1975年，余安安中學畢業后受宗維賡邀請拍攝廣告，后來被周梁淑怡賞識，邀請她加入TVB。同年12月24日，與“溫拿樂隊”合作參演的首部電影《大家樂》在香港上映，該片由黃沾執導。
1976年，TVB開拍由王天林執導的電視劇《書劍恩仇錄》，該劇為TVB拍攝的第一部金庸武俠劇，余安安在劇中飾演善良、勇敢而堅貞的“香香公主”，搭檔鄭少秋、汪明荃。
1977年，余安安開始在邵氏電影公司接拍電影。同年，與爾冬升合演由楚原執導的古裝武俠電影《三少爺的劍》，該影片改編自古龍先生同名武俠小說，余安安飾演小麗。同年，拍攝了改編自古龍另一同名武俠小說的電影《多情劍客無情劍》，搭檔狄龍、爾冬升出演女主角“林詩音”。
1978年，香港邵氏再次推出古龍武俠電影《楚留香之蝙蝠傳奇》，由楚原執導并擔綱編劇，余安安在片中搭檔狄龍出演“金靈芝”。同年，與爾冬升合作主演了電影《倚天屠龍記》，該片改編自金庸同名武俠小說，余安安飾演“周芷若”。
1979年與姜大衛搭檔主演武俠電影《孔雀王朝》，余安安在片中飾演白飛飛。7月與徐少強合作主演古裝武俠電視劇《天蠶變》首播，飾演逍遙谷少主的妹妹“傅香君”，為人善良，不好名利，以醫術濟世為己任。同年，與許庭封搭檔主演《天蠶變》續集《天龍訣》。
1980年主演浪漫劇《彩云深處》，飾演聶小倩，并且演唱同名主題曲《彩云深處》。同年主演的以辛亥革民為背景的清末民初劇《大地恩情》播出，共分為三部《家在珠江》、《古都驚雷》、《金山夢》，余安安飾演私塾老師之女孫潔貞。
1981年與劉松仁、米雪、姜大衛合作主演古裝武俠劇《武俠帝女花》，由蕭笙監制，余安安在劇中分飾昭仁公主和陳圓圓。
1982年2月與梁小龍合作出演的民初武打劇《陳真》首播，由徐小明監制，余安安在劇中飾演方志心。8月20日，由黃泰來執導的奇幻武俠電影《如來神掌》在香港上映，余安安搭檔萬梓良、爾冬升演出，在片中分飾柳明鶯、裘玉華。
1983年1月24日，古裝電視劇《唐伯虎三戲秋香》在香港首播，余安安在劇中飾演秋香。
1985年與萬梓良、梁家輝合作參演的武打電影《水兒武士》上映，余安安在片中飾演練飛霞。
1986年與葉童、曾志偉合作主演的科幻驚悚電影《兩公婆八條心》上映，她在片中飾演尤剛。
1987年與李萬祺完婚。婚后，余安安曾一度淡出演藝圈。
2003年參演由王晶執導的喜劇電影《絕種鐵金剛》，飾演梁家輝的妻子關曼瓊，這是余安安離婚后復出拍攝的首部電影。
2004年與曾志偉合作參演由王晶執導的喜劇電影《精裝追女仔2004》，飾演Maria。
2005年與房祖名、薛凱琪合作參演由爾冬升自編自導的愛情電影《早熟》，飾演女主角“雷諾男”的媽媽。
2006年8月與劉青云、霍思燕合作參演的電影《我要成名》上映，余安安飾演經紀人“琪琪”，并憑借該片角色獲得第26屆香港電影金像獎最佳女配角提名。9月參演的喜劇動作電影《寶貝計劃》上映，余安安飾演女首富“李太太”。
2007年主演香港有線娛樂臺自制的處境劇《補習天后》，余安安飾演一位與丈夫決裂，繼而大搞補習社的事業型女強人“杜比安”。
2008年5月17日，與陳坤、薛凱琪合作參演的中港合拍的都市、家庭、情感生活劇《新不了情》，余安安在劇中飾演中年“李再愛”。
2010年由莊文強執導的黑幫喜劇電影《飛砂風中轉》上映，余安安在片中飾演吸毒癲喪的“啤梨姐”，并憑借該片角色入圍第30屆香港電影金像獎最佳女配角獎項。
2011年7月，余安安與廖啟智合演杜國輝編劇的舞臺劇《遍地芳菲》，她飾演一手帶大獨生子的農家寡婦。
2012年由周顯揚執導、杜致朗編劇的警匪懸疑電影《大追捕》上映，余安安在片中飾演中英混血指揮家徐翰林的太太。
2015年11月，余安安與徐子珊、夏文汐、宣萱、盧巧音等在香港九展“我的女神”演唱會上共同登臺獻唱。
2016年10月，余安安參演甄詠蓓導演的舞臺劇《仲夏夜之夢》，飾演強悍的公爵夫人。
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