1989年，推出首張個人音樂專輯《單身感覺》，從而正式進入演藝圈。1990年，推出第二張個人音樂專輯《印象中的寂寞男子》，收錄了包括《寂寞誕辰》、《也許我是善變的風》等在內的10首歌曲。
1991年，與周初明、林里嬪、曹國輝合作主演勵志情感劇《錦繡前程》，在劇中飾演陽光開朗的歐陽泰，這是他的首部電視劇作品。1993年，推出個人原創單曲《鏡花水月》，從而受到關注 。
1995年，出演陳崴安執導的動作劇情電影《雙面嬌娃》，在片中飾演男主角鐘少杰，這是他的首部電影作品 ；同年，推出個人音樂專輯《無怨無尤》，收錄了包括《不要放開你所愛的人的手》、《我是個容易傷心的人》等在內的10首歌曲。
1998年，出演葉童、牛振華、崔浩然主演的古裝劇《浪子大欽差》，在劇中飾演石中天，這是他的首部古裝劇作品。
1999年，與陳小春、周杰、李琳合作主演愛情電影《相約2000年》，在片中飾演阿瑩的男朋友家輝，與李琳飾演一對情侶 。
2001年，與羅賓、郭美君、羅時豐等人一同參與錄制《華語賀歲專輯之接財神》合輯 ；同年，推出個人音樂專輯《敞開你的心》，收錄了包括《除了你不曾夢見誰》、《愛情也有更年期》等在內的13首歌曲。
2002年，與馬浚偉、張可頤、陳豪合作主演古裝情感劇《金牌冰人》，在劇中飾演男主角全家福的小舅舅平安，從而受到更多關注 ；同年，與蘇玉華、陳豪、唐文龍合作主演古裝劇《轉世驚情》，在劇中飾演男主角申十郎 。
2003年，出演麥當杰執導的警匪劇《叛逆戰隊》，在劇中飾演一發的好兄弟金主 ；同年，出演劉松仁、趙雅芝、張智霖、佘詩曼主演的民國情感劇《西關大少》，在劇中飾演男主角周天賜的同學丁守義。
2004年，與狄鶯、周明增、宋達明合作主演家庭情感劇《兄弟姊妹》，在劇中飾演具有正義感的檢察官郭俊英 ；同年，與蔡少芬、魏駿杰、韓君婷合作主演時裝喜劇《棟篤神探》，在劇中飾演英俊瀟灑的葉兆良 。
2005年，與孫翠鳳、陳仙梅、星卉合作主演時裝劇《海誓山盟》，在劇中飾演為人內斂沉穩的男主角李耀宗 。
2006年，與鐘嘉欣、陳錦鴻、陳浩民合作主演古裝神話劇《搜神傳》，在劇中飾演家境貧寒的書生柳毅 。
2007年，出演黃少祺、簡沛恩、霍正奇主演的古裝劇《神機妙算劉伯溫》，在劇中飾演蕭郎 ；之后，關德輝由于身體原因而選擇停止拍戲 。
2010年，出演蔣凱宸執導的家庭情感劇《帶子英雄》，在劇中飾演陰沉抑郁且偏執自我的何建民，從而正式復出 。
2014年，與小喵、黃之豫、黃毓敏合作主演校園處境喜劇《歡喜上課lah》，在劇中飾演綽號“游俠教師”的侯華強；同年，出演梁德森執導的愛情喜劇電影《我的野獸女友》。
2016年，簽約AMG合縱音樂，成為旗下簽約藝人 ；同年，擔任“Astro經典名曲歌唱大賽”的評委；同年11月，推出個人單曲《好想》、《簡單的忘了》，從而正式進軍中國內地歌壇 。
2020年11月20日，出演的正能量劇情片《媽祖回家》上映 。
2021年8月14日，關德輝主演的電影《重回地球》上映。
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