1985年，李克勤以演唱譚詠麟的《霧之戀》獲得第二屆全港十九區(qū)業(yè)余歌唱比賽冠軍（第一屆冠軍為張學(xué)友）。其后與寶麗金唱片公司簽約，成為旗下歌手。
1986年，推出首張EP唱片《李克勤》。
1987年11月4日，推出第一張個(gè)人專輯《命運(yùn)符號》，專輯中的歌曲《月半小夜曲》成為李克勤演唱生涯的代表作之一。
1988年，主演香港無線電視TVB劇集《不再少年時(shí)》并演唱同名主題曲《不再少年時(shí)》，隨后推出第二張個(gè)人專輯《夏日之神話》。
1989年3月，發(fā)行粵語專輯《此情此境》，該專輯收錄了《深深深》《藍(lán)月亮》等10首歌曲。9月22日，發(fā)行粵語專輯《Purple Dream》，專輯中的歌曲《一生不變》是亞洲電視劇《藍(lán)月亮》的粵語主題曲，連奪香港電臺十大中文金曲頒獎(jiǎng)典禮和TVB十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮金曲獎(jiǎng)。
1990年6月，發(fā)行專輯《一千零一夜》，專輯中的歌曲《眷戀》獲得1990年度十大勁歌金曲獎(jiǎng)。10月，推出個(gè)人第一張精選集《LOVE》。
1991年，與李克勤同屬寶麗金旗下的歌手黎明憑TVB劇集《人在邊緣》崛起，加上沉寂多時(shí)的張學(xué)友憑經(jīng)典金曲《每天愛你多一些》成功走出事業(yè)低谷。李克勤有感受到唱片宣傳方面受唱片公司忽略，與唱片公司鬧不和，加上當(dāng)時(shí)年少氣盛，聲勢亦開始下滑。3月，發(fā)行專輯《破曉時(shí)分》。10月，發(fā)行專輯《雨中街頭劇》，其中主打歌《護(hù)花使者》獲得1991年度十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮最佳音樂錄影帶演出獎(jiǎng)。
1992年3月，發(fā)行專輯《只想您會(huì)意》。10月，發(fā)行專輯《紅日》，專輯同名主打歌《紅日》改編自大事MAN樂隊(duì)演唱的《それが大事》，由李克勤親自填上中文歌詞，該曲亦成為李克勤演唱生涯的代表作之一。
1993年，李克勤轉(zhuǎn)投星光唱片公司。4月，推出專輯《一生想您》，其中歌曲《回首》令李克勤的歌唱事業(yè)重新振作，亦奪得1993年度十大勁歌金曲的金曲獎(jiǎng)，并晉身最受歡迎男歌手最后五強(qiáng)。9月，由李克勤填詞，周慧敏演唱的粵語歌曲《最愛》發(fā)行。10月7日，發(fā)行專輯《Album》。年底，在香港紅磡體育館舉行首次個(gè)人演唱會(huì)。
1994年7月，發(fā)行專輯《希望》。8月23日，推出首張普通話專輯《一生何求》，并赴臺灣進(jìn)行宣傳活動(dòng)。12月，發(fā)行專輯《就是情歌》。
1995年，于紅磡香港體育館舉行第2次個(gè)人演唱會(huì)，合共10場，名為《天龍‘95克勤聆的接觸演唱會(huì)》。但票房欠佳，最差的一場甚至只得40%-50%的入座率。之后聲勢持續(xù)下滑。4月，發(fā)行專輯《不懂溫柔》。7月，發(fā)行專輯《Reborn》。12月，發(fā)行專輯《Hackenation》。
1996年，加盟藝能動(dòng)音。6月，推出專輯《當(dāng)找到你》，唱片銷量及人氣隨即稍見起色。9月，發(fā)行專輯《尋最》。
1997年3月，發(fā)行普通話專輯《情牢》。9月20日，發(fā)行專輯《在克勤身邊》。
1998年，發(fā)行專輯《尋最這五年》。同年夏天，李克勤為TVB轉(zhuǎn)播之世界杯足球賽事?lián)沃鞒郑鼮樵摴?jié)目創(chuàng)作及主唱主題曲《球迷奇遇記》為普羅大眾所熟悉。
1999年，與環(huán)球唱片（即原寶麗金唱片公司）簽約，并推出粵語專輯《一年半載》；同年12月，與香港話劇團(tuán)合作演出音樂劇《歷奇》。
2000年9月，發(fā)行專輯《再一次想你》。
