1998年11月7日，妻夫木聰在劇情劇《閃亮的日子》中首度亮相，正式開始了演藝事業；12月26日，出演劇情影片《謎之轉校生》，在片中飾演巖田廣一，這是他首次出演電影。
1999年，和哥哥妻夫木晉也以及鈴木大輔組成樂隊“Basking Lite”進行音樂活動，在樂隊擔任貝斯手和主音；1月11日，出演由反町隆史、江角真紀子主演的愛情劇《三十拉警報》；1月6日，出演的電視劇《上班女郎》播出，在劇中飾演中田；4月15日，出演葉月里緒菜、菅野美穗主演的愛情劇 《美麗的真相》；6月14日，出演的恐怖劇《恐怖童話之愛麗絲夢游仙境》播出；12月18日，客串出演反町隆史、松島菜菜子主演的喜劇《麻辣教師GTO》。
2000年4月14日，出演堤幸彥執導的動作劇 《池袋西口公園》，在劇中飾演齋藤富二夫，妻夫木聰也因該劇使得知名度有所提高；7月3日，出演安田成美、田中美佐子主演的懸疑劇《愛的界限》，在劇中飾演鹽屋篤志一角。
2001年1月11日，出演法律劇《不平則鳴》，在劇中飾演町田和哉；3月24日，與酒井美紀合作出演清水崇執導的富江系列第四部《富江 re-birth》；4月13日，出演喜劇《離天國最近的男人2》，在劇中飾演隱岐之島正；7月2日，出演竹野內豐、廣末涼子主演的愛情喜劇《奉子成婚》，在劇中飾演新莊巧；9月24日，出演的劇情劇《柏拉圖式性愛(TV版)》播出，在劇中飾演辻本峻；同月，主演勵志喜劇片《五個撲水的少年》，影片講述了五個高中少年被趕鴨子上架學習花樣游泳的喜劇故事，這是他首次擔任電影主演，該片全球總票房突破1億美元并參加了柏林國際電影節，他憑借此片獲得了第39屆金箭賞映畫新人獎、第25屆日本電影學院獎最佳新人獎和提名最佳男主角獎；同年，與木村拓哉合作出演時代劇《忠臣蔵1/47》。
2002年1月9日，出演洼冢洋介、常盤貴子主演的懸疑科幻劇 《漂流教室》，在劇中飾演留在現代時空的人物藤澤隆太；2月1日，出演的深夜劇《東京近路女郎》播出；3月15日，出演由宮藤官九郎紙筆編劇的喜劇《木更津貓眼》，在劇中飾演棒球運動員山田；4月10日，出演的電視劇 《婚禮策劃人》播出，飾演鳴海柊平；5月14日，在主演的時代劇《殺手阿二》中飾演左武；7月1日，出演的愛情喜劇《午餐女王》播出，飾演西餐館總務，鍋島純三郎，并獲得了第34屆日劇學院賞最佳男配角獎；12月，與綾瀨遙合作出演電影果醬短篇集《JUSTICE》。
2003年3月28日，出演懸疑犯罪劇《池袋西口公園SP--SOUP篇》，在劇中飾演齋藤富二夫；4月11日，與鈴木京香合作出演職業時裝劇 《帥哥醫生》，在劇中飾演實習醫生齊藤英二郎，這是他首次擔任電視劇的男主，并并獲得了第37屆日劇學院賞最佳男主角；7月1日，與伊藤步、柄本明聯袂主演劇情片《再見！小黑》，片中飾演中學生亮介；8月30日，主演飯田讓治執導的科幻災難片《天咒》，飾演災難以后兩位幸存者之一的青木照；12月13日，與池脅千鶴合作主演的愛情片《Jose與虎與魚們》上映，飾演平凡的大學生恒夫，并獲得了第29屆報知電影獎最佳男主角獎。
