1999年，薛飛參加了“中國首屆超級男模大賽”并獲得十佳第六名，同年，被選中參加中央戲劇學院表演培訓班并首次出演了情感劇《愛情宣言》，在劇中飾演彭葦，接著又領唱了中國模特十年主題曲《用微笑迎接未來》，隨后主持了年度中國新思路模特大賽北京賽區總決賽。
2000 年，薛飛參演時裝劇《水晶之戀》，飾演有情有義的秦醫生 ??，同年，代表中國模特加入了由國務院新聞辦公室和中國文化部主辦的中國文化美國行，先后在美國的紐約、華盛頓、芝加哥、洛杉磯等城市演出。隨后被廣州衛視選中主持專題時尚節目《行路如此多FUN》，并以以組合歌手的形式在年度中國新思路模特大賽上演唱《龍的傳人》《祝福》，后被中央電視臺選送參加廈門綠色暢想大型文藝晚會，與田震、郭峰等明星同臺演出，同時還主持了CCTV4《東方時尚》節目。
2001年，薛飛以技壓群芳的舞臺表現力，成為每場大秀上不可或缺的主秀模特，幾乎演滿了時裝周上所有的男模演出，并因此得到了設計師、廠家商家、時尚媒體、觀眾們的一致好評，從而獲得了年度中國時裝文化獎、中國最佳職業時裝男模第一名，同時薛飛還以主持人的身份參加錄制吉林衛視時尚類娛樂欄目《時尚重案組》 ??，并主持了選秀類節目BTV《時尚裝苑》、廣州衛視《星路如此多FUN》等多個時尚節目。
2003年，薛飛與曾志偉、徐帆、周海媚合作時裝劇《其實你不懂我的心》，在劇中飾演徐帆的弟弟廖小兵，和徐帆有大量對手戲。
2004年，薛飛主演由劉曉慶投資的時裝偶像劇《281封信》，飾演青年歌手于楓，從而令大眾所熟識 ??。同年，入選《星庫》中國百名影視新星榜，獲得導演們推選出的“最有潛力及最佳男演員獎”。
2005年，薛飛主演了根據中國古典小說改編的系列電影《三言二拍》之《蹉跎行》，飾演男一號馬德三；《玉馬墜》，飾演男一號黃損，然后主持了運動娛樂節目《健康一級棒》。
2006年，與音樂制作人劉沁合作并演唱單曲《所有我為你準備的一切》、《榮耀》等 ??。2007年，主演由元彬執導的為奧運獻禮的賽車極限電視劇《超越極限》，飾演善于謀略的賽車手楊大偉。2008年，演唱了由小柯創作詞曲的奧運歌曲《釋放》 ??。
2009年，薛飛先是參演了由矮健的小說《換位游戲》改編的都市情感劇《換位兄弟》。隨后受邀主持吉林衛視的娛樂節目《時尚重案組》，接著與黃渤共同演唱電影《倔強的蘿卜》同名主題曲《倔強的蘿卜》和插曲《HAPPY ENDING》。之后薛飛參與錄制了央視為慶祝新中國外交六十周年，在人民大會堂舉辦的文藝晚會《我和我的祖國》，以回族造型登臺演唱了歌曲《花兒與少年》 ??。
2010年，主演張紀中、于敏執導的關于空姐題材的青春偶像劇《空姐日記》，在劇中飾演郭鵬。同年，演唱了電視劇《大管家》的主題曲《塵埃》。隨后參加了由中國國家話劇院文化行業戲劇表演專業第一期培訓班，獲得了文化部頒發的國家三級戲劇演員證書，并簽約中國國家話劇院。
2011年，薛飛主演由中國國家話劇院出品，田沁鑫導演執導的話劇《夜店之天生絕配》飾演何三水，深受業內人士的好評和觀眾的喜愛，該劇獲得北京小劇場話劇四輪票房第一名 ??。然后，薛飛與鐘鎮濤、譚耀文、何炅共同拍攝愛情喜劇電影《宅男總動員》。同年，代表國家話劇院赴韓國國立劇院和英國國家劇院進行表演藝術交流。
2012年，薛飛主演了由朱德庸同名漫畫改編，田沁鑫導演執導的話劇《大家都有病》，飾演時間死神，并在全國共演出了80多場 ??。
2013年，薛飛與張光北、臧金生、許亞軍等共同拍攝根據長篇小說《刺殺毛澤東》改編的諜戰劇《0號刺殺》。此外，又主演了以關心殘疾兒童為題材的公益電影《折翼小天使》，在劇中飾演富二代何帥。同年，與胡兵、李媛合作拍攝時裝電影《愛在米蘭》，飾演性格驕傲的富二代林翔宇。隨后出演抗日諜戰劇《爸爸父親爹》，在劇中飾演黑旗隊老大張雄。
2014年，薛飛與嚴屹寬、安以軒、斯琴高娃共同拍攝古裝電視劇《海上絲路》，飾演兇狠的二頭領西巴拓。然后主持了重慶電視臺、青海衛視時尚真人秀節目《超模學院》。
2015年，薛飛與林永健、蔣欣、宋佳等共同拍攝民國抗戰劇《左輪手槍》，并參演了由袁曉滿執導的湖南衛視定制都市情感劇《麻辣變形計》，同年，被哈爾濱體育學院聘請作為體育藝術表演特聘教授。
2016年，主演仙俠電影《西街棺材鋪》飾演男一號白巖，同年主演驚悚電影《活紙人》，并參演網絡劇《防水逆聯盟》和主演電視連續劇《礪劍—天鷹出擊》。
2017年12月，憑借在網絡電影《活紙人》中分飾兩角的精湛演技，薛飛獲得第九屆澳門國際電影節最佳男演員獎。
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