小栗旬于小學六年級開始加入兒童劇團，當一名臨時兒童演員。1996年，小栗旬參演首部電視劇《秀吉》，飾演石田三成的幼年時期。1998年，7月出演校園劇《麻辣教師GTO》。拍攝之后因演藝與修學兩者不能兼顧，于明星學園高等學校中途退學，從此開始了真正的演藝生涯。
2000年7月，小栗旬參演愛情劇《夏之雪》，飾演一名有聽力障礙的高中學生。2001年4月，參演愛情劇《愛在記憶深處》。
2002年2月，參演改編自同名漫畫的校園劇《極道鮮師》，飾演“內山春彥”一角。2003年9月，與長澤雅美合作主演校園片《機器人競賽》。
2005年10月，小栗旬與井上真央、松本潤、松田翔太等演員主演校園劇《花樣男子》，飾演F4成員之一的“花澤類”一角 ??。2006年10月，主演《名偵探柯南》第一部真人版電視劇《致工藤新一的挑戰書離別前的序章》，飾演“工藤新一”一角 ??。
2007年7月，小栗旬與堀北真希主演校園劇《花樣少年少女》，飾演“佐野泉”一角 ??。該劇改編自日本漫畫《偷偷愛著你》，以平均收視率17.33%成為當季收視冠軍，最高收視率為21% 。10月主演由三池崇史執導的校園片《熱血高校》，該片取得25億日元票房的成績 ??。11月連續2周擔任紀錄片節目《情熱大陸》的解說廣播員。12月在《名偵探柯南》第二部真人版電視劇《工藤新一的復活》中再次出演工藤新一。
2008年4月，在喜劇《貧乏男子》中飾演一名貧窮大學生。2009年1月，參演改編自火坂雅志同名小說的大河劇《天地人》，飾演主角“直江兼續”的好友“石田三成” ??。4月主演校園片《熱血高校2》，再次出演“瀧谷源治”一角 ??。10月在與水島宏合作拍攝的動作劇《東京DOGS》中飾演一名刑警，該劇開播收視率即達到18.7% 。
2010年7月，參演動作片《跳躍大搜查線3：開釋罪犯》，該片累計票房73億日元 ??。同年執導首部校園片《五個暴走的少年》 ??。10月，小栗旬時隔三年再次與井上真央合作，主演改編自同名漫畫的愛情劇《獸醫杜立德》 ??。
2011年5月，小栗旬與長澤正美主演由片山修執導的劇情片《岳》，該片主要描述登山救助隊故事，累計票房達到20億日元 ??。7月參演喜劇《荒川爆笑團》，在其中扮演河童村長一角 ??。
2012年2月，與役所廣司主演勵志片《啄木鳥和雨》，該片入圍了第24屆東京國際電影節競賽單元 ??。7月和石原里美搭檔主演愛情劇《富貴男與貧窮女》，獲得第74回日劇學院賞最佳男主角賞 。9月參演由織田裕二主演的劇情片《跳躍大搜查線2012特別篇》。2013年7月，參演劇情劇《woman》，飾演“青柳信”一角。8月參演劇情片《少年H》 ??。
2014年1月，小栗旬在改編自漫畫的動畫片《船長哈洛克》中為主人公哈洛克配音 ??。3月參與動漫《哆啦A夢》的第34部劇場版《新·大雄的大魔境～貝可與5人探險隊～》配音，飾演“薩貝魯隊長”一角。4月主演懸疑劇《Border》，獲得第81回日劇學院賞最佳男主角賞 ??。5月搭檔天海佑希主演劇情片《鈴木商店的當家娘》 ??。8月主演由北村龍平執導的犯罪片《魯邦三世》，該片自上映起10天內票房便突破11億日元 。10月主演歷史劇《信長協奏曲》，飾演一名意外穿越至戰國時代的高中生 ??。
2015年1月，與生田斗真、上野樹里搭檔，主演懸疑劇《無間雙龍》，在其中飾演黑幫少當家段野龍哉 ??。10月參演醫療劇《產科醫鴻鳥》 ??。同時參演喜劇片《銀河街道》 ??。
2016年1月，參演情感劇《東京傷情故事》，飾演一名蕎麥面屋的店主 ??。同時主演電影版《信長協奏曲》，飾演“織田信長”一角 ??。4月參演科幻片《火星異種》，飾演“本多晃”一角 ??。11月主演由漫畫改編的懸疑片《惡魔蛙男》，飾演一名刑警 ??。同時主演網絡劇《代價》，飾演一名律師 ??。
2017年4月，小栗旬將搭檔西島秀俊主演警匪劇《CRISIS公安機動搜查隊特搜班》，飾演一名搜查隊的刑警 ??。5月與岡田準一主演由降旗康男執導的懸疑片《追憶》，飾演被警方視為殺人案嫌疑人的田所啟太 ??。7月主演由漫畫改編的真人版電影《銀魂》，飾演“坂田銀時”一角。同時參演改編自住野夜同名小說的劇情片《我想吃掉你的胰臟》 ??。8月首次主演百老匯音樂劇《新科學怪人》，飾演“弗蘭肯斯坦博士”一角 ??。
2018年4月，客串校園劇《花后晴天～花男Next Season～》，再次飾演“花澤類”一角 ??。8月主演漫改電影《銀魂 PART2》 ??。9月參演劇情片《響-HIBIKI-》，飾演一名小說家 ??。11月參演懸疑劇《遠藤憲一與宮藤官九郎之受您指教了》 ??。12月參與動漫《妖怪手表》的五周年紀念劇場版《妖怪手表：永遠的朋友 》配音，飾演最強的大妖怪“紫炎”一角 ??。同年確定加盟劇情片《哥斯拉大戰金剛》，為首次出演的好萊塢電影 。
2019年3月，主演特別劇《兩個祖國》 ??。4月客串出演特攝劇《秘密X戰士幻影甜心》，飾演知名演員“大栗純”一角 ??。7月參演由蜷川實花執導的懸疑片《殺手餐廳》 ??。同時為新海誠執導的動畫電影《天氣之子》配音，飾演“須賀圭介”一角 ??。9月主演由蜷川實花執導的劇情片《人間失格：太宰治和3個女人》，飾演“太宰治”一角 ??。
2020年1月8日，NHK舉行記者會，宣布小栗旬擔任2022年大河劇《鐮倉殿的13人》的主演 ??，在劇中飾演鐮倉幕府的第二代掌權者“北條義時”一角，該劇也是小栗旬第一次在大河劇中擔任主演 ??。9月3日，電影《三國志新解》宣布由小栗旬飾演曹操 ??。12月，憑借影片《罪之聲》獲得第45屆日本報知電影獎最佳男主角獎 。
2021年3月26日，主演的怪獸電影《哥斯拉大戰金剛》于北美院線和中國大陸上映 ??，同步上線流媒體HBO Max ??。6月，參演的由永井聰執導的電影《角色》上映 ??。10月，主演的TBS電視劇《日本沉沒-希望之人-》播出，他在其中飾演環境省官員天海啟示 ??。
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