1996年，出演個人第一部電影《Illtown》，從而正式進入演藝圈；同年，加入斯卡朋克搖滾樂隊 ?。1998年，正式在邁阿密的劇團參演話劇 ?。2001年，參演由迪克·沃爾夫執(zhí)導(dǎo)的驚悚犯罪劇《法律與秩序：犯罪傾向第一季》。2002年，由其出演的動作驚悚電影《班哲明傳奇》上映。2005年，從紐約茱莉亞音樂藝術(shù)學(xué)院畢業(yè)。之后，成為樂隊The Blinking Underdogs的吉他手和主唱 ?。
2006年，與凱莎·卡斯特-休伊斯共同主演劇情電影《耶穌誕生記》，在片中飾演木匠約瑟夫；同年，與帕迪·康斯戴恩合作主演劇情電影《提莫夫·布雷金的半條命》。2007年，與烏瑪·瑟曼、埃文·蕾切爾·伍德聯(lián)合參演驚悚電影《眼前的生活》。2008年，由其參演的動作電影《謊言之軀》上映；同年，參演由史蒂文·索德伯格執(zhí)導(dǎo)的傳記電影《切·格瓦拉：阿根廷》。
2009年，與蕾切爾·薇姿共同主演愛情傳記電影《城市廣場》，在片中飾演知識和體能都極其出眾的俄瑞斯忒斯 ?；同年，由其出演的驚悚懸疑電影《巴里布》上映，他憑借該片獲得澳大利亞電影學(xué)院獎最佳男配角獎 ?。2010年，與羅素·克勞、蕾雅·賽杜聯(lián)合出演動作冒險電影《羅賓漢》，在片中飾演今朝有酒今朝醉的享樂主義者約翰王子 ?。
2011年，與瑞恩·高斯林、凱瑞·穆里根等聯(lián)合參演犯罪電影《亡命駕駛》 ?；同年，與艾比·考尼什合作主演愛情電影《傾國之戀》，在片中飾演沃麗絲·辛普森遺物拍賣會展覽館的保安 ?；3月，與艾米莉·布朗寧、吉娜·馬隆聯(lián)合出演的動作冒險電影《美少女特攻隊》上映 ?；隨后，出演由杰米·林登執(zhí)導(dǎo)的愛情喜劇電影《十年》 ?。
2012年，與布萊恩·佩索斯搭檔主演黑色喜劇電影《為朱莉報仇》 ?；6月，與安迪·加西亞等共同主演的劇情電影《更大的輝煌》上映，他在片中飾演墨西哥當?shù)仡H有威望的牧師維克多里奧·拉米雷斯 ?，憑借該片入圍美國拉丁裔媒體藝術(shù)獎最受歡迎男配角獎；8月，由其出演的動作電影《諜影重重4》上映 ?；9月，與瑪吉·吉倫哈爾、維奧拉·戴維斯聯(lián)合主演的劇情電影《永不退縮》上映 ?。
2013年，主演由科恩兄弟執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《醉鄉(xiāng)民謠》，他在片中飾演具有超乎常人音樂天賦的民謠歌手勒維恩·戴維斯，他憑借該片入圍第23屆哥譚獨立電影獎最佳男主角獎、第71屆美國電影電視金球獎音樂喜劇類最佳男主角獎 ?；同年，與伊麗莎白·奧爾森合作主演古裝電影《紅杏出墻》 ?。
2014年，與維果·莫特森、克爾斯滕·鄧斯特聯(lián)合主演犯罪電影《亡命地中海》，在片中飾演擅長誘騙女游客的美國導(dǎo)游萊達爾 ?；同年，與杰西卡·查斯坦共同主演犯罪電影《至暴之年》，他在片中飾演野心勃勃的意大利商人亞伯·莫萊拉斯，憑借該片入圍第24屆哥譚獨立電影獎最佳男主角獎，獲得美國國家評論協(xié)會獎最佳男主角獎 ?。
