1968年，許冠文開始在無線電視臺主持節目，最初主持《星辰杯校際問答比賽》。
1971年加入無線電視，與弟弟許冠杰合作主持綜藝節目《雙星報喜》，節目在兩個月內由不固定欄目改為每周一期的黃金檔欄目，創下當年香港電視最高收視率。
1972年，李翰祥邀他主演《大軍閥》，此片成為當年三大賣座華語電影之一，更在第19屆亞洲影展中奪得“描寫人物最成功喜劇片”獎。之后的兩年，許冠文在邵氏為李翰祥主演了《一樂也》、《丑聞》及《聲色犬馬》等影片。
1973年，在表演方面已有所發展的許冠文有意向編、導、演的創作型電影人方向發展，他將親自編寫的得意劇本《鬼馬雙星》交到邵逸夫手中，并希望能夠同公司合資拍片平分利潤，一向“獨裁”的邵逸夫認為要求過分，當即就以劇本太差為由斷然拒絕。許冠文只好另尋合作者，這時嘉禾老板鄒文懷答應幫助許氏兄弟創辦電影公司，于是許冠文轉投嘉禾。
1974年離開邵氏，許家三兄弟許冠文、許冠英、許冠杰成立許氏兄弟電影公司，與嘉禾公司合作拍攝電影，全部自編自導自演。開山作為諷刺喜劇片《鬼馬雙星》，影片以本土俚語方言編織的笑料令觀眾欣喜不已，最后的結果是《鬼馬雙星》在香港的票房高達625萬港元，超過李小龍影片以及邵氏同期推出的楚原導演的喜劇片《七十二家房客》，打破香港賣座紀錄。
1976年，許氏三兄弟合作拍攝了香港喜劇電影《半斤八兩》，三兄弟齊上陣，這部影片上映后成功地打入了日本、西班牙等國的電影市場。
其后1978年上映的《賣身契》、1981年上映的《摩登保鏢》等都創下當年香港的最高票房紀錄。1982年，他憑借《摩登保鏢》獲得第一屆香港電影金像獎“最佳男主角”。其后陸續監制并制作、演出了多部影片。包括1986年與曹達華、鐘楚紅、梅艷芳等合作的《歡樂叮當》、與胡慧中、梅艷芳等合作的《神探朱古力》。1988年與許冠英、許冠杰合作的《雞同鴨講》。1989年，與黃百鳴、許冠英等合作的《合家歡》。1990年與毛舜筠、許冠杰等合作的《新半斤八兩》。1992年，與黎明、許冠英等合作的《神算》，與吳君如，張堅庭等合作的《丐世英雄》等影片。
1989年，許冠文以《雞同鴨講》獲美國拉斯維加斯國際喜劇電影節“最佳男主角”。之后，在拍攝了1995年與黃秋生、葛民輝等合作的《富貴人間》以及1996年與羅家英、李麗珍、張達明等合作的《創業玩家》票房失意后，逐漸轉入幕后。
1996年出任中國國務院香港事務顧問。
2000年他重返大銀幕。2004年他客串演出了《鬼馬狂想曲》，并主演了馬偉豪導演于2004年上映的《煎炸三寶》。2006年又出演了陳木勝導演，成龍、古天樂、高圓圓等主演的《寶貝計劃》。
2004年獲香港特別行政區政府非官守“太平紳士”（演藝界第一人，其后是劉德華）。
2012年3月24日擔任第四屆日本沖繩國際電影節評委。
2014年，許冠文與葉念琛、王祖藍合作的電影《百變愛人》于4月11日上映。且由許冠文自編自導自演的喜劇電影《打虎》即將與年底開拍。
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