1998年，參演個人首部電視劇《...第二季》 ?；同年，擔(dān)任旅游業(yè)出版業(yè)Lonely Planet公司制作的旅游電視節(jié)目《狂野世界的苦旅者》的主持人。
2001年，參演個人首部電影《哈啦夏令營》 ?；同年，與詹妮弗·加納、朗·瑞弗金等聯(lián)合參演動作懸疑劇《雙面女間諜第一季》 ?。2002年，由其參演的電視劇《雙面女間諜第二季》首播。2003年，參演電視劇《雙面女間諜第三季》。
2005年，在愛情喜劇電影《婚禮傲客》中飾演女主角驕傲而愚蠢的前男友 ?；同年，與尼古拉斯·布蘭登共同主演電視劇《廚房秘事》 ?；9月25日，由其參演的電視劇《雙面女間諜第五季》播出。
2006年，與馬修·麥康納等聯(lián)合出演愛情喜劇電影《賴家王老五》；同年，與茱莉亞·羅伯茲、保羅·路德登上百老匯舞臺主演了舞臺劇《雨落三天》。2007年，參演電視劇《整容室第五季》 ?。
2008年，與萊絲莉·比伯合作主演的恐怖電影《午夜食人列車》上映，他在片中飾演為求拍攝到震撼性作品，每晚穿梭于紐約街頭的陰暗角落的攝影師里昂·考夫曼；9月4日，與桑德拉·布洛克合作主演的愛情喜劇電影《關(guān)于史蒂夫的一切》上映，他在片中飾演英俊瀟灑的新聞社攝影師史蒂夫 ?；12月17日，與金·凱瑞、佐伊·丹斯切爾聯(lián)合主演的愛情喜劇電影《好好先生》上映 ?。
2009年2月6日，與金妮弗·古德溫、詹妮弗·安妮斯頓等聯(lián)合出演的愛情喜劇電影《他其實沒那么喜歡你》上映 ?；6月5日，與艾德·赫爾姆斯、扎克·加利費(fèi)安納基斯等聯(lián)合主演的喜劇電影《宿醉》上映，他在片中飾演與斯圖、艾倫、道格一起自駕游到了賭城拉斯維加斯的菲爾 ?，憑借該片入圍第11屆青少年選擇獎最佳夏日電影男星獎、第19屆MTV電影獎最佳喜劇表演獎；同年，與海登·克里斯滕森、娜塔莉·波特曼等聯(lián)袂出演愛情電影《紐約，我愛你》。
2010年2月，與朱莉婭·羅伯茨聯(lián)袂出演的愛情喜劇電影《情人節(jié)》上映；同年，與詹妮弗·勞倫斯出演愛情喜劇電影《烏云背后的幸福線》，在片中飾演患有精神病的歷史老師派特·索利塔諾 ?，他憑借該片入圍第66屆英國電影學(xué)院獎最佳男主角獎 ?、第85屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 ?，獲得MTV電影獎最佳男演員獎 ?；6月11日，與連姆·尼森共同主演的動作冒險電影《天龍?zhí)毓り牎飞嫌常谄酗椦菟娜私M中的“軍師”臉譜 ?。
2011年，與羅伯特·德尼羅共同主演的劇情電影《永無止境》上映，他在片中飾演窮困潦倒并且木訥笨拙的作家埃迪·莫拉 ?，憑借該片入圍第13屆青少年選擇獎最佳劇情電影男演員獎；5月26日，由其主演的電影《宿醉2》上映 ?；同年，入圍第37屆人民選擇獎最受歡迎動作明星獎。
2012年8月22日，與戴克斯·夏普德、克里斯汀·貝爾聯(lián)袂主演的愛情喜劇電影《逃脫》上映 ?；9月7日，與奧利維亞·王爾德、佐伊·索爾達(dá)娜聯(lián)合主演的劇情電影《妙筆生花》上映，他在片中飾演有抱負(fù)但野心勃勃的年輕作家羅里·詹森 ?，憑借該片入圍第15屆青少年選擇獎最佳劇情電影男演員獎；同年，入圍第38屆人民選擇獎最受歡迎喜劇片男演員獎。
