1993年，夏雨被姜文導演選中出演其執導的劇情片《陽光燦爛的日子》，飾演真實、膽大的大院男孩馬小軍，憑借該角獲得第51屆威尼斯國際電影節最佳男演員獎，成為中國內地首位威尼斯影帝；并分別于1995年和1996年獲得第8屆新加坡國際電影節最佳男演員獎和第33屆臺灣電影金馬獎最佳男主角獎。
1998年，主演胡安執導的劇情片《西洋鏡》，在片中飾演照相館攝影師劉京倫，憑借該角色獲得第13屆東京國際電影節最佳男演員獎提名。1999年，與周迅、樸樹合作主演高曉松的導演處女作電影《那時花開》，在劇中飾演張揚的好朋友高舉 。2000年，出演了好萊塢制作的電影《熊貓之夢》。
2001年6月9日，主演的家庭動作片《我的兄弟姐妹》，在影片中飾演性格比較羞怯、謹慎的老幺齊天。2002年，主演美食劇《佛跳墻》，在劇中飾演調皮的廚子鄭寶廚。2003年，主演愛情喜劇片《警察有約》，在影片中飾演真實善良的北京片警趙六安，憑借該角獲得第23屆中國電影金雞獎最佳男演員獎。
2004年4月7日，主演的劇情類電影《電影往事》在荷蘭上映，夏雨在影片中飾演性格隨和、愛鬧愛玩、淳樸老實的毛大兵；5月1日，主演的喜劇片《自娛自樂》在中國內地上映，在劇中飾演機靈而又搞笑的小伙子王勝利。
2005年，與李冰冰、龔蓓苾合作主演了伍仕賢執導的愛情喜劇電影《獨自等待》，在影片中飾演充滿熱情與幻想的青年陳文，并憑借該影片獲得第12屆北京大學生電影節最佳男演員獎；11月10日，與吳建豪、余文樂合作主演的動作片《猛龍》上映，在影片中飾演勇猛沉穩的國際刑警陸少軍，這也是他首次挑戰動作警匪片。
2006年12月19日，與娜奧米·沃茨、愛德華·諾頓、列維·施瑞博爾、黃秋生等人合作主演的愛情片《面紗》上映，這是夏雨繼《熊貓之夢》后參演的第二部好萊塢電影；隨后，與鐘漢良、胡靜、蔡琳合作主演的清宮劇《康熙秘史》播出，在劇中飾演是在矛盾與抉擇中歷練，在痛苦與悲傷中變得成熟的康熙；同年，憑借與袁泉聯袂主演的愛情片《上海倫巴》獲得第13屆北京大學生電影節最受歡迎男演員獎。
2007年，與梁詠琪、曾志偉、唐嫣合作主演喜劇愛情片《棒子老虎雞》，在片中飾演老實木訥又較真的“靖哥哥”大春。2008年12月，與左小青、張洪睿、齊襄合作主演的情感劇《我們的八十年代》在哈爾濱新聞綜合頻道播出，劇中夏雨飾演個性桀驁不馴、愛憎分明的青工段玉剛。
2009年2月18日，與閆妮、馬蘇合作主演的年代劇《北風那個吹》首播，在劇中夏雨飾演多才多藝、純真善良的知青小伙帥子。2010年10月，與李幼斌、閻娜、郭家銘合作主演的情感劇《師傅》殺青，他在劇中飾演鐵師傅的三徒弟新時代新工人的優秀代表許風。
2011年，與廖凡、宋佳等人合作主演都市情感劇《我們這撥人》，在劇中飾演有理想的抱負青年湯若。2012年6月9日，主演的動作喜劇片《寶島雙雄》上映，在片中飾演說話做事慢半拍、喜感十足的小區保安大海。
2013年5月23日，與郭富城、桂綸鎂合作主演的懸疑劇情電影《圣誕玫瑰》在香港公映，在影片中飾演性格飛揚跋扈、理智而冷血的香港律師界新星薛肇文。
2015年2月6日，主演的喜劇電影《一路驚喜》在全國上映，夏雨在片中出演“內地警察”鐘偉；10月30日，與關曉彤合作主演的愛情喜劇電影《浪漫天降》在全國公映，夏雨在影片中飾演了財大氣粗的土豪廚子林子大；12月18日，與陳坤、黃渤、舒淇聯袂主演的動作懸疑片《鬼吹燈之尋龍訣》于全球公映，夏雨在該片中飾演鑒寶高手大金牙；同年，他還參加了國內首檔飛行類勵志綜藝節目《壯志凌云》。
2016年3月18日，主演的喜劇冒險片《洛杉磯搗蛋計劃》上映，在影片中飾演高冷傲嬌的王牌經紀人黃伯倫。2017年6月29日，與閆妮合作主演的都市喜劇電影《反轉人生》在全國上映，夏雨在片中飾演有滿腹抱負卻郁郁不得志的保險推銷員馬奮斗；同年8月25日，夏雨主演的動作片《龍之誕生》在美國正式上映，在影片中飾演宿敵少林功夫大師黃澤民，該片入圍多倫多國際電影節特別展映單元。
2018年1月8日，主演根據“1993中俄列車大劫案”改編的懸疑刑偵劇《莫斯科行動》在浙江衛視播出，夏雨在劇中飾演中國警方秘密行動隊隊長陳爾力；1月29日，主演的民國劇情片《紅塵1945》在江蘇常州開機，夏雨飾演男主角顧念；12月26日，主演的懸疑探秘劇《古董局中局》在騰訊視頻播出，在劇中飾演北京琉璃廠古董店的店主許愿。
2019年4月26日，夏雨的首個生活實錄短視頻紀錄片《三十六技》于今日頭條獨家上線，夏雨憑借該節目獲得今日頭條“年度影音創作人”；5月1日，與張靜初搭檔主演的劇情片《東北往事之二十年》上映；6月27日，參加的騰訊視頻文化旅行紀錄片《是面包，是空氣，是奇跡啊》播出，夏雨在節目中擔任嘉賓，與陳粒、西川一起展開了一場日本文化溯源的“旅讀”之行；同年，與黃渤、費翔等人合作主演動作魔幻片《封神三部曲》，在片中飾演心狠手辣、一肚子壞水的申公豹。
2020年5月10日，主演的懸疑探秘劇《古董局中局之鑒墨尋瓷》在騰訊視頻和愛奇藝同步播出，夏雨在劇中飾演古董店的店主許愿，并與魏晨、沙寶亮、費振翔合作獻唱該劇主題曲《一條船上》；12月31日，參演的由韓延執導的情感片《送你一朵小紅花》上映。
2021年3月2日，與孟美岐合作主演的體育題材電影《我心飛揚》正式開機，該片將在2022年大年初一上映； 5月31日，主演張黎執導的法治懸疑劇《盲區》開機。
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