2004年6月，李昇基發行正規1輯《飛蛾的夢》以歌手身份出道，專輯中收錄12首歌曲，主打曲《因為是我的女人》發表后迅速在韓國走紅并保持了6周音源第一。在2014年StarNews 評選的過去十年熱門歌曲里，第一首就是《因為是我的女人》 ?。7月，加入SBS綜藝《X-MAN》任嘉賓。8月，獲得SBS人氣歌謠一位，為個人首個音樂節目一位。10月加入MBC情景喜劇《Nonstop 5》，劇中以本名出演戲劇社團的學生；接拍個人第一支廣告佐丹奴服飾。12月，獲MBC十大歌手歌謠節新人獎、SBS歌謠大賞Solo部門新人獎、第15屆韓國首爾歌謠大賞新人獎、Mnet KMTV音樂頒獎禮新人獎。
2006年2月，發行正規2輯《Crazy For You》，共收錄13首歌曲，主打曲《難以啟齒的話》 ?。4月，因《Nonstop 5》中的生動演出，被邀請出演KBS連續劇《傳聞中的七公主》，飾演頑皮的但善良的大學生黃太子，該劇平均收視率超過40%，高居收視冠軍寶座 ?。9月，發行翻唱1輯《當男人愛上女人的時候》，收錄11首翻唱歌曲，主打曲《千萬》 ?。12月，獲得SBS歌謠大賞本賞、MKMF音樂頒獎禮抒情部門最優秀獎。
2007年2月，舉辦個人首場演唱會《Love》 ?。8月，發行正規3輯《離別的故事》，收錄11首歌曲，主打曲《善意的謊言》。同年11月發行再版《未完的故事》，增加一首歌曲《未完結的故事》 ?。
2007年11月，加入KBS綜藝《兩天一夜》，擔任節目正式成員，是固定6人組中的忙內，在節目中被稱為“黑洞” ?。節目收視率連續22周突破30%大關，最高收視率為43.3%。 ?并憑借此節目成為韓國最年輕的綜藝大賞得主 ?。
2008年3月，發行翻唱2輯《當男人愛上女人的時候》VOL2，收錄12首翻唱歌曲，主打曲《全都給你》。5月，發行翻唱2輯再版，共收錄13首歌曲，在原版基礎上增加一首歌曲《去旅行吧》 ?。
2009年6月，發行數碼單曲《結婚好嗎》 ?。9月，發行正規4輯《Shadow》，收錄10首歌曲，主打曲為《我們分手吧》。10月，加入SBS綜藝《強心臟》，與姜虎東搭檔，擔任節目主持人 ?。
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