1983年，在李翰祥導(dǎo)演的劇情片《火燒圓明園》中飾演咸豐皇帝；隨后，與劉曉慶、周潔等人合作主演劇情電影《垂簾聽(tīng)政》，再次飾演咸豐皇帝，并憑借《垂簾聽(tīng)政》獲得了第3屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)、最佳新人提名。但梁家輝也因《火燒圓明園》、《垂簾聽(tīng)政》而被臺(tái)灣方面封殺，之后梁家輝閑來(lái)無(wú)事可做，就與大學(xué)同學(xué)跑到銅鑼灣擺了一段時(shí)間的地?cái)偅u(mài)他們自己做的小飾品。當(dāng)時(shí)香港《文匯報(bào)》的一個(gè)編輯知道梁家輝靠擺地?cái)偵睿阏?qǐng)梁家輝寫(xiě)專(zhuān)欄《輝筆而就》，梁家輝也一直寫(xiě)下去；直到2008年，原來(lái)那名編輯離開(kāi)了《文匯報(bào)》，再加上梁家輝的老花眼已經(jīng)嚴(yán)重到影響讀書(shū)寫(xiě)字，該專(zhuān)欄也就取消了。
1984年，主演了由劉鴻泉執(zhí)導(dǎo)的劇情片《鬼線人》；同年，參演劇情電影《雪兒》。1985年，出演了由查傳誼執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作電影《水兒武士》。1986年，在李翰祥執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《火龍》中飾演清朝末代皇帝溥儀，并憑借該電影獲得第6屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名。
1987年，主演了由孫仲執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《奪命佳人》；隨后，與周潤(rùn)發(fā)合作主演的電影《監(jiān)獄風(fēng)云》上映，飾演廣告設(shè)計(jì)師盧家耀；同年，參演爾冬升導(dǎo)演的電影《人民英雄》，飾演重案組的陳組長(zhǎng)；
1988年，與張艾嘉、楊潔玫聯(lián)袂主演了劇情電影《春秋茶室》；隨后，與鄭少秋、李子雄領(lǐng)銜主演動(dòng)作片《天羅地網(wǎng)》，飾演退伍軍人丁君璧。
1989年，出演了由高志森執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《合家歡》；同年，與周潤(rùn)發(fā)、梅艷芳合作主演動(dòng)作電影《英雄本色3：夕陽(yáng)之歌》，飾演mark的堂兄弟志民；隨后，與鄭則仕、徐錦江合作主演了劇情電影《三狼奇案》，飾演商行學(xué)徒李懷。
1990年，參演了由元奎執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作片《皇家女將》；同年，與鄭裕玲、張堅(jiān)庭合作主演的劇情片《表姐，你好嘢！》，飾演警長(zhǎng)伍衛(wèi)國(guó)；隨后，主演由張堅(jiān)庭執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《古惑大律師》；此外，梁家輝還與張曼玉合作主演劇情電影《愛(ài)在別鄉(xiāng)的季節(jié)》，飾演教書(shū)先生周南生，并憑借該片獲得第27屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)和第10屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名。
1991年1月，與王祖賢、林正英等人合作主演恐怖電影《鬼干部》，飾演鎮(zhèn)魔師梁初三的兒子梁國(guó)棟；3月，與關(guān)之琳領(lǐng)銜主演喜劇電影《我老婆不是人》，飾演建筑師托尼，此外梁家輝還演唱了電影的同名插曲《我老婆不是人》；同月，與石天、張學(xué)友聯(lián)袂主演劇情片《財(cái)叔之橫掃千軍》，飾演日本人安排在溥儀身邊的臥底板垣正；隨后，主演了由李志毅執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情片《婚姻勿語(yǔ)》，飾演因?yàn)閻?ài)上鋼琴老師而跟老婆離婚的設(shè)計(jì)師；同年，與梅艷芳領(lǐng)銜主演劇情電影《何日君再來(lái)》，飾演地下黨梁森；6月，主演了由李惠民執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作犯罪電影《藍(lán)色霹靂火》，飾演重案組警探程曦；7月，主演劇情電影《契媽不易做》；8月，梁家輝與成龍、洪金寶、劉德華合作主演的電影《火燒島》上映，飾演警官黃偉；9月，與岑建勛領(lǐng)銜主演的劇情電影《棋王》首映，在電影中飾演癡迷于下棋的王一生，此外梁家輝也是該電影的編劇之一，梁家輝也憑借該片獲得第12屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名；11月，參演陳嘉上執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《神探馬如龍》；同月，梁家輝還與張曼玉共同主演了劇情電影《阮玲玉》，飾演導(dǎo)演蔡楚生；此外，梁家輝參演了喜劇電影《豪門(mén)夜宴》。
