1987年，吳宗憲發(fā)行第一張華語(yǔ)專輯《是不是這樣的夜晚你才會(huì)這樣的想起我》。1993年，吳宗憲參演了華視綜藝節(jié)目《鉆石舞臺(tái)》的短劇單元，只是一個(gè)跑龍?zhí)椎慕巧?994年，吳宗憲發(fā)行第一張閩南語(yǔ)專輯《真心換絕情》，主打歌《真心換絕情》被中視閩南語(yǔ)連續(xù)劇《火中蓮》選用為片尾曲，并獲得該年度金曲獎(jiǎng)。1995年，吳宗憲成為華視綜藝節(jié)目《笑星撞地球2：戰(zhàn)神傳說(shuō)》外景主持人。此后，吳宗憲擔(dān)任臺(tái)視《超級(jí)星期天》節(jié)目固定班底與《天天樂(lè)翻天》節(jié)目主持人后逐漸打開(kāi)知名度，并加入中視《我猜我猜我猜猜猜》節(jié)目主持群。
2000年4月，開(kāi)始主持中視綜藝節(jié)目《周日八點(diǎn)黨》。2004年，開(kāi)始主持綜藝節(jié)目《天才向前沖》。2005年3月，開(kāi)始主持華視節(jié)目《周六響叮當(dāng)》；7月，加入東森，并主持其節(jié)目《百戰(zhàn)大勝利》，首集就拿下好成績(jī)。
2007年10月，吳宗憲以中視綜藝節(jié)目《周日八點(diǎn)黨》再度入圍2007電視金 鐘獎(jiǎng)“娛樂(lè)綜藝節(jié)目主持人獎(jiǎng)”。2008年10月至2010年3月，吳宗憲與侯佩岑主持東風(fēng)衛(wèi)視《王牌大明星》；10月31日，吳宗憲入行20年終獲第43屆金鐘獎(jiǎng)。2009年3月，在北京宣布全面退出演藝圈，一心經(jīng)營(yíng)LED產(chǎn)業(yè)；7月1日，吳宗憲宣布復(fù)出。11月，吳宗憲新增《齊天大勝》、《愛(ài)上九點(diǎn)半》兩檔節(jié)目。
2011年3月12日，吳宗憲重返中視，開(kāi)始主持新節(jié)目《你猜你猜你猜猜猜》，與侯佩岑搭檔主持第一集。2013年7月1日，吳宗憲、歐漢聲、陳漢典、阿達(dá)、LULU主持的《綜藝大熱門》，在臺(tái)灣三立都會(huì)臺(tái)和東森綜合臺(tái)開(kāi)播；7月6日，在24屆金曲獎(jiǎng)的節(jié)目“Music I Remember回憶上弦樂(lè)”中上臺(tái)演唱。 2013年8月，吳宗憲成為《超級(jí)接班人》評(píng)審之一；10月27日，吳宗憲、馬可、安七炫、張睿、姜超、朱梓驍主持的《兩天一夜》在四川衛(wèi)視開(kāi)播。 2014年7月，吳宗憲與KID一同主持《綜藝玩很大》。2015年6月26日，吳宗憲參演的健康娛樂(lè)運(yùn)動(dòng)節(jié)目《奔跑卡路里》正式上線，他和柳巖、汪東城、李艾、肖驍、范湉湉、SNH48、戴祖雄、顧又銘，母其彌雅一起出演了這個(gè)節(jié)目。
2016年1月25日，吳宗憲主持的中天綜合臺(tái)新談話節(jié)目《小明星大跟班》，接檔14日播畢的《康熙來(lái)了》；5月9日，吳宗憲加入YY開(kāi)始直播，并現(xiàn)身《綜藝大熱門》。 2017年5月12日，成為喜劇直播綜藝《開(kāi)心相對(duì)論》固定主持之一。
2019年11月，以猜評(píng)團(tuán)身份參加綜藝節(jié)目《蒙面唱將猜猜猜第四季》。
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