智幽默的大俠令狐沖。
1993年1月，主演的喜劇電影《花田喜事》上映，許冠杰在片中首次演反角周通；6月，與沈殿霞、吳孟達、毛舜筠、黃沾等共同主演古裝喜劇片《水滸笑傳》，飾演打虎英雄武松；之后，他選擇淡出影壇。2000年1月29日，客串出演電影《大贏家》，飾演騙盡天下無敵手的黃大千。
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