2001年2月，與香港管弦樂團(tuán)合作于紅館舉辦《港樂．克勤Live》演唱會(huì)，兩度加場后共開四場，再次迅速崛起。《港樂·克勤Live-卡拉OK》現(xiàn)場錄音CD/VCD更獲得2001年度IFPI香港唱片銷量大獎(jiǎng)的“十大銷量廣東大碟獎(jiǎng)”。7月，推出粵語專輯《飛花》，同名主打歌《飛花》獲得十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮“金曲獎(jiǎng)”，新城勁爆頒獎(jiǎng)禮“新城勁爆歌曲獎(jiǎng)”。同年，李克勤獲得第24屆十大中文金曲頒獎(jiǎng)典禮“優(yōu)秀流行歌手大獎(jiǎng)”。
2002年1月，發(fā)行專輯《李克勤大樂隊(duì)》。2月，舉行六場四面臺《李克勤情情塔塔演唱會(huì)》。新歌《Victory》（無線節(jié)目世界杯2002主題曲），由梁詠琪作曲，李克勤填詞的《高妹》和《愛不釋手》受歡迎。5月，發(fā)行粵語專輯《Let's Celebrate》。同年，李克勤首次獲得十大勁歌金曲最受歡迎男歌星獎(jiǎng)。同年，憑借專輯《李克勤情情塔塔演唱會(huì)Live》和《新城唱好音樂大派對-卡拉OK》獲得2002年度IFPI香港唱片銷量大獎(jiǎng)“十大銷量廣東大碟”，而李克勤也成為“全年最高銷量本地男歌手”。同年，憑《法網(wǎng)伊人》中所飾演“高志朗”一角奪取年度TVB臺慶頒獎(jiǎng)典禮中“我最喜歡電視角色獎(jiǎng)”。
2003年，與譚詠麟合作的“左麟右李演唱會(huì)2003”世界巡回隨即展開。同年，在第五屆CCTV-MTV音樂盛典頒獎(jiǎng)禮上獲得“香港最佳男歌手獎(jiǎng)”。4月28日，發(fā)行專輯《Ever Last》。10月，與國際知名青年鋼琴家郎朗合作歌曲《我不會(huì)唱歌》。同年，在叱咤樂壇流行榜頒獎(jiǎng)典禮中以《愛一個(gè)人》和《我不會(huì)唱歌》奪得兩個(gè)歌曲獎(jiǎng)及叱咤樂壇我最喜愛的男歌手獎(jiǎng)。同年，獲得十大勁歌金曲最受歡迎男歌星獎(jiǎng)。同年，專輯《CUSTOM MADE》和演唱會(huì)現(xiàn)場大碟《“左麟右李”演唱會(huì)2003卡拉OK》獲得2003年度IFPI香港唱片銷量大獎(jiǎng)“十大銷量廣東唱片大碟”。
2004年2月，與譚詠麟舉行11場《左麟右李04開心演唱會(huì)》，并繼續(xù)其世界巡回演出。11月，與英皇娛樂旗下的容祖兒舉行《04拉闊壓軸–李克勤x容祖兒拉闊音樂會(huì)》，聯(lián)手推出合歌曲《刻不容緩》。同年，在第27屆十大中文金曲頒獎(jiǎng)典禮上奪得“最優(yōu)秀流行男歌手大獎(jiǎng)”。同年，演唱會(huì)現(xiàn)場大碟《左麟右李04開心演唱會(huì)卡拉OK》在2004年度IFPI香港唱片銷量大獎(jiǎng)獲得“十大銷量廣東唱片大碟獎(jiǎng)”，李克勤再度奪得“全年最高銷量本地男歌手”。
2005年2月，和楊利偉、楊瀾等人一同入選“第9屆中華中國青年聯(lián)合會(huì)委員”，成為首批演藝界入選藝人。7月，李克勤在相隔八年后再推出普通話專輯《愛可以問誰》，同時(shí)在內(nèi)地展開一系列的宣傳活動(dòng)。12月2日，推出投資過百萬的專輯《李克勤演奏廳》。同年，與梁榮忠主持的《殘酷一叮》贏取TVB38周年臺慶頒獎(jiǎng)典禮中“最佳咨訊節(jié)目”和“最具創(chuàng)意節(jié)目”兩個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)。同年，李克勤在2005年度新城勁爆頒獎(jiǎng)禮上除獲得五個(gè)音樂獎(jiǎng)項(xiàng)外，還贏取“我最欣賞男歌手”，在叱咤樂壇流行榜頒獎(jiǎng)典禮上首度奪得“叱咤樂壇男歌手銅獎(jiǎng)”，并發(fā)表“西裝論”解釋了他與商業(yè)電臺的關(guān)系。同年，在2005年度十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮上第三度獲得最受歡迎男歌星獎(jiǎng)。
