1981年，擔任動作驚悚電影《邊緣人》的助理導演。1989年，執(zhí)導個人首部電影《我老婆不是人》。1993年，執(zhí)導由梁朝偉、羅美薇合作主演的愛情電影《情人知己》。
1994年，執(zhí)導由陳小春、陳國邦等共同主演的劇情電影《點指兵兵之青年干探》；同年，與陳可辛聯合執(zhí)導劇情電影《晚9朝5》，該片由陳豪、張睿羚、陳小春聯袂主演 。1996年，擔任動作電影《黑俠》的編劇。
1997年，執(zhí)導由陳小春、金城武共同主演的動作電影《神偷諜影》，該片講述了高科技商業(yè)間諜組織一伙人被警方邀請被迫去偷取英鎊偽鈔電模版發(fā)生的故事。1999年，執(zhí)導由 吳彥祖、甘國亮、周華健聯袂主演的動作電影《紫雨風暴》，該片入圍第19屆香港電影金像獎最佳影片獎，他憑借該片入圍第36屆臺灣電影金馬獎最佳導演獎。
2001年，執(zhí)導由成龍、徐若瑄搭檔主演的動作喜劇電影《特務迷城》。2003年，與陳果等聯合執(zhí)導劇情電影《1:99電影行動》。2005年，執(zhí)導由劉德華、莫文蔚、黃日華聯袂主 演的奇幻電影《童夢奇緣》，該片獲得第11屆香港電影金紫荊獎年度十大影片獎。
2009年，執(zhí)導由甄子丹、王學圻、謝霆鋒聯合主演的動作電影《十月圍城》，該片獲得第29屆香港電影金像獎最佳影片獎，他憑借該片獲得第29屆香港電影金像獎最佳導 演獎。2014年，執(zhí)導動作電影《一個人的武林》，該片講述了武術教頭夏侯武遭遇武癡封于修挑戰(zhàn)，在香港武林掀起血雨腥風的故事，他憑借該片入圍第6屆澳門國際電影節(jié)最佳導演獎，獲得第3屆倫敦國際華語電影節(jié)最佳導演獎。
2016年4月6日，陳德森當選第6屆北京國際電影節(jié)“天壇獎”評委。2018年，執(zhí)導根據同名游戲改編的動作冒險電影《征途》。2020年10月，擔任第七屆重慶青年電影展 競賽單元終審評委。
2021年4月，擔任喜劇電影《人生如戲》監(jiān)制。
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