2005年，獲得“全國青少年藝術人才電視選擇大賽”優秀獎；同年，參加中央電視臺“全國五大團電視新人選拔賽”，并獲得一等獎。2006年，出演呂小品執導的情景喜劇《有事您說話》，這是他的首部電視劇作品，從而正式進入演藝圈。
2007年7月17日，參加在北京解放軍歌劇院舉行的“紀念相聲名家侯耀文先生專場演出及侯門弟子賀先生六十冥壽”活動，并與劉源合作表演相聲《報菜名》 ??。
2008年，出演韓農農執導的劇情電影《畢業那天我們說相聲》；同年，出演郭德綱、于謙、李菁主演的現代喜劇《竇天寶傳奇》（原名《相聲演義》）。
2010年，出演閆易執導的話劇《古墓也瘋狂》 ??；同年7月17日，參加在北京鳴樂匯劇場舉辦的“光輝歲月之紀念侯耀文先生逝世3周年”相聲專場演出 ??。
2012年2月，接受時尚汽車雜志《中國汽車市場》的專訪，并拍攝了一組寫真；同年，出演李蔚然執導的愛情電影《我想和你好好的》，在片中飾演錢場得意但情場卻失意的富二代 ??。
2013年，出演虎子執導的抗戰劇《槍火》（又名《抗日第一槍》），在劇中飾演身手不凡且有情有義的土匪三當家張天水 ??；同年，與朱泳騰、董璇、馬瀾菲合作主演革命戰爭劇《我爺爺和奶奶的故事》，在劇中飾演為了自身利益而賣國求榮、與日本人勾結的漢奸偵緝隊長陳登科 ??。
2014年，出演韓赤飛執導的情景喜劇《房東房客》，在劇中飾演老李頭的大兒子李單和，與李文啟飾演一對父子 ??；同年，與劉江、張連文、王麗云合作主演喜劇電影《公雞母雞拖拉機》，在片中飾演公雞嶺養雞戶馬上進 ??；隨后，出演林永健、李健、李小萌主演的田園法制輕喜劇《小鎮大法官》（又名《中國式法庭》），在劇中飾演心術不正、恃強凌弱的包工頭趙二狗 ??。
2015年2月11日，參加在北京舉行的“中國電影人春節聯歡晚會” ??；同年，與高海、王瑞兒、楊茜雯合作主演青春喜劇電影《何欲何球》，在片中飾演將所學的物理知識運用到臺球運動上面的男主角高海 ??。
2017年10月2日，與安琥、王曼玉、夏文晴聯合主演的驚悚懸疑電影《京城怪談之水箱謎案》上映 ??。2018年，出演楊影執導的都市情感劇《大哥》 ??；同年，與鄭昊、張琰琰、戴卓凝聯袂主演電影《以法之名》 ??。
2019年2月4日，2019年中央廣播電視總臺春節聯歡晚會，郭曉小與葛優、蔡明、潘長江、喬杉、翟天臨表演小品《“兒子”來了》。 ??同年4月9日，與佟大為、劉詩詩、保劍鋒合作主演的《如果可以這樣愛》在湖南衛視金鷹獨播劇場播出， ??在劇中飾演耿墨池的經紀人韋明倫。
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