1986年，鄭寶石作為新人特招生參演KBS短篇劇《白馬高地》，正式出道。
1987年，出演KBS電視劇《思母曲》，同金勇宇，金惠秀合作，并在年底獲得了KBS演技大賞最佳新人獎。此后幾年，鄭寶石出演多部韓國電影，電視劇，逐漸獲得了認可。
1995年，鄭寶石同金喜愛，金惠秀，李英愛合作，共同主演電視劇《愛情與婚姻》，憑借劇中出色的表現，獲得了MBC演技大賞最佳男演員。
1998年，鄭寶石出演MBC長篇日日劇《看了又看》，在劇中扮演男主角，樸家長子樸基正，同金智秀合作。這部作品創下了57.3%的收視率，也是韓國日播劇歷史上的最高收視率。
2002年，在MBC的又一部長篇日日劇《人魚小姐》中，鄭寶石扮演了性格優柔寡斷的馬馬俊。這部作品的收視率也可以說是低開高走，首播時只有8%的收視，而最后逐步上升，最終達到了44%的最高收視。
2004~2005年，鄭寶石參演了李秉憲，崔智友主演的電影《誰都有秘密》，鄭雄仁，俞承豪主演的電影《不要告訴爸爸》，以及懸疑電影《我有權自殺》，為他豐富的履歷更添了幾筆電影經歷。
2006年，鄭寶石參演KBS長篇歷史劇《大祚榮》，飾演高句麗五部貴族之一的家族長子李楷固，并在年底的KBS演技大賞中獲得了最高人氣獎。
2009年，鄭寶石出演金炳旭執導的MBC情景喜劇《穿透屋頂的HighKick》，在劇中扮演李順載的女婿，同崔丹尼爾，尹時允，申世京，黃靜茵，劉仁娜等年輕演員合作。同年年底，憑借在此劇中的表演，鄭寶石被評為MBC演藝大賞喜劇部門的最佳男演員。
2010年，鄭寶石在SBS電視臺20周年臺慶企劃劇《巨人》中挑戰反派角色趙弼延，在劇中同李凡秀飾演的角色針鋒相對。憑借在劇中出色的演繹，鄭寶石分別榮獲了2010年SBS演技大賞優秀男演員，以及第47屆百想藝術大賞最佳男演員獎。由于這個角色刻畫的成功，在2012年李凡秀主演的《工薪族楚漢志》中，鄭寶石再次以趙弼延的角色短暫出鏡。
2011年，鄭寶石在MBC電視劇《能聽見我的心嗎》中挑戰智商只有70，等同于7歲孩童智商的女主父親奉勇圭，同黃靜茵，金在元合作。憑借對這個角色的詮釋，獲得了年底MBC演技大賞的迷你劇部門黃金演技賞。
2014年，鄭寶石再次挑戰反面角色，在KBS水木劇《黃金交叉》中扮演陰暗的政客，經濟企劃部金融政策局局長徐東河，同李詩英，嚴基俊合作。10月18日，鄭寶石出演MBC周末劇《玫瑰色的戀人們》，飾演白玫瑰（韓善花飾）的父親白滿忠。
2015年5月18日，鄭寶石出演MBC日日劇《恰好像你的女兒》，飾演蘇正根（姜京俊飾）的父親蘇畔錫。
2016年3月28日，出演MBC月火劇《怪物》。
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