2006年1月，于香港體育館舉行了8場《06得心應(yīng)手演唱會(huì)》。年中，遠(yuǎn)赴韓國首爾現(xiàn)場錄制《李克勤演奏廳II》。同年，專輯《演奏廳》、《演奏廳II》和演唱會(huì)現(xiàn)場大碟《得心應(yīng)手演唱會(huì)卡拉OK》獲得2006年度IFPI香港唱片銷量大獎(jiǎng)中“十大銷量廣東唱片大碟”，李克勤獲得“十大本地銷量歌手”、“全年最高銷量本地男歌手”。
2007年，參與香港特區(qū)政府為慶祝香港特別行政區(qū)成立10周年舉辦的《龍聲鼓舞－萬人青年音樂會(huì)》。在高潮環(huán)節(jié)《鼓樂飛揚(yáng)》中配合20多位專業(yè)鼓手及10000名中港臺及澳門的中小學(xué)生，獻(xiàn)唱《龍的傳人》和《紅日》，表演已申請列入吉尼斯世界紀(jì)錄。李克勤亦應(yīng)邀與臺灣歌手周傳雄合唱電視劇《歲月風(fēng)云》主題曲《天這樣藍(lán)》。7月推出《My Cup of Tea》。同年，憑借歌曲《花落誰家》在2007年度十大勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮上獲得勁歌金曲金獎(jiǎng)、四臺聯(lián)頒音樂大獎(jiǎng)之“歌曲獎(jiǎng)”和多個(gè)音樂頒獎(jiǎng)禮的歌曲大獎(jiǎng)。
2008年2月8日大年初二，李克勤在紅館舉行了11場四面臺《你的克勤演奏廳》演唱會(huì)，兩度加場。環(huán)球唱片將《2006得心應(yīng)手演唱會(huì)》，《你的克勤演奏聽2008》及演奏聽系列大碟，以Blu-Ray發(fā)行。同時(shí)為“2009左麟右李演唱會(huì)”主題曲《唔使驚》作詞。
2009年1月15日，專輯《Today Special》推出。5月開始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像聯(lián)盟）就旗下成員唱片公司的音樂作品版權(quán)收費(fèi)問題，和TVB引發(fā)的爭議，五大唱片公司旗下歌手無法在TVB獻(xiàn)唱、露面及接受訪問。12月30日，推出專輯《Threesome》，李克勤特別用上Analogue制式錄音，全碟由林夕和林若寧填寫。
2010年初，左麟右李仍繼續(xù)其世界巡演。6月中，由方炯鑌的華語歌曲《壞人》改編的歌曲《罪人》派臺。
2011年7月17日至22日，在紅館舉行《李克勤x香港小交響樂團(tuán)演奏廳2011》個(gè)人演唱會(huì)。7月24日，簽約成為Dr-Max（兒童英語教材）代言人。10月，推出由黃韻玲、李偉菘監(jiān)制的普通話專輯《似曾相識》，并特別收錄廣東歌曲《天河》及《孔明燈》。
2012年，舉行李克勤演奏廳巡回演唱會(huì)。8月28日，推出由舒文和馮翰銘監(jiān)制的新專輯《在森林和原野》，專輯概念是“大人的兒歌”。
2013年1月，出席十大中文金曲頒獎(jiǎng)禮，獲得優(yōu)秀流行歌手大獎(jiǎng)，并憑《活著為求什么》一曲獲得“十大中文金曲”獎(jiǎng)項(xiàng)。同年，李克勤演唱的歌曲《紅日》因被導(dǎo)演趙薇選用為《致我們終將逝去的青春》的插曲。3月1日，參與《浮想聯(lián)翩張國榮》音樂會(huì)，演唱《夢到內(nèi)河》《風(fēng)繼續(xù)吹》和合唱《明星》。5、6月，相繼為湖北衛(wèi)視選秀節(jié)目《我的中國星》和香港TVB藝人音樂比拼節(jié)目的《星夢傳奇》為評委。6月，為香港有線電視臺NowTV主持歐洲國家杯足球節(jié)目。7月，獲東方衛(wèi)視邀請為選秀節(jié)目《聲動(dòng)亞洲》作為比賽評委。7月26日，推出Hi-Fi發(fā)燒碟《復(fù)克》，由舒文和馮翰銘監(jiān)制全碟，所有歌曲都是改編自日本音樂人玉置浩二的作品。9月8日，在廣州開始《李克勤演奏廳中國巡回演唱會(huì)》第一站。10月25日，推出廣東EP《紙牌屋》，同名歌曲《紙牌屋》在11月10日的《新城勁爆頒獎(jiǎng)禮2013》記者會(huì)推出，憑408次播放率奪得《播放指數(shù)大獎(jiǎng)（歌曲）》，該曲還獲得包括新城頒獎(jiǎng)禮的“全球勁爆歌曲”及“播放指數(shù)大獎(jiǎng)”等獎(jiǎng)項(xiàng)。11月，為無線主持游戲節(jié)目《決戰(zhàn)一分鐘》。12月6日，隨左麟右李推出十周年新歌加精選音樂專輯《男人的歌》。
