1970年，在史泰龍以200美元的片酬第一次出演角色，在情色電影《The Party at Kitty and Stud's》中飾演舞男，該片在史泰龍因《洛奇》成名后改名《意大利種馬》重新發(fā)行。
1971年，史泰龍在伍迪·艾倫的電影《香蕉》中扮演沒有臺詞的劫匪，并在《柳巷芳草》中以在迪斯科舞廳跳舞的人出演。同年，史泰龍參加電影《教父》的試鏡，但未獲得任何角色。
1974年，由史泰龍編劇并主演的電影《狂野少年》上映。
1975年，史泰龍受楚克·維蓬內和穆罕默德·阿里爭奪重量級拳王稱號的比賽錄像啟發(fā)，找到了創(chuàng)作新劇本的靈感。史泰龍只用了三天時間便寫就了《洛奇》的劇本：一個叫洛奇的業(yè)余選手，由于偶然的機會、與世界拳王對抗而一戰(zhàn)成名。
1976年，《洛奇》票房突破2.25億美元，且奪走了奧斯卡最佳影片與最佳導演獎，史泰龍也獲得最佳男主角與最佳編劇的提名。
1978年，史泰龍第一部自編自導自演的電影《陋巷風云》上映。
1979年，《洛奇2》上映，該片是史泰龍自編自導自演第二部電影。
1981年，史泰龍主演的電影《勝利大逃亡》上映，該片將納粹、足球和硬漢電影結合在一起，召集了包括球王貝利在內的足球明星加盟。
1982年，史泰龍繼代表作《洛奇》后又一個賣座系列《第一滴血》誕生，該片也是最早引進中國大陸地區(qū)的美式動作片。同年，《洛奇3》全球公映。
1984年，史泰龍和在喜劇電影《紐約司機》與之合作的演員多莉·帕頓留名好萊塢的星光大道。在《紐約司機》中，史泰龍扮演年輕的鄉(xiāng)村音樂歌手，并演唱了全部的歌曲。
1986年，《第一滴血2》，史泰龍獲準進入白宮并受到當時的美國總統(tǒng)里根的接見。
1987年，史泰龍主演的《飛越巔峰》上映。片中，史泰龍飾演一位長途貨車司機。
1994年，史泰龍與莎朗·斯通合作的動作片《炸彈專家》、《絕嶺雄風》和《破壞者》獲得金酸莓獎提名。
1995年，史泰龍主演科幻動作片《特警判官》，該片在2013年翻拍上映。
1997年，史泰龍與羅伯特·德尼羅聯袂主演《警察帝國》。
1998年，史泰龍為動畫電影《蟻哥正傳》配音，這是史泰龍的第一部配音作品。
2000年， 史泰龍主演動作電影《大開殺戒》，片中邁克爾·凱恩和米基·洛克助陣。
2001年， 史泰龍出演賽車動作電影《生死極速》，·并為該片創(chuàng)作了初稿長達220頁的劇本。
2002年，史泰龍主演的動作犯罪電影《狙擊殺手》和《絕地狂龍》上映。
2003年，史泰龍搭檔桑迪·牛頓和杰米·福克斯主演賭場驚悚電影《攤牌》，并加盟科幻喜劇《特工小子3》，在片中飾演反派玩具制造商。
2006年，史泰龍演出的《洛奇》第六集上映，《洛奇6》，這是十五年來再度主演《洛奇》電影系列。
2007年，西爾維斯特·史泰龍自導兼自演的《第一滴血》系列的第四集上映。
2009年，史泰龍聯合杰森·斯坦森、李連杰、杜夫·朗格、阿諾·施瓦辛格和好友米基·洛克等人，自編自導自演的動作片《敢死隊》上映；9月12日，獲頒第66屆威尼斯電影節(jié)將“導演萬歲獎”。
2013年，史泰龍與阿諾聯袂主演越獄題材動作片《金蟬脫殼》；并和羅伯特·德尼羅二度搭檔主演《旗鼓相當》。此外還有由史泰龍編劇、杰森·斯坦森主演的電影《家園防線》上映。
2014年11月21日，史泰龍參演劇情電影《書緣追蹤》在北美上映，史泰龍在片中飾演一位編輯。同年出演《第一滴血5》和《動物餅干》；
2015年，出演電影《Scarpa》、《瑞奇與叮當》，并擔任《敢死隊》電視版的執(zhí)行制作人
2016年，出演了《金蟬脫殼2》、《銀河護衛(wèi)隊2》。
2017年5月27日，參演科幻動畫電影《銀河守衛(wèi)隊》在全國公映（瑞奇與叮當）；8月4日，客串《我們這一天》第二季，并出演本人；同年出演《堅不可摧》和《金蟬脫殼3》。
2018年1月12日，回歸《敢死隊4》 ?；4月3日，自編自導自演的《奎迪2》在費城開機。6月29日，史泰龍主演動作驚悚片《金蟬脫殼2》在內地上映，片中史泰龍再次越獄。11月21日，史泰龍主演洛奇系列電影《奎迪2》在美國上映，這也是史泰龍在影片中最后一次扮演洛奇。
2019年，執(zhí)導并制作美劇《The Tenderloin》；11月，主演超級英雄題材影片《撒瑪利亞》。
2020年，加盟動作電影《小美國城》、《X特遣隊：全員集結》。
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