2013年，為科幻動作電影《銀河護(hù)衛(wèi)隊》中的“火箭浣熊”獻(xiàn)聲；3月29日，與瑞恩·高斯林合作主演的犯罪電影《松林外》上映，他在片中飾演初出茅廬的菜鳥警察艾弗里 ?；5月23日，由其主演的電影《宿醉3》上映 ?；12月25日，與克里斯蒂安·貝爾、詹妮弗·勞倫斯等聯(lián)合出演的愛情驚悚電影《美國騙局》上映，他在片中飾演志向遠(yuǎn)大的警察，夢想將貪腐官員一網(wǎng)打盡的里奇 ??，憑借該片入圍第67屆英國電影學(xué)院獎最佳男配角獎 ?、第86屆奧斯卡金像獎最佳男配角獎 ?；同年，出演劇情短片《造戲現(xiàn)場》 ?。
2014年，與西耶娜·米勒搭檔主演動作傳記電影《美國狙擊手》，在片中飾演美國德克薩斯州奧德薩人克里斯·凱爾 ?，他憑借該片入圍第87屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 ?，獲得第24屆MTV電影獎最佳男主角獎 ?；10月24日，與詹妮弗·勞倫斯合作主演的愛情電影《賽琳娜》上映，他在片中飾演為了利益不擇手段的商人喬治 ?；同年，入圍第40屆人民選擇獎最受歡迎喜劇片男演員獎。
2015年，與杰克·麥克道曼、詹妮弗·卡朋特聯(lián)袂主演科幻懸疑劇《永無止境》；5月29日，與艾瑪·斯通、瑞秋·麥克亞當(dāng)斯聯(lián)合主演的愛情喜劇電影《阿羅哈》上映，他在片中飾演軍火承包商布萊恩 ?，憑借該片入圍第17屆青少年選擇獎最佳喜劇電影男演員獎；7月31日，與保羅·路德等共同主演的電視劇《哈啦夏令營第一季》首播 ?；12月25日，與詹妮弗·勞倫斯、羅伯特·德尼羅聯(lián)袂主演的喜劇傳記電影《喬伊的奮斗》上映，他在片中飾演原本是一個運(yùn)動員，后來自己開商店并成為K-Mart的管理員尼爾·沃克 ?；同年，布萊德利·庫珀收入4150萬美元，居福布斯全球演員富豪榜排名第四位。
2016年8月19日，與邁爾斯·特勒、喬納·希爾聯(lián)袂主演的戰(zhàn)爭喜劇電影《軍火販》上映，他在片中飾演一個被美國政府列在恐怖分子監(jiān)控名單上的神秘人物亨利·吉拉德 ?；同年，由其出演的科幻懸疑電影《科洛弗道10號》上映；12月，《福布斯》雜志公布了2016年度好萊塢性價比最低的十大明星榜單，名列第十。
2017年5月，與克里斯·帕拉特、佐伊·索爾達(dá)娜聯(lián)合主演的科幻動作電影《銀河護(hù)衛(wèi)隊2》上映，配音的角色為被高度機(jī)械改造的智能擬人化浣熊 ?；同年，主演劇情短片《守，望》；8月，由其主演的電視劇《哈啦夏令營：十年后》首播。
2018年5月，由其出演的電影《復(fù)仇者聯(lián)盟3：無限戰(zhàn)爭》上映；同年，執(zhí)導(dǎo)音樂愛情電影《一個明星的誕生》，他在該片飾演才華橫溢、放蕩不羈的鄉(xiāng)村樂歌手杰克遜，該片翻拍自美國1937年版同名電影，講述了日漸過氣的鄉(xiāng)村樂明星杰克遜幫助一個有著明星夢的年輕女孩艾利實現(xiàn)音樂夢想的故事，入圍第91屆奧斯卡金像獎最佳影片獎 ?，他憑借該片入圍第91屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎 ?，獲得第90屆美國國家評論協(xié)會獎最佳導(dǎo)演獎 ?。
2019年8月26日，與克林特·伊斯特伍德等合作主演的犯罪電影《騾子》在中國上映，他在片中飾演美國緝毒局特工科林·貝茨 ?；同年，以5700萬美元的收入在《福布斯》發(fā)布的2019全球收入最高男演員TOP10中排名第六。2020年，與魯妮·瑪拉、凱特·布蘭切特聯(lián)合主演懸疑驚悚電影《玉面情魔》 ?；同年，與本·薩弗迪等聯(lián)合主演劇情電影《濕底》 ?。
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