2015年1月，與多姆納爾·格里森、艾麗西亞·維坎德聯(lián)合出演的科幻電影《機械姬》上映，他在片中飾演某知名搜索引擎公司的老板 ?，憑借該片獲得第13屆國際影迷協(xié)會獎最佳男配角獎；4月，與加內(nèi)特·赫德蘭共同主演的驚悚電影《莫哈維沙漠》上映；8月，與喬·博恩瑟、凱瑟琳·基納聯(lián)袂主演的紀實劇《黑色烏托邦》首播，他憑借該劇入圍第6屆評論家選擇電視獎迷你劇/電視電影最佳男主角獎 ?、獲得第73屆美國電影電視金球獎迷你劇及電視電影類最佳男主角獎 ?；12月18日，參演的動作冒險電影《星球大戰(zhàn)：原力覺醒》上映，他在片中飾演飛行員波·達梅龍 ?。
2016年，與詹姆斯·麥卡沃伊、邁克爾·法斯賓德聯(lián)袂主演科幻動作電影《X戰(zhàn)警：天啟》，在片中飾演文明破曉之際的第一個變種人天啟 ?；同年，奧斯卡·伊薩克與克里斯蒂安·貝爾、夏洛特·萊本聯(lián)合主演愛情戰(zhàn)爭電影《承諾》，在片中飾演藥劑師邁克爾 ?。
2017年10月，與馬特·達蒙、朱麗安·摩爾共同主演的喜劇電影《迷鎮(zhèn)兇案》上映，他在片中飾演極其狡猾的保險調(diào)查員巴德·庫珀 ?，憑借該片入圍圣地亞哥影評人協(xié)會獎最佳男配角獎；12月15日，由其主演的科幻動作電影《星球大戰(zhàn)：最后的絕地武士》上映，他在片中飾演勇敢的王牌戰(zhàn)機駕駛員波·達默龍 ?。
2018年，與娜塔莉·波特曼、詹妮弗·杰森·李等聯(lián)合主演科幻電影《湮滅》，在片中飾演性情大變的勘探隊員凱恩 ?；8月，與本·金斯利、梅拉尼·羅蘭共同主演的傳記電影《最終行動》上映，他在片中飾演以色列間諜小組的頭領(lǐng)彼得·馬爾金 ?；9月，與威廉·達福、魯伯特·弗蘭德聯(lián)合主演的劇情電影《永恒之門》上映，他在片中飾演與梵高一樣同為藝術(shù)家的高更 ?。
2019年，與提莫西·查拉梅、麗貝卡·弗格森聯(lián)袂主演科幻冒險電影《沙丘》 ?；3月，與本·阿弗萊克共同主演的動作電影《三方國界》上映，他在片中飾演哥倫比亞政府雇用的私人軍事顧問圣地亞哥·加西亞 ?；10月11日，參與配音的動畫電影《亞當斯一家》上映，在片中他為男主人戈麥斯配音 ?；同年，主演由保羅·施拉德執(zhí)導(dǎo)的驚悚電影《算牌人》 ?；12月20日，與黛茜·雷德利、約翰·波耶加聯(lián)合主演的電影《星球大戰(zhàn)：天行者崛起》北美上映 ?。
2020年6月16日消息，將主演本·斯蒂勒執(zhí)導(dǎo)的驚悚新片《倫敦》。
2021年1月8日，漫威劇集《月光騎士》的攝影師格雷戈里·米德爾頓（《權(quán)力的游戲》《守望者》）證實奧斯卡·伊薩克將擔(dān)任主演 ?；由保羅·施拉德執(zhí)導(dǎo)，奧斯卡·伊薩克主演的《算牌人》定檔9月10日北美上映 ?；10月22日，與蒂莫西·柴勒梅德、麗貝卡·弗格森主演的科幻電影《沙丘》在北美上映 ?。
2021年，有望加盟到科波拉未竟之作《大都會》的劇組。
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