2014年1月1日，《紙牌屋》一曲在“2013年度叱咤樂壇流行榜頒獎(jiǎng)典禮”獲得專業(yè)推介叱咤十大第六位；12日在“十大中文金曲頒獎(jiǎng)禮”上，獲得“十大中文金曲”獎(jiǎng)項(xiàng)，李克勤也獲得優(yōu)秀流行歌手大獎(jiǎng)。4月1日，李克勤在“左麟右李”北京演唱會(huì)的發(fā)布會(huì)現(xiàn)場，有歌迷代表帶來制作的獎(jiǎng)杯和綬帶，授予他“樂壇勞模”的稱號。5月1日開唱。6月20日，發(fā)行精選集《精選到無朋友》。
2015年3月28日，“左麟右李”十周年演唱會(huì)在東莞新籃球中心舉行，譚詠麟、李克勤演唱了50多首歌曲，唱足近3小時(shí)。7月19日，在當(dāng)晚播出的《蒙面歌王》中奪得第一期的冠軍，揭開“白棱鏡”的面具。8月14日，發(fā)行EP《李克勤我克勤》，其中歌曲《你最重要》由譚詠麟負(fù)責(zé)作曲兼監(jiān)制。同年，與容祖兒舉行“Joey Yung X Hacken Lee Concert 2015”演唱會(huì)。
2016年1月15日，參加湖南衛(wèi)視歌唱真人秀《我是歌手第四季》，作為首發(fā)陣容參加競演。1月29日，湖南衛(wèi)視播出的《我是歌手第四季》第三期踢館賽，演唱《遙遠(yuǎn)的她》，獲得第三期第一名。3月4日，湖南衛(wèi)視播出的《我是歌手第四季》第八期競演，演唱薛之謙的《丑八怪》，獲得第八期第六名。4月8日，在《我是歌手第四季》最后一期幫幫唱環(huán)節(jié)演唱歌曲《左林右莉走一回》，并在個(gè)人演唱環(huán)節(jié)演唱《愛是永恒》。8月31日，李克勤正式宣布加盟英皇娛樂，并于同日發(fā)行歌曲《一個(gè)都不能少》，該曲在2016年度勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮獲得勁歌金曲金獎(jiǎng)。10月19日，發(fā)行《一個(gè)都不能少》的普通話版本《一個(gè)也不能少》。
2017年1月27日，在央視春晚涼山分會(huì)場與蔡卓妍共同演唱《太陽出來喜洋洋》。2月11日，在2017年中央電視臺元宵晚會(huì)演唱歌曲《團(tuán)圓飯》。3月16日，發(fā)行翻唱專輯《復(fù)克II》。3月27日，獲得第24屆東方風(fēng)云榜音樂盛典“香港地區(qū)最受歡迎男歌手”與“風(fēng)云成就獎(jiǎng)”。4月20日，獲得了第21屆全球華語榜中榜港臺最佳男歌手獎(jiǎng)。5月12日，亮相江蘇衛(wèi)視音樂綜藝節(jié)目《金曲撈》，與陳冰演唱《大雨》。5月29日，發(fā)行出道30周年紀(jì)念專輯《30克》，其中歌曲《失魂記》獲得勁歌金曲金獎(jiǎng)。12月1日，獲得第四屆粵語歌曲排行榜樂壇至尊歌手大獎(jiǎng)。同年，舉辦“李克勤慶祝成立30周年演唱會(huì)”。同年，李克勤獲得2017年度勁歌金曲頒獎(jiǎng)典禮最受歡迎歌星獎(jiǎng)。
2018年4月26日，發(fā)行粵語單曲《單身狗》，“克勤式”情歌玩轉(zhuǎn)流行熱詞。
2019年1月9日，發(fā)行為電影《廉政風(fēng)云》演唱的主題曲《活埋》（粵語）《混亂》（普通話）。6月25日，推出普通話EP《你是我的大明星》，收錄了《欠你一句我愛你》《最完美的分手》等5首歌曲。10月，加盟東方衛(wèi)視競演綜藝《中國夢之聲·我們的歌》，與周深搭檔最終獲得“金聲拍檔”冠軍稱號；之后，兩人合作演唱歌曲《不見就散》，并于次年1月20日發(fā)行。
2020年5月2日，發(fā)行為電視劇《秋蟬》演唱的主題曲《飛翔的蒲公英》。7月6日，發(fā)行粵語單曲《格林童話》。10月16日，發(fā)行粵語單曲《為食熊貓》。12月31日，參加《江蘇衛(wèi)視2021跨年演唱會(huì)》。
2021年5月6日，李克勤等獻(xiàn)唱的電影《總是有愛在隔離》主題曲《如果心里是愛》與觀眾見面。
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