1990年，出演了處女作《偶爾抬頭看看天》。
1991年，與李宗元主演《十七歲的政變》。
1996年2月，參演了由李民容執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《炎熱的午后》。12月，與崔真實、金承佑參演劇情片《鬼媽媽》。同年，與韓石圭、沈惠珍參演動作奇幻片《銀杏樹床》。
1997年，李凡秀與韓石圭、全度妍、金泰宇出演愛情片《傷心街角戀人》。同年，參演影片《地上滿歌》。
1998年，與金承佑、明世彬參演了由張賢秀執(zhí)導(dǎo)的愛情片《男人的香氣》。同年，參演愛情喜劇片《如果太陽從西邊出來》。
1999年，參演偶像劇《愛情故事》。
2000年，與樸真熙 、樸相勉主演喜劇片《發(fā)達(dá)唔使本》，獲得第21屆韓國電影青龍獎最佳男配角獎提名。
2001年，李凡秀與李恩珠、李秉憲出演愛情片《愛的蹦極》。
2002年，在喜劇《夢精記》中飾演老實巴交的男老師。同年，與張赫主演喜劇 動作片《逃亡二人組》。
2003年，出演家庭喜劇片《噢!兄弟》。
2004年1月，主演愛情片《你好，UFO》，飾演略感自卑的巴士司機。9月，與孔劉主演了由金宗鉉執(zhí)導(dǎo)的動作勵志劇《超級明星甘先生》，飾演屢戰(zhàn)屢敗的棒球隊投球手。
2005年，與金善雅、樸相勉主演了由樸光春執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《校園臥底》。同年，與崔成國、秋瓷炫主演喜劇片《不能就這么死》，飾演刑警李大盧。
2006年2月，李凡秀與韓石圭、金敏貞主演了由金大宇執(zhí)導(dǎo)的情色喜劇《淫亂書生》，飾演義禁府都史李光憲。12月，與舒淇、狄龍主演動作喜劇片《我的老婆是大佬3》，飾演傻乎乎的東方派三號人物基哲。同年，與柳承莞出演動作犯罪片《同伙》，獲得第27屆韓國電影青龍獎最佳男配角獎提名和第44屆韓國電影大鐘獎最佳男配角獎。
2007年，出道16年的他首次參加電視劇的拍攝，在醫(yī)學(xué)愛情劇《外科醫(yī)生奉達(dá)熙》中演繹性格暴躁的外科醫(yī)生安中根，獲得第43屆韓國百想藝術(shù)大賞最佳人氣男演員獎。同年，參演愛情劇《珍貴約定》。
2008年3月，與金荷娜、樸容夏主演愛情劇《愛情正在直播》，扮演一位講義氣的經(jīng)濟(jì)公司社長。8月，與南奎麗主演懸疑驚悚片《考死1:血之期中考試》。
2009年3月，李凡秀與權(quán)相宇、李寶英出演愛情片《比悲傷更悲傷的故事》，飾演一個聰明、通情達(dá)理而又溫柔體貼的醫(yī)生朱煥。7月，主演了由樸建龍執(zhí)導(dǎo)的喜劇片《舉起金剛》，飾演一位前奧運舉重運動員，獲得第29屆韓國電影評論家協(xié)會獎男子主演獎。10月，與金敏善主演喜劇片《鄭勝必失蹤事件》。11月，與曹安、李尹熙主演了由鄭勇基執(zhí)導(dǎo)的動作片《洪吉童的后裔》，扮演了洪吉童第18代后孫洪武赫。
2010年，李凡秀與樸真熙、朱相昱主演諜戰(zhàn)時代劇《巨人》，飾演漢江建設(shè)的創(chuàng)業(yè)人士李江慕，獲得第47屆韓國百想藝術(shù)大賞最佳男演員獎提名，該劇講述了三兄妹在首爾城市大開發(fā)中的成長故事。
2011年，與鄭麗媛、鄭糠云主演了由劉仁植執(zhí)導(dǎo)的生活劇《工薪族楚漢志》。
2012年3月，李凡秀與柳承范、金玉彬主演喜劇片《借尸還魂》，扮演凡事必追蹤到底并且有著出眾判斷能力的研究員“賢哲”一角。5月，與宋承憲、樸敏英、金在中主演了由韓熙，吳賢鐘聯(lián)合執(zhí)導(dǎo)的醫(yī)療愛情劇《仁醫(yī)》，該劇改編自村上紀(jì)香的同名漫畫，李凡秀首次挑戰(zhàn)古裝，在劇中扮演王室宗親李昰應(yīng)。
2013年2月，李凡秀與張赫、李多海主演了由表民洙執(zhí)導(dǎo)的諜戰(zhàn)動作劇《IRIS 2》，飾演前北朝鮮35號室要員劉中元，首次挑戰(zhàn)反派人物，顛覆了過去老好人的形象。12月，與允兒、尹施允主演愛情劇《總理和我》，扮演“工作百分，育兒零分”的總理權(quán)律，該劇講述一個國家的總理和對他進(jìn)行采訪的年輕女記者的愛情故事。
2016年，攜一雙兒女出演綜藝節(jié)目《超人回來了》。搭檔李政宰和連姆尼森主演戰(zhàn)爭片《仁川登陸作戰(zhàn)》，飾演留學(xué)蘇聯(lián)的北韓精英軍官。
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