1992年，梁家輝與珍·瑪奇領(lǐng)銜主演愛(ài)情電影《情人》，飾演華僑富翁的獨(dú)生子?xùn)|尼；7月，主演了由劉鎮(zhèn)偉執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《92黑玫瑰對(duì)黑玫瑰》，飾演失意的編劇黃蝴蝶，梁家輝憑借該電影獲得第12屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)；8月，與譚詠麟、任達(dá)華等人合作主演動(dòng)作電影《黃飛鴻笑傳》，飾演佛山惡霸石堅(jiān)；隨后，與張曼玉、林青霞、甄子丹領(lǐng)銜主演根據(jù)胡金銓原著《龍門(mén)客棧》改編的電影《新龍門(mén)客棧》，飾演禁軍教頭周淮安；11月，主演由鮑德熹執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情電影《霧都情仇》；同年，與王祖賢、徐錦江等人合作主演古裝動(dòng)作電影《水滸傳之英雄本色》，飾演八十萬(wàn)禁軍教頭林沖。
1993年2月，出演由劉鎮(zhèn)偉執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《射雕英雄傳之東成西就》，飾演段王爺；同年，與梁朝偉合作主演喜劇電影《風(fēng)塵三俠》；3月，參演了由彭綺華執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《玫瑰玫瑰我愛(ài)你》，在片中飾演神探呂奇；5月，與張學(xué)友、張曼玉、林志穎等人合作主演古裝喜劇電影《神經(jīng)刀與飛天貓》，飾演緝盜領(lǐng)賞為生的大飛刀；7月，主演了由彭綺華執(zhí)導(dǎo)的犯罪電影《千王情人》；8月，出演了由王晶執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《追男仔》，飾演程小東的男友；9月16日，與葉玉卿、呂良偉合作主演的劇情電影《天臺(tái)的月光》上映，飾演警察劉正文，梁家輝也憑借該電影獲得第30屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名；9月，與劉德華、鐘麗緹等人合作主演喜劇電影《至尊三十六計(jì)之偷天換日》，飾演獄警鐘楚雄；11月，在陳果執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《大鬧廣昌隆》中飾演一位算命先生；11月18日，出演的由霍耀良執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作電影《黑豹天下》上映；隨后，與邱淑貞合作主演恐怖電影《人皮燈籠》；此外，與梁朝偉、劉嘉玲等人合作主演劇情電影《新難兄難弟》，飾演退休老漢楚帆。
1994年，梁家輝和張國(guó)榮、劉青云、黃百鳴等人合作主演家庭喜劇電影《大富之家》，飾演香港富翁任大寬的二兒子求貴；2月，與梁朝偉、曾志偉等人領(lǐng)銜主演了喜劇電影《神龍賭圣之旗開(kāi)得勝》，在片中飾演中國(guó)賭圣許文龍；3月，與袁詠儀合作主演的劇情電影《年年有今日》上映，飾演與少女蕙心一見(jiàn)鐘情的鐘有誠(chéng)；6月，再次與袁詠儀合作，主演了劇情電影《姊妹情深》，飾演同性戀者阿佳；8月，主演的由陳嘉上執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《錦繡前程》上映，飾演林超榮的老友阮世生；隨后，與張學(xué)友、黎姿共同主演犯罪電影《新邊緣人》，飾演協(xié)助了警方臥底阿迪的邊緣人奶皇輝；9月，出演了由王家衛(wèi)執(zhí)導(dǎo)的古裝動(dòng)作電影《東邪西毒》，飾演風(fēng)流劍客黃藥師；10月，主演的由李翰祥執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《情人的情人》上映，飾演孫若英的前男友郭宇慶；12月，與周潤(rùn)發(fā)、徐錦江合作主演喜劇動(dòng)作電影《賭神2》，飾演靠出老千騙錢(qián)的蕭方方。
