1990年，16歲的他參加了電視劇《成長(zhǎng)的煩惱》的拍攝，在片中扮演一個(gè)無(wú)家可歸的少年路克。1991年，他接連拍攝了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》，1992年拍攝了《帶毒的常春藤》 。
1993年，萊昂納多參加了《不如重新開(kāi)始》的拍攝，和羅伯特·德尼羅搭檔，在片中飾演一位受繼父虐待、內(nèi)心無(wú)比壓抑、痛苦的少年形象，他的演技受到公眾和媒體的關(guān)注。同年，他還出演了《不一樣的天空》中的弱智兒亞尼，并獲得了金球獎(jiǎng)和1994年奧斯卡最佳男配角獎(jiǎng)的提名，以及美國(guó)影評(píng)家協(xié)會(huì)的最佳男配角獎(jiǎng) 。
1995年，萊昂納多在《籃球日記》中塑造了一個(gè)個(gè)性鮮明的吸毒作家形象。同年，他又與金·哈克曼和莎朗·斯通合作出演西部片《致命快感》。之后，他又相繼拍攝了《全蝕狂愛(ài)》和《馬文的房間》。
1996年，在現(xiàn)代激情版《羅密歐與朱麗葉》中，他又塑造了一個(gè)嶄新的“羅密歐”的形象。萊昂納多也因此片而榮膺柏林電影節(jié)最佳男主角獎(jiǎng) 。
1997年，萊昂納多主演了《泰坦尼克號(hào)》。影片獲11項(xiàng)奧斯卡大獎(jiǎng)，打破了美國(guó)和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了“世紀(jì)末的票房炸彈”。
2000年，萊昂納多在電影《海灘》中飾演一個(gè)酷愛(ài)暢游網(wǎng)絡(luò)世界尋找刺激的美國(guó)年輕人。
2002年，萊昂納多出演了史蒂文斯皮爾伯格導(dǎo)演的《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導(dǎo)演的《紐約黑幫》 ，前者得到3.5億美元票房，萊昂納多的表現(xiàn)被提名金球獎(jiǎng)男主角。得到權(quán)威影評(píng)人羅杰·埃伯特等廣泛贊賞。
2004年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來(lái)一個(gè)金球影帝 。
2006年，《無(wú)間道風(fēng)云》和《血鉆》給他帶來(lái)了一個(gè)金球獎(jiǎng)最佳男主角的雙提名，他也是歷史上首個(gè)獲得最佳男主角雙提名的演員，同時(shí)在次年奧斯卡上憑借與詹妮弗·康納利合作的《血鉆》獲得最佳男主角提名 。
2007年上映的記錄片《第11小時(shí)》是一部萊昂納多獨(dú)立制作的電影，除了導(dǎo)演是另請(qǐng)的之外幾乎全程包辦 。
2008年，萊昂納多有《謊言之軀》和《革命之路》兩部影片上映，在《革命之路》中，他和《泰坦尼克號(hào)》里的拍檔凱特·溫斯萊特再度攜手 。
2010年的《禁閉島》是萊昂納多和馬丁·西科塞斯的第四次合作。同年他與克里斯托弗·諾蘭合作了《盜夢(mèng)空間》 。影片于7月16日在北美正式上映后連續(xù)三周蟬聯(lián)北美票房冠軍。
2011年福布斯發(fā)布好萊塢最具票房號(hào)召力明星排名，萊昂納多憑借7000萬(wàn)美元的收入榮登榜首 。同年，萊昂納多拍攝的《胡佛》在11月上映，本片由克林特·伊斯特伍德執(zhí)導(dǎo) 。
2013年5月10日，他主演的《了不起的蓋茨比》在美國(guó)公映 。而他與馬丁斯科塞斯導(dǎo)演第五次合作的《華爾街之狼》于12月25日于北美上映 。
2014年1月，他憑借《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)和奧斯卡金像獎(jiǎng)最佳男主角的提名 。2014年他參與制作了講述偷獵事件的紀(jì)錄片《維龍加》，獲得了第87屆奧斯卡最佳紀(jì)錄長(zhǎng)片的提名 。
2015年4月1日，和喬納·希爾合作《美國(guó)噩夢(mèng)》，由該片由萊奧納多·迪卡普里奧的亞壁古道公司（Appian Way）制作，克林特·伊斯特伍德將導(dǎo) 。
2015年12月25日，萊昂納多主演的《荒野獵人》點(diǎn)映。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里圖執(zhí)導(dǎo)，萊昂納多繼《盜夢(mèng)空間》后再度和湯姆·哈迪合作 ；同年，萊昂納多·迪卡普里奧宣布將和馬丁·斯科塞斯六度攜手，出演短片《選角風(fēng)云》，該片講述了一個(gè)充滿戲劇性的故事，德尼羅和萊昂納多為競(jìng)爭(zhēng)演出大導(dǎo)演馬丁的新角色而煞費(fèi)苦心 。
2016年1月8日，《荒野獵人》在北美大規(guī)模上映 ，萊昂納多憑借此片在第88屆奧斯卡金像獎(jiǎng)獲得最佳男演員獎(jiǎng) 。2月23日，憑借《荒野獵人》獲得金衛(wèi)星獎(jiǎng)最佳男主角 3月20日，萊昂納多·迪卡普里奧現(xiàn)身北京，為其出演的電影《荒野獵人》造勢(shì)。他現(xiàn)場(chǎng)不僅用中文說(shuō)“我愛(ài)中國(guó)”、還書(shū)法寫(xiě)下“小李(中國(guó)粉絲對(duì)其昵稱)”二字。
2017年2月1日，演派拉蒙影業(yè)出品的歷史犯罪題材影片《黑手》。擔(dān)任紐約警察一角，擔(dān)任保衛(wèi)紐約城正義的責(zé)任。同時(shí)他還將擔(dān)任影片制片人，他所有的亞壁古道公司也將參與制作。7月15日，與馬丁斯科塞斯再次合作！開(kāi)發(fā)一部改編自真實(shí)事件的犯罪驚悚片《花月殺手：一宗美國(guó)罪案與FBI的誕生》。有望在明年春天開(kāi)始拍攝。9月27日，主演西奧多·羅斯福的傳記片《羅斯福》，由馬丁·斯科塞斯指導(dǎo)
2018年3納多·迪卡普里奧將扮演羅伯特·德·尼羅角色的侄子一角參演《花月殺手：一宗美國(guó)罪案與FBI的誕生》 ；12月22日，主演的科幻喜劇電影《不要抬頭》在流媒體平臺(tái)Netflix上線 。月1日，與布拉德·皮特加盟昆汀新作《好萊塢往事》，飾演明星Rick Dalton 。
2019年12月，被“衛(wèi)報(bào)”評(píng)為 “2019年度十佳男演員”。
2020年11月，參演的喜劇片《別往天上看》開(kāi)拍 。
2021年2月，萊昂納多·迪卡普里奧將扮演羅伯特·德·尼羅角色的侄子一角參演《花月殺手：一宗美國(guó)罪案與FBI的誕生》；12月22日，主演的科幻喜劇電影《不要抬頭》在流媒體平臺(tái)Netflix上線。
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