1991年，劉在石進入首爾藝術大學放送演藝系就讀 ??。5月5日，參加第一屆KBS大學喜劇節，獲得獎勵賞，以KBS第7期公開招募搞笑藝人出道 ??，并參演KBS《幽默1號》、《一陣歡笑》等多個喜劇節目。此后，因放送演藝事業從首爾藝術大學退學 ??。
1994年，劉在石出演沈炯來導演的電影《??? ???? ???》和《???? ??》。
1994年后，劉在石由于在出道后扮演的角色沒能獲得歡迎，于是逐漸沒有繼續在電視上出現。
1997年，劉在石出演KBS《喜劇世上萬事》中節目《老公是紡織娘》，這是劉在石作為主角的第一個喜劇節目，漸漸獲得了一些知名度 ??。
1998年10月，劉在石開始擔任KBS《演藝家中介》的記者（至2000年10月）。
1999年1月，劉在石開始主持KBS《自由宣言今天是星期六》中《連接60年》、《致不眠的你》等版塊，并作為嘉賓出演KBS《徐世源Show》，由此進入知名時期。
2000年，劉在石參演KBS情景劇《帥氣的朋友們》。同年，加入韓國明星棒球隊“恨”，擔當外野手位置。11月，開始主持MBC《目標達成星期六-同居同落》（至2002年5月）。12月29日，在2000年MBC喜劇大賞上憑借《目標達成星期六》獲得MC部門特別賞。
2001年，劉在石開始主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-TV解決師》。11月，開始主持MBC《！感嘆號》中版塊《書！書！書！讀書吧！》（至2004年5月）。
2002年1月，劉在石開始主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-MC大對決》中版塊《恐怖的空空噠》（至2002年11月）。11月，開始固定出演SBS《喜劇小鎮》（至2003年4月） ??。
2003年6月，劉在石開始主持KBS《Super TV 星期日是有趣的-MC大對決》中版塊《危險的邀請》和《命運的Quiz》（至2003年10月）。8月，開始主持SBS《真實游戲》（至2007年10月）。11月，開始主持KBS《Happy Together》（至2005年4月）和SBS《實際情況星期六-X-Man》（該節目于2004年10月起移至《星期天真好》版塊播出，播出至2006年10月）。12月27日，在2003年KBS演藝大賞上憑借《MC大對決》獲得主持人部門最優秀賞 ??。12月29日，在2003年MBC放送演藝大賞上憑借《！感嘆號》獲得Show·綜藝部門男子最優秀賞 ??。
2004年5月，劉在石開始主持MBC《來玩吧》（至2012年12月） ??。12月30日，主持2004年MBC演技大賞。12月31日，在2004年SBS演技大賞上憑借《真實游戲》和《星期天真好》獲得TV MC部門特別賞。
2005年4月，劉在石開始主持MBC《星期六-無謀挑戰》 ??，該節目此后歷經三次改版 ??，于2006年5月起更名為《無限挑戰》并獨立播出 ??（至2018年4月 ??）。5月，開始主持KBS《Happy Together Friends》（至2007年6月）。12月，加入DY Entertainment（后與其他公司合并并更名D Chocolate、Stom E&F）。12月24日，在2005年KBS演藝大賞上憑借《Happy Together Friends》獲得大賞 ??。12月31日，主持2005年MBC歌謠大祭典 ??。
2006年4月14日，劉在石在第42屆百想藝術大賞上獲得電視部門男子藝能賞 ??。11月，開始主持SBS《星期天真好-新X-Man》 ??（至2007年4月）。12月29日，在2006年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》和《來玩吧》獲得大賞 ??。12月30日，主持2006年MBC演技大賞 ??。
2007年6月，劉在石開始主持KBS《Happy Together 3》 ??（至2018年10月 ??）。8月，客串參演MBC電視劇《泡菜奶酪微笑》。11月，開始主持SBS《星期天真好-奇跡的勝負師》 ??（至2008年6月）。12月29日，在2007MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》獲得大賞 ??。12月31日，主持2007年MBC歌謠大祭典 ??。