1995年，其與邱淑貞、于榮光等人合作出演了劇情電影《慈禧秘密生活》，在電影中飾演恭親王奕訢；同年，和關(guān)之琳、王敏德、李美鳳一同主演警匪片《狂野生死戀》，飾演一位警察；隨后，他主演了由林子皓執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情電影《一千零一夜之夢(mèng)中人》，在片中飾演經(jīng)營(yíng)車(chē)行的阿成；此外，梁家輝還與富田靖子、庹宗華合作主演了愛(ài)情電影《南京的基督》，飾演日本作家岡川龍一郎。
1996年，與高雄、唐廣書(shū)、張錦秋等人共同主演恐怖電影《人約黃昏》，在片中飾演一位上海記者，并憑借該片獲得了第32屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名；5月，發(fā)行個(gè)人首張錄音室專(zhuān)輯《誘惑我一輩子》，該專(zhuān)輯共收錄了《誘惑我一輩子》、《得來(lái)不易》、《何必強(qiáng)求》等10首歌曲。
1997年，與黎姿、潘虹等人合作主演劇情電影《沖上九重天》，在電影中飾演航天科研專(zhuān)家姜山；同年，與劉德華、孫佳君、吳辰君等人搭檔主演了犯罪電影《黑金》，飾演臺(tái)灣松林幫幫主周朝先，梁家輝憑借該電影獲得了第17屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名。
1999年4月，由李仁港執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情電影《星月童話》上映，梁家輝擔(dān)任了該電影的監(jiān)制；10月，其與劉青云、郭藹明等人聯(lián)袂主演了恐怖電影《目露兇光》，飾演警察Pit；同年，與呂麗萍、王檸等人合作主演了劇情電影《天上人間》，飾演經(jīng)營(yíng)著一家色情錄像帶店的阿健，此外，梁家輝也是該電影的監(jiān)制之一。
2000年，與張國(guó)榮、王菲等人搭檔主演愛(ài)情電影《戀戰(zhàn)沖繩》，飾演畏首畏尾的羅宏達(dá)；9月21日，與吳君如、張耀揚(yáng)、黃秋生合作主演的犯罪喜劇電影《江湖告急》上映，在片中飾演江湖大佬任因久，梁家輝憑借該片獲得第20屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名。2001年，與蔣雯麗、朱旭等人合作主演劇情電影《刮痧》，在片中飾演電腦程式設(shè)計(jì)師許大同。
2002年8月1日，其與孫紅雷、鞏俐聯(lián)合主演的愛(ài)情電影《周漁的火車(chē)》上映，梁家輝在電影中飾演圖書(shū)管理員陳清；10月25日，與劉若英、戴立忍、大衛(wèi)·摩斯等人合作主演的驚悚恐怖電影《雙瞳》在中國(guó)臺(tái)灣上映，梁家輝在片中飾演臺(tái)北警察黃土火，梁家輝憑借該電影獲得了第22屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名；12月26日，參演的由趙良駿執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《金雞》上映，在電影中飾演滿口經(jīng)濟(jì)學(xué)理論的陳教授，梁家輝憑借該電影獲得了第3屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男演員提名。
2003年7月25日，出演的由陳慶嘉、梁柏堅(jiān)聯(lián)合執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《戀上你的床》上映，在電影中飾演富商洪逸；9月11日，其參演的由彭浩翔執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《大丈夫》首映，梁家輝在片中飾演九叔，并憑借該電影獲得了第4屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男配角提名以及第23屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)；10月23日，與陳小春、陳冠希、鐘欣桐等人合作主演的喜劇電影《神勇鐵金剛》上映，在電影中飾演影星詹二。
