1982年開始涉足表演，出演了電視連續(xù)劇《歡樂酒店》扮演伍迪Woody一角。，并憑借該片獲得第41艾美獎最佳男配角。
1986年，出演了第一部電影《小野貓吃大老虎》，在片中飾演Krushinski一角。第二部電影是直接以錄像帶方式發(fā)售的《藍色銷魂夜》。
1991年，出演影片《好萊塢醫(yī)生》在片中飾演Hank Gordon一角。
1992年，出演電影《黑白游龍》，在片中飾演Billy Hoyle一角，并憑借該片獲得第3屆MTV電影獎-最佳銀幕搭檔和最佳吻戲獎。
1995年，出演電影《天生殺人狂》，在片中飾演Mickey Knox一角，并憑借該片獲得第4屆MTV電影獎-最佳銀幕搭檔和最佳吻戲獎。
1996年，出演傳記片《性書大亨》，片中飾演Larry Flynt一角，憑借此角色獲得第69屆奧斯卡最佳男演員提名，同年還成為加州一所藝術(shù)學校的校董。
1997年，出演電影《作大英雄》在片中飾演Schumann一角，同年還參演了《烽火驚爆線》，在片中飾演Flynn一角。
1998年，出演戰(zhàn)爭電影《細細的紅線》，在片中飾演Sergeant Keck一角。同年還參演了電影《恐慌地帶》，在片中飾演Harry Barber一角。
2009年，出演驚悚犯罪影片《橫穿西伯利亞》，在片中飾演羅伊一角，憑借此角色獲得第35屆土星獎-最佳男配角提名。同年，還參演了《僵尸之地》，在片中飾演塔拉哈西一角，憑借此角色獲得第36屆土星獎-最佳男配角提名。
2010年，出演電影《信使》，在片中飾演軍官托尼·斯通一角，憑借此角色獲得第82屆奧斯卡最佳男配角提名。
2012年，出演電影《規(guī)則改變》，在片中飾演蒂夫·施密特一角，并憑借該片獲得第64屆艾美獎最佳男主角提名和第70屆金球獎最佳男主角提名。
2014年，出演懸疑連續(xù)劇《真探》，在片中飾演馬汀·哈特一角，并憑借該片獲得第66屆艾美獎劇情類劇集最佳男主角提名。
2015年，出演電影《饑餓游戲3：嘲笑鳥（下）》在片中飾演Haymitch Abernathy一角。同年，出演電影《猩球崛起3：終極之戰(zhàn)》，在片中飾演大反派，代表人類邪惡力量將與猿族對峙，影片于2017年7月14日北美公映。
2016年，出演電影《驚天魔盜團2》，在片中伍迪飾演一個江湖術(shù)士麥金尼。
2017年，出演電影《三塊廣告牌》，飾演警長Willoughby一角，憑借該片獲得第90屆奧斯卡金像獎最佳男配角提名。同年加盟《星球大戰(zhàn)外傳：索羅》飾演韓·索羅的導師一角。
2018年，加盟索尼蜘蛛俠衍生電影《毒液：致命守護者》。
2019年，主演Netflix犯罪新片《公路響馬》（Highwaymen），3月29日上線。同年，主演的電影《決戰(zhàn)中途島》定檔11月8日。
2021年，主演犯罪動作電影《絕命凱特》；10月1日，與湯姆·哈迪共同主演的電影《毒液2》在北美上映，在片中飾演“屠殺”克萊圖斯·卡薩伊 ?。
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