1973年客串李翰祥執導的《瀛臺泣血》。
1975年即已開始在無線電視參與演出，參演無數但幾乎都是配角。他最早的演出乃《民間傳奇》系列；直至1979年憑著演出《楚留香傳奇》的“胡鐵花”一角，才開始受到注意。
1981年正式參演了電影《執法者》。
1980年欠下30萬元港幣的賭債，更是面臨無戲可接，一度想自殺。后來他修心養性，重新努力研究演技，終于清還債務。他不但重新出現在電視銀幕上，1981年參演了其生平第一部電影《執法者》。
1985年，他獲派演出《新扎師兄》，與梁朝偉合作。然后監制用他，讓他劇約不斷，有時甚至得在電視臺睡覺。
1989年，吳孟達與剛出道的周星馳合演《蓋世豪俠》和《他來自江湖》，由于兩人住對門，中間只隔了一條街，被導演吳思遠發現，為他們開拍《賭圣》。那一年，《賭圣》以低成本打敗成龍與許冠文的同檔電影，創下票房紀錄。周星馳與吳孟達就這樣開始長期搭檔的合作關系。
1990年開始活躍于電影界，該年憑周星馳主演的《賭圣》，獲得香港電影金像獎最佳男配角的提名。次年他憑著在《天若有情》的演出終獲得金像獎最佳男配角獎。
1990年起，吳孟達便憑著與周星馳合作，參演了數十部周星馳電影，計有《賭圣》《逃學威龍》《鹿鼎記》《審死官》《逃學威龍2》《破壞之王》《九品芝麻官之白面包青天》《百變星君》《食神》《少林足球》等等。其中1990年上演的《賭圣》票房收逾四千萬港元，打破港產片票房紀錄。
2001年他參演的電影《少林足球》再度打破港產片票房紀錄，收六千多萬港元。
2002年，主演古裝喜劇《妙手神捕俏佳人》，飾演江湖巧匠金必多。
2004年周星馳開拍《功夫》時吳孟達被傳與周星馳不和，使吳孟達再沒有與周星馳合作。對此吳孟達證實了此事，但澄清二人早已冰釋前嫌。
2011年，主演無厘頭喜劇電影《大人物》，飾演脫口秀節目主持人德叔。
2014年，主演家庭情感電影《人間小團圓》；同年，參演犯罪劇情片《竊聽風云3》。
2015年4月17日，吳孟達主演的喜劇電影《十萬伙急》上映；同年，主演社會新聞電影《導火新聞線》。
2016年10月，主演輕喜劇《新萬家燈火》，飾演一位嚴厲又有著自己做人做事標準的固執人物“嚴標準”。
2017年9月，出演電視劇《反黑》；12月，主演喜劇電影《新烏龍院之笑鬧江湖》，飾演長眉師傅；同年，與劉青云、江一燕、古天樂、張晉、譚耀文、吳孟達共同出演《毒。誡》。
2019年2月5日，主演的科幻電影《流浪地球》上映，飾演韓子昂。9月29日，溫情喜劇院線電影《平凡老爸》開機儀式暨新聞發布會在南昌舉行，總導演李力持攜演員吳孟達、胡杏兒、陳曉東、陳紫函、吳志雄、黃斯美Kelly等與各大媒體見面。
2020年9月28日，主演的電影《掃黑行動》開機；12月5日，主演的西游題材電影《真假美猴王大圣無雙》在北京舉行首映禮并全國院線同步上映；12月24日，主演的海上反恐軍事電影《瀕海交鋒》在海南三亞殺青。
2021年1月8日，主演的大型動作玄幻電影《長安伏妖》上映，他在片中飾演長安六騎司馬三；同年，出演的《少林寺之得寶傳奇》上映。
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