2004年2月26日，其出演的由王晶執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《求愛(ài)上上簽》首映，梁家輝在電影中飾演江湖大哥任初九；3月11日，其參演的由張艾嘉執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情電影《20 30 40》上映，在片中飾演Lily的中學(xué)同學(xué)張世杰；3月26日，與蔡卓妍一同領(lǐng)銜主演的劇情電影《了不起的爸爸》首映，梁家輝在電影中飾演單親爸爸任慕英；7月，與郭富城、古天樂(lè)等人合作出演的動(dòng)作電影《柔道龍虎榜》上映，在片中飾演托尼的宿敵李阿剛，梁家輝憑借該電影獲得了第5屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男配角提名；8月12日，其出演的由元奎、梁柏堅(jiān)執(zhí)導(dǎo)的古裝愛(ài)情電影《千機(jī)變Ⅱ：花都大戰(zhàn)》在中國(guó)香港上映，梁家輝在片中飾演戲班主持人黑木爺；8月19日，其參演的由陳果執(zhí)導(dǎo)的驚悚電影《三更2之餃子》上映，在電影中飾演中年富商李世杰，梁家輝憑借該電影獲得了第10屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)最佳男配角提名、第24屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名以及第5屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男配角提名；9月9日，與黃秋生、李心潔、陳冠希等人合作出演的驚悚電影《A-1頭條》首映，梁家輝在片中飾演報(bào)社主編曾達(dá)時(shí)，梁家輝憑借該片獲得第5屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男配角提名和第41屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男配角提名；同年，獲得首屆馬爹利非凡藝術(shù)人物獎(jiǎng)。
2005年4月，其參演的由崔允信執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情驚悚電影《追蹤眼前人》上映，在片中飾演新聞攝影記者飛；8月，其出演的由韋廉、沈東、陳健聯(lián)合指導(dǎo)的戰(zhàn)爭(zhēng)電影《太行山上》首映，梁家輝在電影中飾演獨(dú)臂將士賀炳炎；9月23日，參演的由唐季禮指導(dǎo)的古裝動(dòng)作電影《神話》上映，在片中飾演考古家杰克的死黨威廉；9月29日，聯(lián)合鄭秀文、吳彥祖、胡軍等人主演的愛(ài)情電影《長(zhǎng)恨歌》在中國(guó)香港首映，在電影中飾演摩登青年程仕路，并憑借該片獲得第25屆香港電影電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名、第6屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男配角提名以及第12屆香港電影評(píng)論學(xué)會(huì)大獎(jiǎng)最佳男演員獎(jiǎng)；10月20日，主演的由杜琪峰執(zhí)導(dǎo)的犯罪電影《黑社會(huì)》上映，在片中飾演荃灣話事人大D，梁家輝也憑借該電影獲得了第11屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)最佳男主角提名、第42屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名、第25屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)以及第6屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)；11月，被中國(guó)電影表演藝術(shù)學(xué)會(huì)評(píng)為“中國(guó)電影百年百位優(yōu)秀演員”之一。2006年，出演了由劉國(guó)昌執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《我要成名》；同年5月，與蘇玉華合作主演改編自張愛(ài)玲同名小說(shuō)的話劇《傾城之戀》，飾演范柳原，梁家輝也憑借該劇獲得第16屆上海白玉蘭戲劇表演藝術(shù)獎(jiǎng)主角獎(jiǎng)。
