1991年，他出演了《叢林熱》中那位嗑藥成癮的流浪漢，為他得到了生平的第一個獎——戛納影展最佳男配角獎，他同時也是戛納的第一位黑人男配角 ??。
1994年，塞繆爾·杰克遜僅憑《低俗小說》同時獲得奧斯卡、金球獎、英國電影學院獎和美國演員工會獎“集體”提名 ??，并獲得英國電影電視學院所頒發的最佳男主角獎。同年，他還和大衛·卡羅素、尼古拉斯·凱奇合演了《死亡之吻》 ??。
在1995年上映的《虎膽龍威3》中，他和布魯斯·威利斯演對手戲。
1998年，他又與凱文史派西在《王牌對王牌》中演對手戲。同年，杰克遜因為《仲夏夜玫瑰》和《危險關系》分別獲得一項獨立精神獎和柏林電影節銀熊獎。
而2000年的《殺戮戰警》才是他的第一部真正意義上主演的電影 ??。同年，杰克遜在法國杜維爾電影節上被授予終生成就獎 ??。
在2001年，杰克遜和布魯斯·威利斯聯袂主演了懸疑片《不死劫》。他還在《穴居人的禮物》中擔任主演和執行制片人 ??。
2002年，他又接拍了喬治盧卡斯的大制作《星戰前傳》系列，在片中出演絕地大師 ??。
2005年，主演的籃球勵志電影《卡特教練》上映，在影片中他飾演肯·卡特 ??。
2006年2月，他在好萊塢中國劇院前的星光大道上留下了自己的手印和腳印 。“塞繆爾·杰克遜之星”位于好萊塢羅斯福飯店附近，是星光大道上出現的第2159顆星 ??。
2009年，塞繆爾·杰克遜跟漫威影業連簽了九部電影，并且在這些電影中扮演同一個角色尼克·弗瑞 ??。
在2011年10月，吉尼斯世界紀錄宣布塞繆爾·杰克遜以參演影片總票房74億美元成為世界上票房最高的演員 ??。
2013年10月，他出演的《冰峰游戲》發布首張劇照，他在影片中飾演飾演美國總統 ??。
2014年1月，他出演了喜劇片《刺客學妹》 ??。
2015年，主演電影《王牌特工：特工學院》 ??。
2016年，塞繆爾·杰克遜主演《奪命來電》 ??。加盟電影《獨角獸商店》 ??。
2017年，主演動作喜劇電影《王牌保鏢》 ??。
2018年，加盟《蜘蛛俠：遠離故鄉》 ??。
2019年，確認回歸出演電影《殺手妻子的保鏢》 ??。12月6日，主演電影《銀行家》 ??。
2020年，主演電影《資產》 ??。
2021年7月，參演馬修·沃恩導演的電影《Argylle》 ??。11月，參演馬修·沃恩導演的電影《阿吉爾》。
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