1999年，小田切讓正式出道，以舞臺(tái)劇《DREAM OF PASSION》完成演員初次亮相；第二年出任特?cái)z片《假面騎士空我》主人公，知名度迅速提升，從此他頻頻在影視作品和廣告中露面。
2001年，主演電視劇《愛(ài)美大作戰(zhàn)2》。
2002年1月8日，與水野美紀(jì)、藤木直人、筱原涼子主演的電視劇《初體驗(yàn)》在日本首播；7月4日，與鶴田真由主演的電視劇《心理感應(yīng)》在日本首播；7月2日，主演的電視劇《天體觀測(cè)》在日本首播；11月30日，主演的電影《目下戀人》在日本上映。
2003年，主演黑澤清導(dǎo)演的劇情影片《光明的未來(lái)》，初次踏上了戛納電影節(jié)的紅地毯，接著又憑借動(dòng)作冒險(xiǎn)影片《少女殺手阿墨》中的出色表現(xiàn)贏得了第27屆日本電影學(xué)院獎(jiǎng)“最佳新人獎(jiǎng)” ??。
2005年，古裝話題大作《甲賀忍法帖》是小田切讓初次主演的愛(ài)情電影，做出了突破自我的嘗試，并塑造出了一個(gè)與眾不同的忍者形象。
2006年7月8日，主演劇情影片《搖擺》，飾演內(nèi)心沖突的弟弟“早川猛” ?；11月11日，主演的電影《危險(xiǎn)因素》在日本上映，由園子溫執(zhí)導(dǎo)。
《東京塔》
《東京塔》
2007年4月14日，主演松岡錠司導(dǎo)演的家庭影片《東京塔》 ?；11月10日，主演三木聰執(zhí)導(dǎo)的“脫力系”影片《轉(zhuǎn)轉(zhuǎn)》，飾演“竹村文哉” ?；同年的《民男的幸?！肥且徊繋еp喜劇色彩的生活片，這部主題為幸福的電影也觸動(dòng)了小田切讓去思索幸福；年底，他和共同主演影片《國(guó)寶山椒魚(yú)》年紀(jì)相差11歲的香椎由宇閃電結(jié)婚 ?。
2008年7月19日，與麻生久美子、原田芳雄、大竹忍主演的電影《民男的幸?！吩谌毡旧嫌?，飾演民男 ?；10月9日，與李娜英、樸智娥、張美姬主演的電影《悲夢(mèng)》在韓國(guó)上映，由金基德執(zhí)導(dǎo) ?。
2009年1月，自編自導(dǎo)的電影《櫻花般的人們》在鹿特丹國(guó)際電影節(jié)上亮相；4月19日，與長(zhǎng)澤雅美、友阪理惠、田中哲司主演的電視劇《我的妹妹》在日本首播 ?；6月11日，與黃奕、黃秋生、泰娜·毛勒主演的電影《蕩寇》在日本上映 ?；9月26日，參與拍攝的電影《空氣人偶》在日本上映，飾演人形師 ?；10月2日，與李美琪、庹宗華主演的電影《狼災(zāi)記》在日本上映 ?。
2010年7月30日，與栗山千明、松重豐、布施繪里主演的電視劇《熱海搜查官》在日本首播 ?；10月11日，主演的電影《高墻里的中學(xué)?！吩谌毡臼子场?
《登陸之日》
《登陸之日》
2011年6月11日，參與拍攝電影《奇跡》中扮演父親，是一個(gè)沒(méi)有穩(wěn)定工作的音樂(lè)人 ?；6月23日，客串電影《豐山犬》 ?；12月21日，與張東健、范冰冰、金仁權(quán)主演姜帝圭執(zhí)導(dǎo)的戰(zhàn)爭(zhēng)片影片《登陸之日》，飾演一名舊日本軍軍官 ?。
2013年1月，與綾瀨遙、西島秀俊、長(zhǎng)谷川博己主演電視劇《八重櫻》日本首播，飾演新島襄 ?；4月13日，與宮崎葵、松田龍平主演的電影《編舟記》日本上映，飾演西岡正志 ?；7月18日，客串由金容華執(zhí)導(dǎo)的電影《大明猩》在中國(guó)上映 ?；10月19日，參與拍攝的電影《人類資金》在日本上映；12月29日，與竹內(nèi)結(jié)子、生瀨勝久、戶田惠梨香主演的電影《大空港2013》在日本首播 ?。
2014年4月18日，與石橋蓮司、小泉麻耶主演的懸疑電視劇《大川端偵探社》在日本首播，是由田中亞希夫的漫畫(huà)《大川端偵探社》日劇話而來(lái)的 ?；同年，參與拍攝電影《渴望》，由中島哲也執(zhí)導(dǎo) ?。
2015年，8月22日，NHK紀(jì)念90周年特別劇《經(jīng)世濟(jì)民的男人》播出，小田切讓在該劇第一部中扮演主角高橋是清 ?；8月25日，出演的電影《S-最后的警官-奪還》上映；9月，與蒼井優(yōu)出演的愛(ài)情電影《Over Fence》上映 ?；9月26日，小田切讓、柳樂(lè)優(yōu)彌、瀨戶康史共同主演電影《合葬》首映 ?；9月21日，小田切讓奪亞洲之星大賞 ?，10月21日，他主演的TBS周三檔深夜劇《點(diǎn)心之家》播出，在劇中小田切讓扮演與奶奶一起經(jīng)營(yíng)店鋪的櫻井太郎一角 ?。
2016年4月12日，出演的電視劇《重版出來(lái)！》開(kāi)播，在劇中飾演五百旗頭 ?；11月5日，與小林薰主演的劇情影片《深夜食堂電影版2》在日本上映 ?。
2017年10月6日，主演日本與古巴合拍的電影《埃內(nèi)斯托》在日本上映 ?。
2018年7月7日，參演的電影《Room Laundering》上映 ?；7月13日，出演TBS電視臺(tái)出品的青春校園劇《啦啦隊(duì)之舞》播出，首次挑戰(zhàn)教師角色，在劇中扮演啦啦舞部的顧問(wèn)漆戶太郎 ?；8月4日，主演的電視劇《EERIE~看不見(jiàn)的臉》日本首播，單集片長(zhǎng): 48分鐘 ??；8月24日，參與配音的短篇?jiǎng)赢?huà)集錦電影《小小的英雄-螃蟹與蛋與透明人-》上映 ?。
2019年，首次執(zhí)導(dǎo)長(zhǎng)篇電影《一位船夫的故事》，將于九月份在日本上映 ?。并憑借《一個(gè)船夫的故事》入圍了今年威尼斯國(guó)際電影節(jié)的“威尼斯日單元”，加上小田切讓主演并入圍威尼斯主競(jìng)賽單元的《蘭心大劇院》，屆時(shí)，小田切讓將以導(dǎo)演演員雙身份亮相威尼斯電影節(jié) ?。參演電影《爸爸只要一喝酒就會(huì)變成怪物》 ?。10月11日，主演的電視劇《時(shí)效警察：開(kāi)始了》播出，在劇中飾演在總武警察署時(shí)效管理課工作的霧山修一朗，這是時(shí)隔12年復(fù)拍的《時(shí)效警察》續(xù)集 ?。
2021年5月21日，出演的電影《茜色如燒》上映 ?。7月2日，其出演的電影《亞洲的天使》上映 ?。
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