2007年2月14日，與鄭中基、谷德昭、方力申等人聯(lián)袂主演的喜劇電影《心想事成》在中國(guó)香港上映，梁家輝在電影中飾演百貨公司CEO畢秀鋼；5月18日，其與范冰冰、佟大為、金燕玲領(lǐng)銜主演的劇情電影《蘋(píng)果》上映，在電影中飾演沐足館老板林東，梁家輝也憑借該電影獲得了第8屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男主角提名；6月21日，與任達(dá)華、徐子珊、邵美琪等人合作主演的懸疑電影《跟蹤》在中國(guó)香港上映，在片中飾演劫匪陳重山，梁家輝憑借該片獲得第12屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)最佳男主角提名、第14屆香港電影評(píng)論學(xué)會(huì)大獎(jiǎng)最佳男演員獎(jiǎng)；9月10日，其與秦海璐、羅德元等人合作主演的文藝愛(ài)情電影《我的教師生涯》上映，在片中飾演鄉(xiāng)村教師陳玉，并憑借該電影獲得第14屆北京大學(xué)生電影節(jié)最受歡迎香港演員獎(jiǎng)；11月22日，和房祖名、李心潔一同主演的劇情電影《戰(zhàn)·鼓》上映，在電影中飾演黑道老大Kwan，梁家輝憑借該電影獲得第44屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)。
2008年，參演了由徐克執(zhí)導(dǎo)的懸疑愛(ài)情電影《深海尋人》，在電影中飾演醫(yī)院院長(zhǎng)唐學(xué)之。2009年4月30日，其與陳奕迅、黃秋生、林保怡等人聯(lián)袂主演的劇情電影《金錢(qián)帝國(guó)》首映，在片中飾演香港香港總?cè)A探長(zhǎng)徐樂(lè)功；6月24日，出演的由胡大為執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《金山》上映，梁家輝在片中飾演小虎的父親；8月，其主演的根據(jù)真實(shí)故事改編的電影《欣月童話》上映，在電影中飾演新聞工作者楊光；9月16日，參演的由黃建新執(zhí)導(dǎo)的歷史電影《建國(guó)大業(yè)》上映，梁家輝在電影中飾演一位解放軍代表；12月18日，與任達(dá)華、王學(xué)圻、王柏杰等人合作主演的動(dòng)作電影《十月圍城》首映，飾演革命家陳少白，梁家輝憑借該電影獲得了第29屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名。
2010年9月29日，參演的由徐克執(zhí)導(dǎo)的古裝動(dòng)作電影《狄仁杰之通天帝國(guó)》上映，飾演怪案的幕后黑手沙陀，梁家輝憑借該電影獲得了第30屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男配角提名；11月25日，與李治廷、鐘麗緹等人領(lǐng)銜主演的劇情電影《李小龍我的兄弟》上映，梁家輝在電影中飾演李小龍的父親李海泉，并憑借該片獲得了第30屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名。
2011年1月31日，其出演的由曾志偉、鐘澍佳聯(lián)合指導(dǎo)的喜劇電影《我愛(ài)HK開(kāi)心萬(wàn)歲》上映，在電影中飾演被金融風(fēng)暴連累破產(chǎn)的吳順；3月，其出演的劇情電影《用心跳》上映，梁家輝在片中飾演徐總的舊情人；6月15日，其與王學(xué)圻、劉佩琦、馮遠(yuǎn)征等人合作出演的中國(guó)共產(chǎn)黨建黨九十周年獻(xiàn)禮影片《建黨偉業(yè)》上映，梁家輝在片中飾演范源濂；7月1日，其主演的由張琦執(zhí)導(dǎo)的懸疑電影《奪命心跳》首映，飾演精通心臟手術(shù)的醫(yī)生蔣牧；12月2日，與何潤(rùn)東、何晟銘等人合作出演的抗戰(zhàn)電影《遍地狼煙》首映，在電影中飾演狙擊排的排長(zhǎng)。
2012年9月27日，與袁曉超、Angelababy、馮紹峰等人搭檔主演的動(dòng)作電影《太極1：從零開(kāi)始》上映，飾演陳家拳的掌門(mén)陳長(zhǎng)興；10月25日，出演的由馮德倫執(zhí)導(dǎo)的武俠動(dòng)作電影《太極2：英雄崛起》首映，梁家輝再次飾演陳家拳掌門(mén)陳長(zhǎng)興；11月8日，與郭富城、李治廷、彭于晏等人合作主演的劇情電影《寒戰(zhàn)》上映，在片中飾演香港警務(wù)處行動(dòng)副處長(zhǎng)李文彬，梁家輝憑借該電影獲得第7屆亞洲電影大獎(jiǎng)最佳男主角提名和第50屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名、第13屆華語(yǔ)電影傳媒大獎(jiǎng)最佳男演員獎(jiǎng)以及第32屆香港電影電影金像獎(jiǎng)最佳男主角，這也是梁家輝第四次獲得香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角。