2008年1月，劉在石客串參演MBC電視劇《李祘》 ??。6月，開始主持SBS《星期天真好-家族誕生》 ??（至2010年2月）。12月30日，在2008年SBS演藝大賞上憑借《奇跡的勝負師》和《家族誕生》獲得大賞 ??。
2009年5月，劉在石客串參演MBC電視劇《賢內助女王》 ??。12月29日，在2009年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》和《來玩吧》獲得大賞和PD賞（與《無限挑戰》其他成員共得） ??。12月30日，在2009年SBS演藝大賞上憑借《家族誕生》獲得大賞 ??。
2010年6月，劉在石拍攝時尚雜志《VOGUE》寫真 ??。7月，開始主持SBS《Running Man》 ??（該節目于2010年7月至2017年3月作為《星期天真好》節目單元之一播出，2017年3月起獨立播出）。10月，因拖欠薪資問題與Stom E&F解除合約。12月29日，在2010年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》和《來玩吧》獲得大賞 ??。12月30日，在2010年SBS演藝大賞上憑借《X-Man》和《家族誕生》等獲得SBS創社20周年藝能十大明星賞 ??。
2011年2月，劉在石成立了個人經紀公司JS Entertainment（以自己名字的大寫首字母命名） ??。12月29日，在2011年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》和《來玩吧》獲得Show·綜藝部門男子最優秀賞 ??。12月30日，在2011年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》獲得大賞 ??。
2012年7月6日，劉在石和歌手李笛以“下垂的蝸牛”組合名義發表新單曲《屋子小混混》。11月19日，在第3屆韓國大眾文化藝術賞上獲得國務總理表彰 ??。12月29日，在2012年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》和《來玩吧》獲得PD賞。12月30日，在2012年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》獲得大賞和觀眾選擇最高人氣賞 ??。12月31日，受歌手樸載相（PSY）之邀與樸載相、盧洪哲、河東勛以及美國歌手MC Hammer在美國紐約時報廣場跨年演出上合作表演歌曲《江南Style》 ??。
2013年5月9日，劉在石在第49屆百想藝術大賞上獲得電視部門大賞 ??。11月，參與拍攝《ELLE》“Share Happiness”公益寫真 ??。12月30日，在2013年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》獲得觀眾選擇最高人氣賞（與《Running Man》其他成員共得） ??。
2014年4月，劉在石開始主持KBS《我是男人》 ??（至2014年12月）。9月11日，因錄制《無限挑戰》“Radio Star”特輯而擔任MBC廣播節目《Tablo和夢想的電臺》一日主持 ??。12月27日，在2014年KBS演藝大賞上憑借《Happy Together 3》和《我是男人》獲得大賞 ??。12月29日，在2014年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》以442485票的實時觀眾短信投票得票數（總投票數677183票）獲得MBC放送演藝大賞史上首個以觀眾投票方式選出的大賞 ??。12月30日，在2014年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》獲得觀眾選擇最高人氣賞 ??。
2015年3月，劉在石開始主持SBS《同床異夢，沒關系沒關系》 ??（至2016年7月）。4月，客串參演SBS電視劇《看見味道的少女》 ??。7月，簽約FNC Entertainment ??。8月，開始主持JTBC《Two Yoo Project-Sugar Man》 ??（至2016年7月）。11月，客串參演MBC電視劇《我的女兒琴四月》，一人分飾秘書、天才畫家、明星劉在石三個角色 ??。12月29日，在2015年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》獲得功勞賞（與《無限挑戰》其他成員共得） ??。12月30日，在2015年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》和《同床異夢，沒關系沒關系》獲得大賞和觀眾選擇最高人氣賞 ??。
