1999年被音樂(lè)人陳子鴻發(fā)掘，加盟EMI ??。
2000年，在臺(tái)灣發(fā)表第一首創(chuàng)作單曲《不想》；2月，發(fā)行首張個(gè)人專(zhuān)輯《Penny》，除了一首歌詞是朋友寫(xiě)的外，其他詞曲均由她一個(gè)人包辦 ??；同年即入圍新加坡金曲獎(jiǎng)最佳新人獎(jiǎng)，獲頒馬來(lái)西亞第一屆亞洲中文金曲獎(jiǎng)大馬區(qū)最佳新人 ??。
2001年1月6日，在第二屆中文AIM頒獎(jiǎng)典禮勇奪最佳新人、最佳演繹女歌手、最佳專(zhuān)輯獎(jiǎng)項(xiàng) ??；1月18日，發(fā)行全新創(chuàng)作專(zhuān)輯《怎樣》，包辦了所有的詞曲創(chuàng)作，在歌曲挑選、進(jìn)錄音室配唱到后期的混音，都堅(jiān)持親自參與，以求得整張專(zhuān)輯的音樂(lè)性能夠更完整忠實(shí)地展現(xiàn)出創(chuàng)作原意 ??，專(zhuān)輯歌曲《你要的愛(ài)》成為偶像劇《流星花園》片尾曲，憑此被內(nèi)地歌迷認(rèn)識(shí)接受 ??；同年，憑借《Penny》入圍第12屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳新人獎(jiǎng) ??。
2002年4月，發(fā)行專(zhuān)輯《Just sing it》，入選“2003年馬來(lái)西亞十大最佳專(zhuān)輯”和“華語(yǔ)流行樂(lè)傳媒大獎(jiǎng)十大唱片” ??；7月，在第7屆馬來(lái)西亞娛協(xié)獎(jiǎng)拿下5項(xiàng)大獎(jiǎng)、9個(gè)獎(jiǎng)座，兩首創(chuàng)作曲《不想》、《怎樣》雙雙入圍十大原創(chuàng)歌曲獎(jiǎng)，其中《怎樣》摘下“最佳原創(chuàng)金曲獎(jiǎng)”及“最佳作詞獎(jiǎng)”，獲得“新人推薦獎(jiǎng)”的金獎(jiǎng)；8月31日，受邀在馬來(lái)西亞國(guó)慶大典上表演 ??；同年，在馬來(lái)西亞紅人金曲獎(jiǎng)奪的大馬最受歡迎女歌手、最佳女創(chuàng)作歌手 ??。
2003年3月，發(fā)行專(zhuān)輯《No Penny No Gain》，其中歌曲《水中央》為中視八點(diǎn)檔奇跡片頭曲，《什么都舍得》為韓劇《賢貞我愛(ài)你》片頭曲，《躲在夜里》為民視《我的姊姊是媽媽》片尾曲 ??，專(zhuān)輯獲選中華音樂(lè)人交流協(xié)會(huì)2002年十大優(yōu)良專(zhuān)輯獎(jiǎng)，憑此專(zhuān)輯入圍第15屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳國(guó)語(yǔ)女演唱人獎(jiǎng) ??；8月，亦憑借此專(zhuān)輯入圍2003年新加坡最佳唱片制作和2003年新加坡最佳演繹女歌手；同年亦獲選2003年馬來(lái)西亞十大歌星 ??；同年，入選“2003年馬來(lái)西亞十大杰出青年”。
2004年2月，發(fā)行新歌精選輯《So Penny好佩妮》 ??，詞曲創(chuàng)作都是由戴佩妮一手包辦 ??，發(fā)行不到一個(gè)月銷(xiāo)量即超過(guò)10萬(wàn)張 ??。
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