1969年，發(fā)行個人首張EP《DeanieIp》以歌手身份進入演藝圈。
1975年，出演首部電影《出家人》。
1980年3月，在羅志強、陳美玲、梁珊、盧國雄主演的時裝劇《外母駕到》中飾演張少芹的好友莊領弟；10月，主演由李沛權(quán)監(jiān)制的刑偵劇《雙葉蝴蝶》。
1981年，發(fā)行個人首張音樂專輯《星塵》；1月，在鄭少秋、沈殿霞、李司棋主演的民初劇《流氓皇帝》中飾演水亦璇；4月，主演由曾勵珍監(jiān)制的時裝劇《威水世家》；7月，參演劇情片《汽水加牛奶》，并憑借此片獲得了第19屆臺灣電影金馬獎最佳女配角獎；8月，出演的民國劇《未了情》播出，在劇中飾演革命女義士；8月1日，發(fā)行音樂專輯《橋》；11月，主演電視劇《富貴榮華》，在劇中飾演夏楚翹；同年，先后參演古裝神話劇《無雙譜》和電影《兩小無知》。
1982年，參演喜劇片《拍拖更》，在片中飾演劉比莉；2月，出演刑偵劇《男子漢》；3月，在洪金寶、陳勛奇主演的動作片《提防小手》中飾演亞男；5月，參演王天林執(zhí)導的電視劇《星塵》；10月25日，參演由李惠民監(jiān)制的時裝劇《愛情安歌》；12月，出演警匪劇《獵鷹》，在片中飾演江大偉的母親江霞；12月10日，在香港大學會堂舉行個人演唱會。
1983年，先后發(fā)行音樂專輯《天天都相見》和《倦》，歌曲《倦》入選第1屆十大勁歌金曲。
1984年2月，出演的警匪片《神勇雙響炮》上映，在片中飾演女警安娜；8月，發(fā)行音樂專輯《你留我在此》，歌曲《你留我在此》獲得第7屆十大中文金曲最佳中文歌曲獎 ?；9月，主演霍耀良執(zhí)導的愛情喜劇片《行錯姻緣路》，憑借該片獲得第4屆香港電影金像獎最佳女主角獎提名；12月，出演動作片《貓頭鷹與小飛象》。
1985年，發(fā)行音樂專輯《我要》；9月26日，與劉德華合演的劇情片《法外情》上映，憑借在片中飾演的妓女劉惠蘭一角獲第5屆香港電影金像獎最佳女主角獎提名；10月，參演電影《夢鎖香江》獲得第22屆臺灣電影金馬獎最佳女配角獎提名；同年，憑劇情片《花街時代》獲得第5屆香港電影金像獎最佳女配角獎。
1986年，主演科幻片《老娘夠騷》，在片中飾演葉薔；6月，參演爾冬升執(zhí)導的劇情片《癲佬正傳》，在片中飾演專欄作家葉；8月6日，發(fā)行的音樂專輯《千個太陽》獲得第9屆十大中文金曲最佳編曲獎和最佳唱片封套獎；8月8日，主演的電影《再見媽咪》上映，在片中飾演莎莉；8月14日，出演由德寶電影公司出品的動作喜劇片《雙龍吐珠》。
1987年，發(fā)行音樂專輯《邊緣回望》。
1988年，主演劇情片《法內(nèi)情》，在片中再度飾演劉惠蘭；2月，憑借恐怖片《鬼新娘》獲得第7屆香港電影金像獎最佳女配角獎提名；同年，出演李超俊執(zhí)導的電影《法律無情》，在片中飾演蕭玉芳。
1989年，出演《法外情》系列電影的第三輯《法內(nèi)情大結(jié)局》。
1990年2月，出演舒琪執(zhí)導的紀錄片《沒有太陽的日子》。
1991年4月，參演的奇幻片《魔畫情》上映；12月，在劉德華、張敏主演的劇情片《與龍共舞》中飾演月光的母親十一姑，憑借該片獲得第11屆香港電影金像獎最佳女配角獎。
1992年，出演王晶監(jiān)制的喜劇片《噴火女郎》；4月，憑借喜劇片《逃學威龍2》獲得第12屆香港電影金像獎最佳女配角獎提名；8月，在劉德華、王祖賢主演的劇情片《廟街十二少》中飾演鳳凰女；同年，在林青霞、劉德華主演的古裝武俠片《絕代雙驕》中飾演屠嬌嬌。
1993年5月，出演鄭丹瑞執(zhí)導的驚悚片《黃蜂尾后針》，在片中飾演女護士馬美珍，獲得第13屆香港電影金像獎最佳女配角獎提名；8月，參演的愛情片《天長地久》上映；10月，憑借電影《危險枕邊人》獲得第30屆臺灣電影金馬獎最佳女配角獎提名。
1994年3月，參演動作片《新少林五祖》，在片中飾演千手觀音朱小倩。
1995年，出演由陳勛奇執(zhí)導的文藝片《沒有老公的日子》。
1999年，憑借電影《笨小孩》獲得第36屆臺灣電影金馬獎最佳女配角獎；3月，與陶大宇、譚耀文合作拍攝的時裝劇《縱橫四海》播出，在劇中飾演明星；4月，出演愛情片《黑馬王子》，在片中飾演十三姐；同年，歌曲《教我如何不愛他》入選第22屆十大中文金曲。
2002年3月，在香港體育館舉行個人演唱會。
2004年，歌曲《美中不足》入選新城勁爆頒獎禮新城勁爆歌曲和新城勁爆卡拉OK歌曲以及第27屆十大中文金曲；同年，歌曲《美中不足》獲得叱咤樂壇至尊歌曲大獎。
2005年5月，在香港體育館舉行“星之旅”演唱會。
2006年11月，出演時裝劇《義無反顧》，在劇中飾演粥品店老板娘陳巧兒。
2007年5月，在香港體育館舉行“樂韻全接觸”演唱會。
2011年，憑借文藝片《桃姐》先后獲得第68屆威尼斯國際電影節(jié)最佳女主角獎、第48屆臺灣電影金馬獎最佳女主角獎、第18屆香港電影評論學會大獎最佳女主角獎、第6屆亞洲電影大獎最佳女主角獎、第31屆香港電影金像獎最佳女主角獎等八項大獎，成為中國第二位威尼斯影后。
2013年9月，獲得第9屆華鼎獎中國年度成就獎；12月，獲得第15屆中國電影華表獎優(yōu)秀境外華裔女演員獎。
2018年4月15日，憑借《明月幾時有》獲得第37屆香港電影金像獎最佳女配角獎。
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