2016年9月11日，劉在石因《無限挑戰》“幸運的信”和“Dancing King”特輯任務而擔任男子演唱團體EXO泰國曼谷演唱會嘉賓，并在演唱會上與EXO合作表演歌曲《Dancing King》，該單曲作為第32首數碼單曲于9月17日通過韓國SM娛樂有限公司數碼單曲公開頻道“SM STATION”發行音源，發行后在韓國七大音源榜單及中國某音源榜登上第一位 ??。12月29日，在2016年MBC放送演藝大賞上憑借《無限挑戰》獲得大賞 ??。
2018年1月，劉在石開始主持JTBC《Two Yoo Project-Sugar Man 2》 ??（至2018年5月）。5月至6月，其固定出演的Netflix《犯人就是你》全10集分5周在Netflix上線播出 ??。7月，與FNC Entertainment續約 ??。8月，開始主持tvN《You Quiz On The Block》 ??（至2018年11月）。10月，開始主持KBS《Happy Together 4》 ??（至2020年4月）。10月24日，在第9屆韓國大眾文化藝術賞上獲得總統表彰 ??。11月，開始主持SBS《美秋里8-1000》 ??（至2018年12月 ??）。12月，開始主持JTBC《最近的孩子們》 ??（至2019年5月）。
2019年2月，劉在石開始主持SBS《美秋里8-1000（第二季）》 ??（至2019年3月）。4月，開始主持tvN《You Quiz On The Block（第二季）》 ??（至2019年12月）。7月，開始主持MBC《閑著干嘛呢》 ??。8月，開始主持tvN《因工作見面的關系》 ??（至2019年10月）。10月，因《閑著干嘛呢》“Bbong For You”特輯任務而作為Trot歌手出道，藝名“溜三絲（???）”，并于11月16日發行EP《Bbong For You》 ??。11月8日，其固定出演的Netflix《犯人就是你（第二季）》全10集在Netflix上線播出 。11月，開始主持JTBC《Two Yoo Project-Sugar Man 3》 ??（至2020年3月）。12月28日，在2019年SBS演藝大賞上憑借《Running Man》獲得大賞 ??。12月29日，在2019年MBC放送演藝大賞上以溜三絲身份憑借《閑著干嘛呢》獲得男子新人賞 ??。
2020年3月，劉在石開始主持tvN《You Quiz On The Block（第三季）》 ??。6月5日，在第56屆百想藝術大賞上憑借《閑著干嘛呢》獲得電視部門男子藝能賞 ??。6月，因《閑著干嘛呢》特輯任務而與歌手李孝利（藝名“Linda G”）、Rain（藝名“雨龍”）組成限定混聲組合“SSAK3（???）”出道，藝名“U-Doragon（????）” ??；7月18日，隨組合發行單曲《Beach Again》 ??；7月25日，隨組合發行單曲《Play The Summer》，并出演MBC音樂節目《Show音樂中心》 ??；7月30日，隨組合出演Mnet音樂節目《M! Countdown》。8月1日，發行個人單曲《兩人真好》。9月，開始主持tvN《第六感》 ??（至2020年10月）。12月3日，被CJ ENM評選為2020年度韓國大眾文化先驅人物（2020 Visionary） ??。12月29日，在2020年MBC放送演藝大賞上憑借《閑著干嘛呢》獲得大賞 ??。
2021年1月22日，劉在石固定出演的Netflix《犯人就是你（第三季）》全8集在Netflix上線播出 。1月28日至2月4日，主持tvN《You Quiz On The Block》衍生節目《亂套了，亂套了》 ??。4月，開始主持KBS《Come Back Home》 ??（至2021年6月）。5月13日，在第57屆百想藝術大賞上獲得電視部門大賞 ??。6月，開始主持tvN《第六感第二季》 ??（至2021年9月）。7月，與FNC Entertainment的經紀合約到期，轉簽Antenna 。11月，劉在石通過有償增資成為了KAKAO娛樂公司的股東。
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