2004年1月3日，出演的職業劇《帥哥醫生特別篇》播出，在劇中飾演齊藤英二郎；3月20日，主演行定勛執導的愛情片《日出前向青春告別》，并獲得了第29屆報知電影獎最佳男主角獎；4月2日，出演劇情片《失去城堡的人》，在劇中飾演八尋樹一郎；4月11日，與柴崎幸合作主演青春愛情劇《橙色歲月》，在劇中飾演攻讀社會福利心理學專業的大四學生結城棹，并獲得了第41屆日劇學院賞最佳男主角獎；7月10日，與安藤政信聯袂主演校園電影《69》，飾演淘氣的高三學生矢崎劍介；12月18日，出演劇情懸疑片《大約三十個謊言》，飾演清目秀的小騙子佐佐木。
2005年3月5日，出演科幻片《暴風女神》，飾演特殊潛航艇正操舵手折笠一曹；4月12日，出演的劇情劇《世界奇妙物語》春季特別篇《美女罐》播出；7月4日，出演的愛情劇《慢波舞》播出，在劇中飾演一所駕校任教官、曾經渴望成為一名電影導演的芹澤理一；10月29日，主演行定勛執導的古典純愛片《春之雪》，飾演侯爵家之子松枝清顯，該片被譽為日本經典純愛電影之一。
2006年6月10日，特別出演劇情片《軟的生活》；9月16日，在好萊塢賽車動作片《速度與激情3東京漂移》出任友情客串，一共特別出演25秒；9月30日，與長澤雅美合作主演的純愛物語片《淚光閃閃》上映，在片中飾演性格爽朗寬厚新垣洋太，影片票房過30億。
2007年1月27日，主演動作片《多羅羅》上映，在影片中飾演有著特殊的身世百鬼丸，影片票房超過30億；6月23日，主演奇幻喜劇片《憑神》，飾演下級武士別所彥四郎；9月8日，主演犯罪影片《天國與地獄》播出，在劇中飾演竹內銀次郎；10月20日，在劇情片《歡迎來到隔離病房》中客串5分鐘；同年，出演短篇電影集《人生乃歌謠》的第九集《想遇見你，想遇見你》。
2008年6月7日，主演喜劇片《魔幻時刻》，飾演黑幫小頭目備后登；8月2日，在劇情片《黑暗中的孩子們》中飾演男配角與田博明；8月16日，在劇情片《東京狂想曲》中特別出演2分鐘；9月13日，在奇幻喜劇片《帕高與魔法繪本》中出演男配角室町；11月1日，主演喜劇影片《小豬教室》，飾演班主任星老師，影片入圍第21回東京國際電影節競賽單元，并在第21屆東京國際電影節上獲得觀眾獎與TOYOTA Earth Grand Prix評委會特別獎。
2009年1月7日，主演科幻災難片《感染列島》，飾演急救醫生松岡剛；1月，首次主演的NHK大河劇《天地人》播出，在劇中飾演上杉景勝的家臣、被譽為天下第一陪臣直江兼續；5月28日，主演日韓合作的黑幫片《走私船》；10月10日，在劇情片《維榮的妻子》中出飾演正直青年岡田。
2010年7月17日，出演喜劇片《五個暴走的少年》；9月11日，與深津繪里合作主演劇情片《惡人》，飾演殺人犯清水祐一，該片獲得日本電影旬報獎年度作品第一，影片入圍蒙特利爾國際電影節競賽部分，妻夫木聰憑借此片獲得第34屆日本電影學院獎最佳男主角獎和第53屆日本電影藍絲帶獎最佳男主角獎。
2011年5月28日，主演劇情片《昔日的我》，飾演青年記者澤田；10月22日，主演劇情片《走私者》，飾演25歲仍一事無成的青年砧涼介，該片入圍第36屆多倫多電影節午夜瘋狂單元。
2012年6月16日，主演犯罪愛情片《愛與誠》，飾演不良少年太賀誠，該片入圍戛納電影節午夜放映單元；8月16日，出演推理懸疑劇 《東野圭吾推理系列》第六集播出，在劇中客串一分鐘，飾演北澤孝典；11月3日，主演劇情動作片《擁抱黃金飛翔》，飾演冷酷的罪犯幸田弘之。
