1985年，布魯斯·威利斯主演的電視劇《藍色月光偵探社》播出，該劇在電視臺連續播出了4年之久，布魯斯·威利還憑此劇獲得第44屆金球獎電視類劇集最佳男主角。
1987年，布魯斯威利出演布萊克·愛德華茲的荒誕喜劇《盲目的約會》與金·貝辛格演對手戲才真正走到臺前。布魯斯威利也完成了由一個電視演員到電影演員的轉變。
1988年，布魯斯威利迎來了他演藝生涯中最為重要的作品。他首度在經典動片《虎膽龍威》中飾演了警探約翰·麥克萊恩，該片上映后取得1.37億美元的全球票房，并開辟了一條動作片新路。同年，他再度與布萊克·愛德華茲合作，在西部片《日落》出演牛仔明星湯姆·米克斯。
1989年，布魯斯·威利斯出演了諾曼·杰威森的劇情電影《冷暖天涯》，在片中扮演一位心靈受創的越南老兵，撫養失去雙親的侄子，在片中細膩的表演讓布魯斯獲得金球獎最佳男配角提名。
1990年，《虎膽龍威2》上映，成績超出了第一部，全球取得2.3億美元的票房。
1991年，布魯斯威利自編自演了影片《哈德森之鷹》，布魯斯威利在片中飾演竊賊之王埃迪·霍金斯，該片遭遇票房失利，并獲得金酸莓獎最差男主角獎。但同年的動作片《終極尖兵》動作戲獲贊。
1992年，布魯斯·威利斯與斯梅麗爾·斯特里普合演《飛越長生》，該片獲得奧斯卡最佳視覺特效獎，布魯斯·威利斯也獲得土星獎最佳男主角提名。
1994年，布魯斯·威利出演昆汀的經典獨立電影《低俗小說》，后因在以情色戲聞名的電影《夜色》中的表演，引發爭議。
1995年，除了以《虎膽龍威3》在全美取得3.54億的票房成績外，布魯斯主演的科幻電影《十二只猴子》讓布魯斯獲得第22屆土星獎最佳男主角提名。
1996年，布魯斯威利主演動作電影《不敗梟雄》，該片與91年上映的動作電影《終極尖兵》從演員陣容和片名上都有很多雷同之處。
1998年，布魯斯·威利斯出演邁克爾貝的科幻電影《世界末日》，片中他突破以往的硬漢形象扮演一位擔負拯救世界使命的石油鉆井工人，成功塑造了一個慈愛的父親，獲得土星獎最佳男主角提名。
1999年，布魯斯·威利斯拍攝影片《看誰在說話》，這部影片拿下了2.971億美元的全球票房。
1999年，布魯斯·威利斯出演了庫爾特·馮內格特的《冠軍的早餐》。同年，他轉型主演低成本影片《第六感》。
2000年，布魯斯·威利斯轉變戲路，在喜劇電影《整九碼》中扮演一個詼諧幽默的殺手，這部影片在2000年上映時創下5730多萬美元的票房成績，也開辟了布魯斯除動作片外的喜劇路線。也因為整九碼中的合作，布魯斯威利斯與馬修·派瑞結為好友，經馬修的邀請，老布闊別10年后回歸電視圈，客串了劇集《老友記》，并獲得了艾美獎最佳男配角獎。
2003年，布魯斯·威利斯與莫妮卡·貝魯奇聯合主演的《太陽之淚》上映，這是一部具有80年代經典風格的動作驚悚片。
2005年，布魯斯·威利斯出演羅伯特·羅德里格茲導演的風格漫畫電影《罪惡之城》，片中布魯斯飾演警察哈迪。
2007年，《虎膽龍威4》在《虎膽龍威》系列電影闊別十二年后重回大熒幕，該片在全球取得3.83億美元的票房。同年上映的還有《勇闖16街區》，但該片與虎膽龍威不同，在驚險場面之外更注重的是敘事的緊張和懸念的設置。此外，布魯斯·威利斯還為動畫電影《籬笆墻外》主角小浣熊配音。
2009年，布魯斯·威利斯主演科幻動作電影《未來戰警》，片中出現年輕時的布魯斯·威利斯，是通過CG特效后期制作的。
2010年，布魯斯·威利斯客串參演《敢死隊》，與史泰龍和施瓦辛格首次熒幕聚首。同年，布魯斯威利斯在被稱為老年版《敢死隊》的動作喜劇《赤焰戰場》中與摩根·弗里曼、海倫·米倫、約翰·馬爾科維奇表演別具一格的硬派動作。此外，布魯斯還在凱文·史密斯打造的新片《拍檔偵探》中，布魯斯·威利斯與黑人喜劇明星崔西·摩根聯手合作。
2012年，布魯斯·威利斯繼續出演《敢死隊2》，戲份有所升級。同年，布魯斯·威利斯搭檔約瑟夫·高登-萊維特主演動作科幻電影《環形使者》，片中兩人扮演同一角色的中年和青年時期并上演追殺戲碼，這是布魯斯·威利斯繼《十二只猴子》和《還我童真》之后，主演的第三部有穿越情節。
2013年1月23日，加盟《罪惡之城2》繼續飾演硬漢警察哈迪；同年，在虎膽龍威誕生25周年之際，布魯斯·威利斯的《虎膽龍威》系列第五部于情人節上映，與前四部不同的是《虎膽龍威5》故事發生的地點在莫斯科。此外，布魯斯·威利斯加盟了科幻動作片《特種部隊2》，飾演代號G.I. Joe的柯爾頓將軍，特種部隊的早期創始人。同年7月，《赤焰戰場2》上映。9月10日，參演小成本動作驚悚片《王子》。
2014年6月26日，參演動作/驚悚電影《王子》曝光預告，布魯斯在片中飾演反派，影片將于8月22日在北美小范圍上映，8月19日，參演的犯罪電影《罪惡之城2》在好萊塢中國劇院舉行了首映禮。
2015年1月21日，加盟動作驚悚片《Extraction》飾演特工，影片將于下個月在美國阿拉巴馬州開拍。16日，參演的科幻電影《幻世追蹤》在美國上映，6月5日，加盟國產戰爭電影《大轟炸》；9月10日，出演動作電影《掠奪者》飾演銀行行長，預計將于本月在美國俄亥俄州開機。10月23日，主演的喜劇音樂電影《搖滾卡斯巴》在紐約舉行首映禮。12月18日，參演的動作電影《終極救援》在美國上映。
2016年3月5日，主演翻拍片《猛龍怪客》，飾演保羅·柯西一角。4月22日，布魯斯主演的動作《珍寶大戰》在美國上映，在片中飾演兇殘的大boss艾迪。7月15日，出演動作驚悚片《第一殺》飾演一名警察局長，于8月末在俄亥俄州辛辛那提開拍。12月23日，主演的動作電影《掠奪者》在美國上映。
2017年1月20日，參演《分裂》在美國上映。6月16日，主演的動作片《重裝上陣》在北美上映。7月21日，布魯斯主演的動作電影《第一殺》在美國上映。同年參演《暴行》、《報復》、《玻璃先生》、《虎膽龍威6》
2018年1月12日，主演的動作片《暴力行為》在美國上映。同年主演新片《場邊教練》。
2019年11月1日，參演犯罪片《布魯克林孤兒》在美國上映，飾演導師Frank Minna。
2020年12月18日，主演的科幻片《異星危機》在北美上映
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