1998年吳卓羲參加TVB第七期跳舞藝員訓練班。
2000年他由古天樂推薦入讀TVB藝員訓練班第一期；12月成為TVB全經理人合約藝人。
2003年參演清裝武俠劇《英雄·刀·少年》飾演王五；10月在吳鎮宇、馬德鐘、陳慧珊主演的時裝劇《沖上云霄》中飾演言行不拘小節的唐亦風。
2004年7月與林峰、李倩、楊怡共同主演古裝武俠劇《大唐雙龍傳》，在劇中飾演外冷內熱的徐子陵，并憑借此劇獲得萬千星輝頒獎典禮飛躍進步男藝員獎。
2005年2月出演根據《西廂記》改編而成的古裝劇《西廂奇緣》，在劇中飾演書生張君瑞；4月主演黃偉聲監制的勵志劇《學警雄心》，在劇中飾演領悟力強的鐘立文；8月簽約BMA做歌手；8月15日與馬德鐘、郭可盈合作拍攝的時裝商戰劇《酒店風云》播出，在劇中飾演王啟杰；8月25日主演的愛情片《擁抱每一刻花火》上映；12月發行個人首張音樂專輯《特快通行》，成為首位出唱片的四小生，并憑借該專輯獲得十大勁歌金曲最受歡迎男新人銀獎。
2006年1月吳卓羲在香港九龍會展中心舉行個人音樂會，成為首位舉行音樂會的四小生；6月出演時裝劇《男人之苦》飾演康世熙；同年發行第二張音樂專輯《Fast.Forward》。
2007年1月與馬浚偉、廖碧兒、徐子珊共同主演的時裝劇《突圍行動》播出，在劇中飾演斯文有禮的童日進；3月在陳錦鴻、胡杏兒、唐寧主演的抗日劇《亂世佳人》中飾演樂于助人的田孝義；6月4日參演的電視劇《學警出更》播出，在劇中再度飾演鐘立文；6月30日在劉松仁、廖京生、苗僑偉、林峰主演的時裝商戰劇《歲月風云》中飾演危介強。
2008年參演由霍耀良執導的都市情感劇《濃情一生》，在劇中分飾李靖云和李熏風兩個角色；7月與姚芊羽合作拍攝的諜戰劇《生死諜戀》播出，在劇中飾演唐問生9月出演由溫瑞安小說改編的電視劇《少年四大名捕》飾演冷血；同年與岳華、鄧萃雯、謝雪心、商天娥合作拍攝古裝劇《巾幗梟雄》。
2009年2月主演由TVB出品的學警系列劇集的第三輯《學警狙擊》；11月出演潘嘉德執導的懷舊時裝劇《巴不得爸爸》飾演楚慈；同年與陳思成、馬雅舒合作拍攝年代劇《大丫鬟》，在劇中飾演出身軍閥之家的方少陵。
2010年參演情景喜劇《女王辦公室》飾演凌笑淇。
2011年4月與楊怡、陳豪、鐘嘉欣共同主演的時裝劇《點解阿Sir系阿Sir》播出，在劇中飾演督察程文力；6月，在郭晉安、陳錦鴻主演的時裝劇《團圓》中飾演翁以行；10月出演TVB44周年臺慶劇《法證先鋒Ⅲ》，在劇中飾演西九龍重案組警長李展風。
2012年1月出演家庭劇《缺宅男女》，在劇中飾演有上進心的股票經紀丁冠峰；10月在劉松仁、楊怡主演的民國劇《名媛望族》中飾演金木水 ；同年參演古裝劇《春光燦爛之歡樂元帥》飾演吳剛。
2013年2月，在單元劇《戀愛季節》（夏之章）中飾演吳雋楷；7月參演的《沖上云霄2》播出，繼續飾演唐亦風。
2014年3月出演警匪劇《叛逃》，在劇中飾演嫉惡如仇的莊有杰；7月與郭晉安、田蕊妮合作拍攝的懸疑劇《忠奸人》播出，在劇中飾演張立勛；9月主演由舒儀同名網絡小說改編的都市職場劇《格子間女人》，在劇中飾演程睿敏；12月再度與胡杏兒合作拍攝古裝愛情喜劇《醋娘子》，在劇中飾演計準。
2015年8月參演的都市時裝劇《最佳前男友》播出，在劇中飾演尹浩然；10月在年代劇《梟雄》中飾演法律顧問黎兆匡；11月主演的都市勵志劇《幸福歸來》首播·，在劇中飾演韓銘。
2016年8月主演的都市情感劇《結婚為什么》播出，飾演婚禮策劃師王路易10月民國劇《長夢留痕》首播，飾演林長風；11月都市情感劇《待嫁十年》首播，飾演劉建國。
2017年4月主演的警匪動作片《拆彈專家》上映；同年出演網劇《飛虎極戰》。
2019年4月，電視劇《戰毒》在香港正式開機，吳卓羲飾演臥底——韋俊軒；9月6日，與苗僑偉、黃宗澤、馬國明等合作主演的電視劇《飛虎之雷霆極戰》播出，在劇中飾演調查組隊長章文龍。
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