2013年1月19日，在家庭片《東京家族》中飾演平山周吉的二兒子，舞臺設計師平山昌次，該片成為柏林國際電影節特別招待作品，妻夫木聰憑此獲了第37屆日本電影學院獎最佳男配角提名和第8屆亞洲電影大獎最佳男配角提名；11月9日，在歷史片《清須會議》中飾演織個性詭異又搞笑的田信雄。
2014年1月11日，主演喜劇片《菜鳥評審員》，飾演廣告公司職員太田喜一郎；1月25日，出演愛情歷史片《小小的家》，飾演大學生荒井健史，該片入圍柏林電影節主競賽單元；5月24日，在劇情片《我們的家族》中飾演男主角浩介，該片入圍旬報第五；6月27日，在懸疑片《渴望》中飾演男配角淺井刑警；7月，主演的勵志劇《年輕人們2014》播出；9月13日，客串音樂喜劇片《窈窕舞妓》；12月20日，主演的勵志片 《溫哥華的朝日》上映，在片中飾演溫哥華朝日隊隊長、游擊手、木材加工廠工人笠原賴治。
2015年，為3D動畫電影《哆啦A夢：伴我同行》中長大后的野比大雄配音，該片于8月8日日本上映；8月27日，出演古裝動作片《刺客聶隱娘》，扮演一位遇船難滯留大唐、同聶隱娘相遇的日本遣唐使磨鏡少年，這是妻夫木聰首次與中國導演合作，作品入圍第68屆戛納電影節主競賽單元。
2016年3月12日，參演的家庭喜劇片《家族之苦》上映，在片中飾演男主的小兒子，鋼琴調音師平田莊太；同年，在時代片《殿下，給您利息！》中飾演十三郎和的弟弟淺野屋甚內；在李相日執導的懸疑劇情片《怒》中出演同志角色藤田優馬，并憑借該片獲得第40屆日本電影學院獎最佳男配角獎和第29屆日刊體育電影大獎最佳男配角獎。
2017年2月18日，與滿島光合作主演的懸疑犯罪片《愚行錄》上映，妻夫木聰在片中飾演周刊記者田中武志，此片入圍第73屆威尼斯電影節的地平線單元；隨后，主演戀愛喜劇《想成為奧田民生的男孩與讓認識男性陷入瘋狂的女孩》，飾演憧憬創作歌手奧田民生。
2018年2月16日，由王寶強、劉昊然、肖央主演的中國喜劇犯罪片《唐人街探案2》上映，妻夫木聰在片中飾演日本偵探野田昊；3月18日，由他主演的懸疑劇《Innocent Days》（無罪之日）首播，在片中飾演了清潔工，幸乃的發小兒佐佐木慎一；9月7日，由松田龍平主演的劇情片《愛哭鬼的奇跡》上映，妻夫木聰在片中飾演因升級象棋四段壓力太大的冬野。10月，與井上真央主演電視劇《亂反射》飾演報社記者加山聰。
2019年，參演由岡田準一主演的恐怖片《來了》，在片中飾演超級奶爸田原秀樹；7月27日，他主演的電影《亡命之徒》在日本上映。
2020年2月21日，妻夫木聰與夏帆共同主演的電影《Red》上映；3月20日，他參演的由廣瀨鈴主演的喜劇片《試著死了一次》上映，在片中飾演舉辦葬禮的酒店負責人；10月2日，其出演的由二宮和也主演的電影《淺田家》上映。8月20日，妻夫木聰出演TBS周日劇場《危險的維納斯》，飾演單身獸醫手島伯朗。
2021年2月12日，出演由陳思誠自編自導的電影《唐人街探案3》上映，他在片中飾演日本偵探野田昊；
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