2003年，李寶英參演家庭喜劇《白手逃脫》，以演員身份正式出道。2004年，李寶英與池晟、柳真聯袂主演都市愛情劇《最后之舞》，飾演精明能干、非常有自信的會長千金尹秀珍 ??。同年，李寶英與元斌、申河均合作出演的情感電影《我的哥哥》，飾演清純美麗的校花美玲 ??。
2005年2月，李寶英首次擔綱女主角，主演日日劇《美麗的你》，飾演對愛情堅定而執著的設計師柳仁英，憑借該劇獲得KBS演技大賞新人演技獎 ??。9月，李寶英搭檔趙顯宰主演古裝歷史劇《薯童謠》，飾演靠著聰明才智幫助愛人當上百濟國王的善花公主，憑借該劇獲得SBS演技大賞新星獎 ??。
2006年5月，李寶英與安在旭共同主演愛情劇《再見先生》，飾演開朗堅強的飯店禮賓崔玲茵 ??。6月，李寶英與趙寅成合作出演動作電影《卑劣的街頭》，飾演男主角趙炳斗的初戀情人姜賢珠，憑借該片獲得第14屆春史電影節最佳女新人獎 ??。11月，李寶英搭檔朱鎮模主演愛情懸疑劇《游戲女王》，飾演為了心愛的男人甘愿放棄復仇的會長之女姜恩雪 ??。
2008年，李寶英主演動作喜劇電影《京城往事》，在片中飾演隱藏著盜賊這一真實身份的爵士歌手春子，憑借該片入圍第44屆百想藝術大賞電影類最佳女新人獎 ??。
2009年3月，李寶英與權相佑共同主演愛情電影《比悲傷更悲傷的故事》，飾演內心孤獨、渴望愛情的女孩秀媛 ??。11月，李寶英與玄彬攜手主演情感電影《我很幸福》，飾演有過一段傷心往事的護士秀景 ??。
2010年，李寶英主演愛情喜劇《富翁的誕生》，飾演精明能干的五星集團女繼承人李申美 ??。同年，李寶英與申河均合作主演愛情喜劇《豐年公寓》，飾演有著不為人知過去的神秘女郎尹瑞賢 ??。
2011年7月，李寶英主演周末家庭劇《愛情萬萬歲》，飾演遭遇詐欺而被迫離婚的女人姜在美，憑借該劇獲得MBC演技大賞迷你劇系列優秀女演員獎 ??。
2012年3月，李寶英主演都市愛情劇《赤道的男人》，飾演依靠自身努力走出困境的主管經理韓智媛，憑借該劇獲得KBS演技大賞中篇電視劇部門女子優秀演技獎 ??。9月，李寶英與李尚允、千浩振聯袂主演家庭情感劇《我的女兒素英》，飾演法律大學高材生李瑞英，該劇收視率達到47.6%；李寶英憑該劇入圍第49屆百想藝術大賞電視部門最佳女主角獎 ??。
2013年，李寶英與李鐘碩搭檔主演了奇幻愛情劇《聽見你的聲音》，飾演國選律師張慧星，憑借該劇獲得第50屆百想藝術大賞電視部門最佳女主角獎、SBS演技大賞最高大賞以及第26屆畫梅獎最佳女演員獎等多個獎項 。
2014年3月，李寶英主演懸疑劇《神的禮物-14天》，飾演為挽救女兒而孤軍奮戰的時事節目作家 ??。11月，李寶英特別出演職業愛情劇《匹諾曹》，在第3集中以彗星語音導航的形式獻聲 ??。
2017年3月，李寶英時隔三年回歸熒屏，主演愛情懸疑劇《悄悄話》，飾演首爾鐘路警察局刑事科負責人申英珠 ??。同年，出演翻拍自同名日劇的tvN電視臺劇集《Mother》 ??，憑借《Mother》獲得韓國第13屆首爾電視節最佳女演員獎 ??。12月，與申東燁合作主持SBS演技大賞 ??。
2020年《花樣年華，生如夏花》是李寶英生完二胎之后的復出之作，也是她繼《Mother》之后，時隔兩年再次出演電視劇。
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