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2009年，宋小寶參演黑龍江衛(wèi)視的《本山快樂營》逐漸被大家記住。

2011年，在遼寧衛(wèi)視春晚與師父趙本山合作小品《相親》而獲得更多關(guān)注。同年與沈春陽合作主演悲情戲《櫻桃》，在劇中飾演葛望，并憑借該劇參加第四屆新農(nóng)村電視藝術(shù)節(jié)獲最佳男主角獎(jiǎng)，還憑借該劇參加第八屆華鼎獎(jiǎng)，獲當(dāng)代類最佳男演員獎(jiǎng)。

2012年2月，在吉林衛(wèi)視春晚與田娃合作小品《玉米情》，在遼寧衛(wèi)視春晚與師父趙本山、趙海燕再度合作《相親2》。同年6月，與黃圣依共同主演金琛執(zhí)導(dǎo)的都市情感喜劇《第22條婚規(guī)》，在劇中飾演張鐸。同年8月，與沈春陽、楊樹林共同主演王振宏執(zhí)導(dǎo)的苦情劇《櫻桃紅》，在劇中飾演趙老樂 ，并憑借該劇參加第十三屆華鼎獎(jiǎng)，獲中國當(dāng)代題材電視劇最佳男演員獎(jiǎng)。

2013年2月，在江蘇衛(wèi)視春晚與師父趙本山合作小品《有錢了》，在遼寧衛(wèi)視春晚與王小利合作小品《第一場雪》，在吉林衛(wèi)視春晚與張可 、小超越合作小品《大考當(dāng)前》。同年3月，主演農(nóng)村家庭劇《收獲的季節(jié)》，在劇中飾演金翰林。同年9月，參演民國傳奇劇《老兵》。同年9月，與沈春陽共同主演張學(xué)松執(zhí)導(dǎo)的都市情感劇《男人四十要出嫁》，在劇中飾演周六福。同年10月7日，參加第十屆華鼎獎(jiǎng)，獲最受中國媒體歡迎的演員。同年12月，參演闞衛(wèi)平執(zhí)導(dǎo)的當(dāng)代鄉(xiāng)村情感喜劇《爹媽滿院》，在劇中飾演張萬泉。

2014年2月，在遼寧衛(wèi)視春晚與小沈陽合作小品《買單》。同年6月，與黃圣依共同主演金琛執(zhí)導(dǎo)的都市情感喜劇《第22條婚規(guī)2》，在劇中飾演張鐸。

2015年2月，宋小寶與趙海燕在湖北衛(wèi)視春晚表演小品《表白》，小品中將兩人隱藏了6年的“地下戀情”告知兒女。同年2月，在遼寧衛(wèi)視春晚與小沈陽合作小品《以貌取人》，同年2月，在天津衛(wèi)視春晚與劉亞津合作小品《我是導(dǎo)師》。同年3月20日，出席中國首檔明星喜劇競賽真人秀《歡樂喜劇人》的發(fā)布會(huì)。同年11月5日，參加《咱們穿越吧》慶功會(huì)。同年12月9日，獻(xiàn)唱電影《唐人街探案》推廣曲《往事只能回味》。

2016年，在湖南衛(wèi)視小年夜春晚與趙海燕再度合作小品《送禮容易退禮難》。同年2月，參演遼寧衛(wèi)視春晚小品《吃面》，小品中的"沒毛病"成熱詞。同年12月13日，獻(xiàn)唱電影《東北往事之破馬張飛》主題曲《全世界都在說東北話》。

2017年，在遼寧衛(wèi)視春晚推出《吃面》的續(xù)集《烤串》。同年2月，在北京衛(wèi)視春晚小品《回家》中，他延續(xù)了幾次春晚里恒久不變的紅帽子、老頭裝“損色”造型。同年2月，在東方衛(wèi)視春晚與柳巖合作小品《愛情不外賣》。同年4月，參加星素喜劇挑戰(zhàn)競技秀節(jié)目《笑聲傳奇》。11月30日晚，自爆由他執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《發(fā)財(cái)日記》目前已進(jìn)入籌備階段。10月，擔(dān)任浙江衛(wèi)視原創(chuàng)喜劇競演綜藝節(jié)目《喜劇總動(dòng)員第二季》常駐隊(duì)長 。