2008年，二十歲的余薇薇便參加了全國職業模特大賽，并獲得了河南賽區十佳的成績；同年，余薇薇還參加了首屆西部小姐大賽，并最終以不俗的表現取得了比賽的亞軍。
2009年，余薇薇第一次參加了世界小姐選美大賽，她先是以北京賽區冠軍的身份晉級全國總決賽；隨后，她又在中國區總決賽中獲得了比賽的季軍，以及泳裝單項冠軍。2010年，余薇薇開始跟隨韓秉潔老師學習影視表演。
2011年，余薇薇第二次參加了世界小姐選美大賽，并再次獲得了中國區總決賽季軍和比基尼單項冠軍。
2012年，余薇薇隨北京電影學院林洪桐教授學習表演，并相繼擔任了話劇《蒲田進行曲》和《復活》的女主角；同年，余薇薇出演了個人的首部電影作品《戀愛專家》，并在片中飾演了娛樂明星楊佳軒；此外，她還主演了公益微電影《格姆神山下的琴聲》。
2013年，余薇薇五年內第三次參加了世界小姐選美大賽，最終她也在中國區總決賽中如愿以償的獲得了冠軍，并以中國小姐的身份晉級世界小姐全球總決賽；隨后，她又在第63屆世界小姐全球總決賽中取得了泳裝十佳，同時她還成為了首位在世界之舞環節中擔任領舞的中國小姐，而她所跳的則是極具中國特色的唐朝宮廷長綢舞；同年，余薇薇還出演了動作懸疑電影《特工艾米拉》。
2015年，余薇薇主演了懸疑科幻電影《六度空間之生死循環》，并在片中飾演女主角，冷艷美少女“唐馨予”；同年，她還出演了現代動作電影《龍拳小子》。
2016年，余薇薇出演了都市奇幻劇《28歲未成年》，她在劇中飾演的是時尚性感的“麻辣女老師”唐伊；年底，她還主演了民國懸疑推理電影《霧都神探之絕情箭》。
2017年，余薇薇出演了都市時尚劇《內衣先生》，并在劇中劇中飾演了集搞笑和高冷于一身的超級名模斯黛拉；同年，她還出演了中國首部郵輪實景劇《面朝大海春暖花開》；此外，余薇薇還與眾多藝人共同出演了現代緝毒劇《深淵行者》。
2018年，余薇薇主演的都市刑偵劇《真愛的謊言之破冰者》播出，其在劇中則飾演了男主角的紅顏知己，美麗多情的安娜；而其出演的懸疑電影《黑暗迷宮》也于同年上映。2020年10月21日，主演的緝毒槍戰動作電影《紅色警戒》上映。
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