1992年，陳小春在一次慶功酒會上，唱了一曲譚詠麟的《水中花》，吸引了星工廠的老板許愿的注意，許愿邀請陳小春與朱永棠和謝天華給成了三人組合“風火海”。
1994年，在陳德森導演的電影《晚九朝五》和陳可辛導演的電影《金枝玉葉》中出演男配角，因兩部電影同時提名第14屆香港電影金像獎最佳新人和最佳男配角獎，最終憑《晚九朝五》中的“阿寶”獲得最佳男配角獎。
1995年，開始與曾志偉主持無線電視臺綜藝節目《超級無敵獎門人》，與林曉峰并列“獎老”，但因歌唱及電影事業開始好轉而辭去“獎老”一職。2013年在無線《超級無敵獎門人 終極篇》中相隔17年再做“獎老”。
1996年，參演劉偉強和文雋推出的《古惑仔》系列電影，在片中飾演“山雞”一角，為人所熟識。
1997年，接拍了《我愛廚房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷諜影》和《愛上百分之百英雄》等電影；7月13日，發行粵語專輯《大件事》，該專輯是陳小春第一張個人專輯，其中歌曲《亂世巨星》是其主演的電影《古惑仔》的插曲。
1998年，領銜主演香港TVB出品的金庸武俠劇《鹿鼎記》，在劇中飾演古靈精怪的韋小寶；隨后與張豐毅共同主演家庭倫理話劇《龍堂》；5月2日，發行粵語專輯《愛妻號》；9月，發行個人第一張普通話專輯《人見人愛》。
1999年5月8日，發行普通話專輯《大明星》，專輯中的歌曲《沒那種命》獲得年度香港叱咤風云獎。2000年，發行專輯《頭號男友》；6月8日，發行精選集《精采完結篇》，該專輯收錄了《男人與公狗》《友情歲月》等30首歌曲。
2001年3月26日，發行普通話專輯《抱一抱》，該專輯中的《我愛的人》《抱一抱》/《犯賤》等三首歌曲由周杰倫作曲。
2002年，與劉小鋒共同主演古裝歷史劇《七品欽差劉羅鍋》，扮演一代名相劉羅鍋；5月，發行嘻哈風格的專輯《That's Mine》。
2003年，首度于香港體育館舉行個人演唱會；2月，陳小春與兩位好友于早年一起成立“ARJ Dance Culture”舞蹈學校，由他擔任總監；8月26日，發行普通話專輯《算你狠》，該專輯中，陳小春首度與陶喆合作，其中歌曲《算你狠》《0932》由陶喆創作詞曲，《獻世》《一定要幸福》由周杰倫作曲。
2004年，領銜主演彭芾執導的古裝輕喜劇《天下第一媒》出演皇封的“天下第一媒”祝枝山；2月，發行粵語新歌 精選集《夜生活》；5月8日，發行普通話專輯《黑洞》。
2005年，搭檔林心如、楊紫婷主演青春勵志劇《愛的進行式》飾演星光國。同年與袁詠儀和秦嵐領銜主演溫情連續劇《我家不打烊》飾演男主人公蔡田。2006年9月7日，發行粵語專輯《斗》。
2007年，與鄭伊健、周牧茵主演古裝動作劇《霍元甲》，在劇中飾演霍元甲的徒弟陳真；同年搭檔佘詩曼、謝天華主演古裝喜劇《鐵嘴銀牙》飾演出身狀王世家的陳夢吉。
2008年，領銜主演王功執導的年代傳奇劇《精武陳真》，在劇中再次飾演霍元甲的徒弟陳真；之后在鄧衍成、劉國輝執導的古裝劇《南北大狀》中飾演“南狀王”宋世杰；4月9日，發行普通話專輯《獨家記憶》。
2011年10月，陳小春正式加盟A Music東亞唱片制作有限公司；11月29日出演的古裝戰爭動作電影《鴻門宴傳奇》上映，在片中飾演義薄云天的參乘樊噲。
2012年，在鄭嘉穎、黃秋生主演的動作電影《葉問終極一戰》中飾演葉問徒弟鄧聲。
2013年6月，陳小春歲月友情演唱會再現紅磡；8月，在與安以軒合作主演韓兆導演的愛情喜劇電影《好命先生》，在片中飾演接地氣的小區保安林中飛。
2014年，在齊星執導的民國刑偵反腐劇《破曉》中飾演特務頭子李炳君。5月10號，在澳門澳門威尼斯人金光綜藝館和鄭伊健、陳小春等人合作舉辦歲月友情演唱會；11月27、28日同鄭伊健、陳小春等人在香港紅磡體育館合作舉辦歲月友情演唱會。
2015年，搭檔鄧家佳、汪東城主演黑色喜劇電影《呆呆計劃》飾演混跡濟州島賭場的梅大志；3月5日與小沈陽、田亮共同主演的愛情喜劇電影《將錯就錯》上映；同年，與謝天華、鄭伊健等人在美國、以及中國上海、南京、廣州、杭州、天津、哈爾濱、武漢、福州、深圳等地舉行“歲月友情巡回演唱會”；5月，出演抗戰史詩劇《宜昌保衛戰》；12月31日，與鄭伊健、林曉峰、謝天華和錢嘉樂一起參加2016年江蘇衛視跨年演唱會，獻唱《友情歲月》、《亂世巨星》、《光輝歲月》等歌曲；同年，與應采兒共同主演樂視網劇《天才在左瘋子在右》，該劇是應采兒首次擔當監制，陳小春零片酬出演。
2016年，陳小春、包貝爾、潘瑋柏、孫堅、段博文、謝彬彬六人組成“熱血兄弟連”參加結構式綜藝《來吧，說做就做》；10月，與陳國坤、李璨琛共同主演警匪網劇《反黑》，在劇中飾演臥底探員陳鳳翔；12月，與譚詠麟領銜主演喜劇電影《江湖有道》。領銜主演森島執導的黑色喜劇電影《呆呆計劃》，在片中飾演混跡濟州島賭場梅大志。
2017年6月，與任達華、伍允龍領銜主演警匪電影《黑白迷宮》；7月，參加江蘇衛視的鍛造式綜藝節目《來吧，兄弟》第三季；9月，帶兒子Jasper參加親子戶外真人秀節目《爸爸去哪兒第五季》。2020年10月，主演的緝毒題材電影《重裝戰警》在深圳開機；同月25日，參加東方衛視代際潮音競演綜藝《中國夢之聲·我們的歌第二季》。
2021年5月，參演港式警匪片《無間風暴》，飾演黑幫臥底山哥。
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