1964年，自編自演喜劇《貓咪最近怎么樣了》，從而正式踏入娛樂圈。1966年，個人參演的第一部舞臺劇《別喝那水》在百老匯上演。同年，執導冒險驚悚片《出了什么事，老虎百合？》，該片改編自日本偵探片《關鍵的關鍵》。
1967年，伍迪·艾倫編寫并主演了由肯·休斯、約翰·哈斯頓合作執導的喜劇片《皇家賭場》 ?。1969年，編寫并主演舞臺劇《再彈一遍，薩姆》 ?。同年，自導自演喜劇犯罪片《拿了錢就跑》，該片以紀錄片的形式講述了一個名叫維吉爾的銀行搶劫犯一生 ?。
1975年，自編自導自演喜劇片《愛與死》，飾演一個俄羅斯大家庭中最小的一個兒子鮑里斯，該片獲得第25屆 柏林國際電影節主競賽單元-銀熊獎、第25屆柏林國際電影節國際電影評論家聯合會獎 ?。
1977年，自編自導自演愛情喜劇片《安妮·霍爾》，在片中飾演神經質而又有點邋遢的喜劇演員艾維·辛格，該片獲得第50屆奧斯卡金像獎最佳影片，伍迪·艾倫憑借該片獲得第50屆奧斯卡金像獎最佳導演、第35屆美國電影電視金球獎電影類-最佳導演獎提名 ?。
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