2013年2月10日，與王珞丹、王寶強(qiáng)等人合作出演的喜劇愛(ài)情電影《越來(lái)越好之村晚》上映，在片中飾演周一楠的父親周大廚；4月20日，喜劇動(dòng)畫(huà)電影《瘋狂原始人》在中國(guó)大陸上映，梁家輝為國(guó)語(yǔ)版中的瓜哥一角配音；7月11日，與陳慧琳、顏?zhàn)快`、童愛(ài)玲等人合作主演的恐怖電影《迷離夜》在中國(guó)香港上映，梁家輝在電影中飾演風(fēng)水大師何可。
2014年，參與2014年中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)的錄制，與陳慧琳一同演唱歌曲《最好的夜晚》；1月30日，其出演的由鄒凱光執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《金雞SSS》在中國(guó)香港上映，梁家輝在電影中飾演陳教授；2月14日，與劉嘉玲、余男等人領(lǐng)銜主演的愛(ài)情電影《北京愛(ài)情故事》首映，在電影中飾演張蕾的老板劉輝；3月21日，梁家輝與鄭伊健、陳慧琳等人合作主演的喜劇動(dòng)作電影《盜馬記》上映，在電影中飾演國(guó)際大盜九尾狐，此外，梁家輝還與鄭伊健、陳慧琳一同演唱電影的主題曲《最好的夜晚》；11月21日，參演的由周顯揚(yáng)執(zhí)導(dǎo)的動(dòng)作電影《黃飛鴻之英雄有夢(mèng)》上映，在電影中飾演黃飛鴻的父親黃麒英；12月23日，與張涵予、林更新、佟麗婭等人聯(lián)袂主演的戰(zhàn)爭(zhēng)電影《智取威虎山》首映，在片中飾演匪首座山雕，梁家輝憑借該電影獲得第35屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名和第五屆北京國(guó)際電影節(jié)最佳男配角獎(jiǎng)；12月31日，梁家輝與林志玲、鐘欣潼、鄔君梅等人領(lǐng)銜主演的懸疑電影《誰(shuí)是臥底之王牌》上映，在片中飾演地下黨負(fù)責(zé)人王峰。
2015年3月20日，與劉德華合作出演的劇情電影《失孤》在中國(guó)內(nèi)地上映，梁家輝飾演福建的一位高速公路交警。2016年4月15日，與佟大為、周冬雨、鄧家佳等人合作主演的犯罪懸疑電影《冰河追兇》首映，在電影中飾演老警察周鵬；5月，獲得第五屆香港薩曲托國(guó)際電影節(jié)電影演員獎(jiǎng)；7月8日，與郭富城、周潤(rùn)發(fā)、彭于晏等人聯(lián)袂主演的動(dòng)作電影《寒戰(zhàn)2》上映，飾演香港前警務(wù)副處長(zhǎng)李文彬，梁家輝憑借該電影獲得第36屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳男主角提名以及第53屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男主角提名；7月21日，五月天演唱的歌曲《頑固》上線，梁家輝在該歌曲的MV中飾演退休的太空研發(fā)工程師；7月29日，與范冰冰、古天樂(lè)等人聯(lián)袂主演的奇幻神話電影《封神傳奇》上映，梁家輝飾演昏君紂王；12月，獲得2017愛(ài)奇藝尖叫之夜杰出成就電影人物獎(jiǎng)。
2017年，主演的由許鞍華執(zhí)導(dǎo)的歷史電影《明月幾時(shí)有》上映，在電影中飾演老年的彬仔，梁家輝憑借該片獲得了第54屆臺(tái)灣金馬獎(jiǎng)最佳男配角提名；12月，參與錄制的中央電視臺(tái)綜藝頻道的文博探索節(jié)目《國(guó)家寶藏》播出，梁家輝擔(dān)任石鼓的守護(hù)人，并在“前世傳奇”環(huán)節(jié)中飾演司馬光。2018年7月13日，與吳磊、劉嘉玲、張藝上聯(lián)袂主演的奇幻電影《阿修羅》上映，在片中飾演阿修羅王的欲望之頭。
2019年5月，參演的演唱會(huì)電影《五月天人生無(wú)限公司》首映；6月6日，與古天樂(lè)、林家棟、邱意濃等人合作主演的電影《追龍Ⅱ》上映，在電影中飾演悍匪龍志強(qiáng)；6月8日，作為表演嘉賓助陣《創(chuàng)造營(yíng)2019》總決賽，與返場(chǎng)學(xué)員一同表演《喊出我的名字》爵士舞版；8月27日，攜手雙胞胎女兒梁穎晨和梁靜曦參加的綜藝《一路成年》首播；8月30日，梁家輝自導(dǎo)自演的劇情電影《深夜食堂》上映，他在電影中飾演深夜食堂的老板。
2021年5月，與古天樂(lè)、吳鎮(zhèn)宇、林家棟領(lǐng)銜主演劇情犯罪電影《追虎擒龍》，飾演毒梟“跛豪”。5月4日，梁家輝參演的電影《總是有愛(ài)在隔離》播出。
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