2005年陳柏宇從加拿大回到香港，從事IT工作。同年在朋友的安排下， 陳柏宇在加拿大參加的歌曲比賽聲帶和錄制的Demo，被送到不同的唱片公司。SONY MUSIC香港區(qū)負(fù)責(zé)人在聽過他的試音帶后，被他與眾不同的聲音吸引，便與陳柏宇見面，更簽約為SONY MUSIC旗下歌手。
2007年5月3日推出首張個人專輯《First Experience》，雷頌德、金培達(dá)、陳光榮、陳少琪、陳奐仁等制作人擔(dān)任制作，在市場上做出回響。12月17日于葵涌舉行首場個人音樂會，并且在TVB8金曲榜頒獎典禮獲得最佳新人獎-銅獎。2008年，陳柏宇的《永久保存》在“2007年度TVB十大勁歌金曲頒獎典禮”上獲最受歡迎廣告歌銀獎。
2008年4月14日，陳柏宇的第一場電影《愛情萬歲》舉行首映，陳柏宇不再只局限于歌壇。于2011年以及2014年分別主演了《喜愛夜蒲》和《喜愛夜蒲3》，這使他更加亮眼。2013年陳柏宇傾力籌備的全新專輯《The Next Moment》發(fā)行，Jason首度作曲填詞，創(chuàng)作了6首全新作品。
2013年11月29日，陳柏宇舉行了首次個人演唱會“SonyPresentsJason Chan TALES Live 2013 ”，這次演唱會是陳柏宇所做的一個小小的總結(jié)，也見證著陳柏宇于音樂路上開拓的新的一頁。
2015年1月15日，陳柏宇的主演電視劇《童話戀曲201314》在HKTV臺播出，并演唱劇中插曲《一字一淚》，該曲成為熱門點播歌曲。2015年4月13日，陳柏宇主演的電視劇《大眾情性》在HKTV臺播出。
2015年5月5日，陳柏宇主演的《監(jiān)警有道2015》在翡翠臺首播。5月15日，陳柏宇帶來第二首派臺作品《別來無恙》，從柔情唱至窒息，嵌入樂迷心底深處。6月19日，事隔一年，Sony Music旗下歌手陳柏宇再次出發(fā)，推出全新大碟《Escape》。有別于過去，成長了的Jason以深層次演繹不同情緒領(lǐng)域的作品，讓樂迷跟著Jason的歌聲，迷走于自己的內(nèi)心世界之間。由Sony Music Entertainment主辦，陳柏宇等人主演的Neway呈獻(xiàn)《告別の后。光影音樂劇場》，一連八場的演出于2月14日情人節(jié)正式展開公映，這次舞臺劇同時是Jason入行第10年的頭炮活動。為讓觀眾可在家中再三重溫《告別の后。光影音樂劇場》當(dāng)中精彩歌曲與情節(jié)，Sony Music特別細(xì)心地于2016年2月19日推出《告別の后。光影音樂劇場》原聲大碟，當(dāng)中收錄全劇所有作品，包括新歌《告別之前》、《請跟我走》、《木馬小盒》，以及舊作《一字一淚》、《別來無恙》…等。
2016年，是陳柏宇入行第10年，除了舉行個唱《Jason The Players Live In Concert 2016》外，同名新碟《The Players》于2016年10月28日亦正式面世。大碟內(nèi)除了《沒有你,我什么都不是》，還有談及香港社會議題的《乜青》，宏觀亂世的《巴別塔》，以及趣怪情歌《上集大結(jié)局》及《我愛你夠貴》。
2016年11月25日至27日，陳柏宇于雨九龍灣國際展貿(mào)中心匯星Star Hall舉行了入行第10年的《Jason Chan The Players Live In Concert 2016》演唱會。
2017年1月1日，陳柏宇獲2016年叱咤樂壇流行榜頒獎典禮男歌手銀獎。1月4日，陳柏宇獲第39屆十大中文金曲獎頒獎禮優(yōu)秀流行歌手大獎，單曲《告別之前》獲十大中文金曲獎第五名。1月17日，陳柏宇獲得Billboard Radio China“最佳粵語男歌手”，并憑藉入行十年主題曲《沒有你，我什么都不是》獲得Billboard Radio China“最佳粵語十大金曲”。
2017年11月24日，陳柏宇推出全新大碟《I》，以歌曲自揭最真實一面。《I》更有雙重意思：I stands for Ivan，自出娘胎的英文名，同時《I》代表了他自己的myself，以表達(dá)今次唱片是很坦率地告訴樂迷，Jason的音樂選擇是怎樣的，他的內(nèi)心世界是怎樣的。12月2日、3日，陳柏宇于紅磡香港體育館舉行首個紅館個唱《陳柏宇SPEECHLESS演唱會2017》。12月17日，陳柏宇榮獲第40屆十大中文金曲獎頒獎禮優(yōu)秀流行歌手大獎，單曲《霸氣情歌》獲十大中文金曲獎第三名。
2018年1月1日，陳柏宇于《2017年叱咤樂壇流行榜頒獎典禮》上榮獲叱咤樂壇男歌手銀獎及叱咤樂壇我最喜愛的男歌手兩個獎項。2018年12月7日，陳柏宇推出全新大碟《PRESENT》，延續(xù)上張大碟《I》，繼續(xù)與大眾分享人生中的每一個步伐。
2019年1月1日，陳柏宇的單曲《認(rèn)真如初》榮獲《2018年度叱咤樂壇流行榜頒獎典禮》的“叱咤十大”第九名，2019年1月3日，陳柏宇在《第41屆十大中文金曲頒獎典禮》上榮獲優(yōu)秀流行歌手獎，單曲《認(rèn)真如初》獲十大中文金曲獎第四名。2019年12月20日，陳柏宇發(fā)行年度壓軸專輯《Anyone But Jason》，專輯來了一個大膽假設(shè)，以第三人稱身份，唱出不同背景人物的心路歷程，希望能為樂迷帶來新鮮感。
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