2008年16歲的吳若希與朋友唱卡啦OK時，被其中1位朋友的公司老板看中，發掘入行。在正式出道前，吳若希秘密訓練2年，訓練包括練習唱歌、學習樂理、學習樂器等，2010年7月2日簽約星煥國際有限公司，并于11月8日吳若希推出個人專輯《戀愛日記》，憑借該專輯獲得勁歌王金曲金榜全球華人樂壇總選新晉歌手獎、華語音樂盛典優秀女新人獎等新人獎、TVB8金曲榜最佳新人獎銅獎和IFPI香港唱片銷量大獎最暢銷銷量女新人獎 等多個獎項。
2011年8月16日吳若希與同公司的許廷鏗合唱《知己》一曲，奪得《2011勁歌金曲優秀選第三回得獎歌曲》，《第八屆“勁歌王”金曲年度總選頒獎禮－最佳合唱歌》以及最佳進步獎。
2012年5月8日發行第二張個人粵語專輯《藍天空》，獲得SINA Music樂壇民意指數躍進歌手獎 ；同年參演葉念琛導演、張智霖和劉心悠主演的電影《天生愛情狂》，飾演Jin。
2013年出演葉念琛導演的電影《溝女不離三兄弟》；同年6月26日推出粵語專輯《我懂了》。
2014年3月31日推出單曲《愛我請留言》。同年演唱歌曲《越難越愛》，該歌曲在2014年獲得超過十個獎項，除了分別獲得TVB馬來西亞星光薈萃頒獎典禮最喜愛TVB劇集歌曲獎以及萬千星輝頒獎典禮最受歡迎劇集歌曲獎之外，還于各大音樂頒獎典禮獲得金曲獎，其中包括勁歌金曲頒獎典禮勁歌金曲獎及金曲金獎、十大中文金曲頒獎音樂會十大中文金曲獎、TVB8金曲榜頒獎典禮金曲獎及金曲金獎 、新城勁爆頒獎禮新城勁爆歌曲獎，以及Yahoo人氣大獎人氣歌曲獎、全球華語歌曲排行榜二十大金曲獎和音樂先鋒榜影視歌曲獎，成績嬌人。
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