2008年，曹然然從中央戲劇學(xué)院畢業(yè)，加入北京戲劇公社雷子樂笑工廠，擔(dān)任演員隊(duì)長。期間參演了由雷子樂笑 工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《青鳥那是必須的》，在劇中飾演邁克。同年參演了喜劇話劇《天使為啥來我家》，在劇中飾演了大軍 。同年，與好朋友波波在北京組建了一支名為“甜石頭（sweet rock）”的樂隊(duì) 。2010年，參演了由雷子樂笑工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《天生我慫我忍了》。
2011年，參加由黑龍江衛(wèi)視播出的的綜藝互動節(jié)目《愛笑會議室》。 2012年，參演舞臺劇《愛還愛還有》。2013年，參演由《愛笑會議室》創(chuàng)作的話劇《致我們曾經(jīng)糟糠的青春》 。
2014年2月15日，參加由湖南衛(wèi)視播出的原創(chuàng)青春喜劇節(jié)目《我們都愛笑》。12月20日，參演搞笑網(wǎng)絡(luò)劇《沙僧日記》，在劇中飾演了活潑動人的孫悟空 。
2015年7月17日，他在劇中友情客串了策劃一角的搞笑喜劇電影《煎餅俠》上映。8月20日，參演由雷子樂笑工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《我爸是傳奇》，在劇中飾演黑社會角色 。同年，出演搞笑愛情情景劇《戀家有方》 。
2016年4月20日，參加由湖南衛(wèi)視播出的喜劇秀節(jié)目《愛笑麻瓜秀》。7月21日，參演周播喜劇《若是如此》。10月1日，他與古箏、魏翔等主演的網(wǎng)絡(luò)愛情電影《充氣女友進(jìn)化論》在網(wǎng)絡(luò)播出12月11日，參演陳喬恩、王凱主演的時尚都市愛情電視劇《放棄我抓緊我》，在劇中飾演了耿直性格的歐葉。
2017年1月28日，曹然然與馨子，牛群，徐世亮出演江蘇衛(wèi)視春晚小品《新鄰居》。
2018年，參演由陳建斌主演的電視劇《愛我就別想太多》，在劇中飾演古董店老板布國強(qiáng)。5月8日，參演由楊龍執(zhí)導(dǎo)的情感勵志劇《假如沒有遇見你》，在劇中飾演徐鴻。
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