1997年，高圓圓因清純脫俗的高中女生形象被導演張揚選中主演愛情電影《愛情麻辣燙》，飾演女學生荷玲，這是其個人的大銀幕處女作，從此開始了她的演藝生涯。
1998年8月，參演情感劇《找不著北》。1999年3月，在電視劇《實習生的故事》中幼教老師高飛。2000年，主演電視劇《準點出擊》并飾演電視臺新聞部的記者黃麗。2001年，出演青春電影《十七歲的單車》，在片中飾演美麗的富家女高中生Xiao。2002年5月，參演都市愛情電影《開往春天的地鐵》。
2003年，主演根據金庸同名小說改編的古裝武俠愛情劇《倚天屠龍記》，這是高圓圓首次挑戰古裝武俠劇，其在劇中飾演的女主人公周芷若，本是溫柔內斂、柔弱憐人的美麗少女，卻在經歷一系列變故后，成為了性格陰冷，工于心計的峨眉派第四代掌門人 ，該劇首先在臺灣華視首播，收視率一直維持在AC-尼爾森指數6以上，最高值接近7，而后在內地播出后，最高收視率曾達到26% ；10月，主演古裝懸疑劇《護國良相狄仁杰》，飾演武功高強且個性率直的女孩潘玉。
2004年7月，主演青春都市劇《你在微笑我卻哭了》，飾演高三女學生沈笑，這是高圓圓最后一次出演中學生角色；10月，在古裝魔幻愛情劇《神醫俠侶》中飾演集千般寵愛于一身的公主琴子。
2005年2月，主演古裝劇《秦王李世民》，飾演美麗善良且敢愛敢恨的隋朝公主若惜；5月，開始改變以往在銀幕上單一的清純形象，在劇情片《青紅》中飾演女主人公青紅，并憑借這一角色入圍戛納電影節最佳女主角獎；9月，高圓圓在百合小姐選拔賽中獲得了首屆中國“百合小姐”稱號；10月，與李亞鵬、霍建華合作主演武俠劇《天下第一》，飾演表面柔弱、實則心機城府深重的冷血殺手柳生飄絮。
2006年9月，與成龍、古天樂合作主演喜劇動作片《寶貝計劃》，高圓圓憑借在片中飾演寶貝育嬰師Melody一角而入圍百花獎最佳女演員提名。
2007年1月，與余文樂合作主演愛情電影《男才女貌》，高圓圓憑借聾啞幼師秦小悠一角獲得第11屆電影表演藝術學會獎新人獎 ；10月，主演懸疑驚悚劇《第三個人》，飾演絕癥晚期患者肖可。
2008年4月，在歷史題材電影《南京！南京！》中飾演歸國女教師姜淑云，這一角色對高圓圓有著重要的影響，由于長達一年的時間圍繞這部令人感到壓抑電影，使其一度患上抑郁癥，而擺脫抑郁的情緒后其人生觀也因此電影而改變；9月，主演苦情勵志劇《愛無悔》，在劇中飾演靠自己的努力重振家業的高明月。
2009年7月，主演都市愛情電影《無人駕駛》；10月，在愛情片《好雨時節》中飾演吳越；11月，參演時尚愛情電影《愛出色》，飾演頗有時尚范兒的女明星；12月在《大秦帝國之裂變》中飾演白雪。
2010年，主演杜琪峰導演的都市愛情電影《單身男女》，憑借為愛情堅持而純粹投資分析員程子欣一角提名第31屆香港電影金像獎最佳女主角、華語電影傳媒大獎觀眾票選最受矚目女演員。
2012年2月，主演文藝愛情電影《高海拔之戀Ⅱ》，飾演內地知名女星丁圓圓；7月，在陳凱歌執導現實題材電影《搜索》中塑造一個受到網絡傷害而選擇自殺的都市白領葉藍秋，該片上映后以1.8億的票房成績在大陸收官，隨后陸續在港臺和海外上映 。
2013年7月，在電影《盲探》中飾演舞蹈學校的老師丁丁；11月6日，當代都市情感劇《咱們結婚吧》在央視一套及湖南衛視黃金檔聯合開播? ，高圓圓在劇中飾演大齡剩女楊桃，該劇開播當天在兩臺收獲了4.46的收視率，總的市場份額達到 12.83，刷新了2013年開播收視紀錄，隨后取得在央視平均收視33城3.01、46城2.974，單日最高3.918、市場份額10.131，湖南衛視平均收視破2的成績，而大結局在央一憑接近3點的數據獲2013年年度收視冠軍，在優酷等12家視頻網站的總播放量也達到了40億，創下2013年單劇網絡點擊紀錄，高圓圓憑借該劇獲得第十八屆北京影視春燕獎最佳女主角獎；12月，在武俠劇《天龍八部》中客串逍遙派弟子李碧云一角
2014年9月，與謝霆鋒首次合作主演愛情電影《一生一世》，取得了2.3億人民幣的票房成績，并入圍第6屆澳門國際電影節最佳女主角；11月，主演都市愛情電影《單身男女2》
2015年4月，主演愛情喜劇片《咱們結婚吧》，高圓圓在片中飾演大齡未婚的婚紗店店長葉雯雯；10月，主演電影《君子道》，飾演性格果敢而頗具野心、身手敏捷而動作優美的鳳驍 ；11月20日，高圓圓獲得第52屆韓國電影大鐘獎最佳海外女演員。
2017年，與梁家輝、古天樂合作主演了警匪電影《風林火山》，她在片中飾演一位心理醫生。
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