2005年，《危險(xiǎn)心靈》導(dǎo)演易智言試鏡多次仍找不到擔(dān)任“詹老師”理想的人選，因緣際會(huì)之下在電視上看到溫升豪主持的《全球玩家》，立刻跟劇組人員指定要找他，讓溫升豪得到試鏡機(jī)會(huì)接演“詹老師”的角色。2006年《危險(xiǎn)心靈》播出，劇中溫升豪所飾演的王牌數(shù)學(xué)老師詹朝威，其教育風(fēng)格嚴(yán)厲認(rèn)真，給觀眾留下了深刻的印象，溫升豪從此在影視圈嶄露頭角。
2007年出演客家語(yǔ)電視劇《大將徐傍興》并在2008年以此劇入圍第43屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)戲劇節(jié)目最佳男主角獎(jiǎng)。
2008年演出電影《一八九五》（又名《一八九五乙未》）里的“吳湯興”而為人所知，電影里頭除了展現(xiàn)出溫升豪的演技，還有他的語(yǔ)言天份（其實(shí)溫升豪是客家人，但不會(huì)說(shuō)客家話，拍戲時(shí)除了必須兼顧表演上的瑣事，還得克服語(yǔ)言上的困難），電影上映之后成為2009年國(guó)片票房冠軍。
2009年溫升豪參演《敗犬女王》。飾演深情的“學(xué)長(zhǎng)”一角，恰如其分詮釋了“學(xué)長(zhǎng)”宋允浩這個(gè)角色在劇中深情默默付出的形象，博得眾多女性注目，并以此劇入圍第44屆電視金鐘獎(jiǎng)戲劇節(jié)目最佳男配角獎(jiǎng)；同年溫升豪接拍《那一年的幸福時(shí)光》，劇中傻氣又土氣的“江陳博”改變了大家對(duì)溫升豪在前部劇敗犬中深情帥氣學(xué)長(zhǎng)的印象，開(kāi)拓多變的戲路，并憑借“江陳博”一角入圍第45屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)戲劇節(jié)目最佳男主角。
2010年出演《犀利人妻》里的劈腿人夫“溫瑞凡”，同樣引起關(guān)注，該劇完結(jié)篇在臺(tái)灣創(chuàng)下9.45%的收視率（收視總?cè)丝诩s394萬(wàn)人），在臺(tái)灣廣告收益高達(dá)1.44億元，并售出日、中、港、澳、星馬、北美、印尼、越南、柬埔寨等地的播映權(quán)，劇中不少經(jīng)典用語(yǔ)及臺(tái)詞也隨者高收視率成為流行用語(yǔ)，其中以“小三”（形容第三者）及“回不去了”最為人所使用，引發(fā)“人妻”熱潮，溫升豪亦以此劇入圍第46屆臺(tái)灣電視金鐘獎(jiǎng)戲劇節(jié)目最佳男主角，此劇亦于2011年登上日本BS電視臺(tái)，溫升豪也獲邀赴日宣傳；同年，出版北海道文字影像書(shū)《遇見(jiàn)真實(shí)的剎那》跨足寫(xiě)作領(lǐng)域。
2011年接拍《候鳥(niǎo)來(lái)的季節(jié)》，溫升豪飾演一個(gè)過(guò)于專注候鳥(niǎo)育雛工作的鳥(niǎo)類專家。
2012年1月參演電影版《犀利人妻最終回：幸福男·不難》，電影于同年8月17日上映，在臺(tái)上映首周末票房破3000萬(wàn)，并在9天內(nèi)累積破億的票房。2月領(lǐng)銜主演舞臺(tái)劇《瘋狂偶像劇》的演出，該劇系全民大劇團(tuán)推出第四號(hào)作品，由制作人王偉忠及蘇麗媚監(jiān)制、謝念祖編導(dǎo)，一連13場(chǎng)的首檔演出，同年6月在臺(tái)灣國(guó)家戲劇院加演。
2013年3月22日，發(fā)行了首張個(gè)人EP《JamesWen溫升豪》，主打歌《何苦》邀請(qǐng)林夕和澤日生量身打造。這首歌也在其主演的偶像劇《金大花的華麗冒險(xiǎn)》作為插曲。
2014年6月4日，主演的電視劇《濤女郎》在江蘇衛(wèi)視首播，溫升豪在其中飾演“暖男”袁平；7月，自組制作公司身兼監(jiān)制。
2015年，主演的電視劇《如果愛(ài)可以重來(lái)》在浙江衛(wèi)視首播。
2016年，主演電視劇《星月傳奇》。
2017年，主演電影故事片《金城檔案》。
2018年，出演網(wǎng)絡(luò)劇《熱血高校》，在劇中飾演柔道社教練古夏。
2019年，主演的電視劇《我們與惡的距離》播出，溫升豪在劇中飾演網(wǎng)絡(luò)先驅(qū)報(bào)的創(chuàng)辦人劉昭國(guó)。
2021年2月5日，與肖戰(zhàn)、吳宣儀合作出演玄幻勵(lì)志劇《斗羅大陸》在CCTV-8、央視頻APP首播，騰訊視頻同步播出，在劇中飾演菊斗羅。
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