1977年?duì)柖齾⒀菔撞侩娪啊栋ir毒后老虎槍》；之后得到導(dǎo)演楚原的賞識，在電影《白玉老虎》中出演反派唐玉；同年與余安安、凌云共同主演武俠電影《三少爺?shù)膭Α罚椦萆駝ι角f的三少爺謝曉峰。
1978年與余安安聯(lián)袂主演武俠電影《倚天屠龍記》，飾演明教教主張無忌。1979年主演根據(jù)古龍同名武俠小說改編的電影《圓月彎刀》。1981年與秦沛、姜大衛(wèi)合作了惡搞武俠片《貓頭鷹》，并且擔(dān)任該片的編劇。
1982年主演動(dòng)作電影《如來神掌》。1985年?duì)柖谧约褐餮莸纳凼舷矂∑跺e(cuò)點(diǎn)鴛鴦》中擔(dān)任策劃；同年邵氏停產(chǎn)，爾冬升恢復(fù)自由身，并且被邀請到臺灣拍武俠連續(xù)劇《飛燕驚龍》，但爾冬升認(rèn)為當(dāng)演員不能掌握自己的發(fā)展方向，遂決心轉(zhuǎn)型做導(dǎo)演 ?。
1986年?duì)柖龍?zhí)導(dǎo)了首部電影《癲佬正傳》；在這部以精神病患者為題材的電影拍攝之前，爾冬升花了幾個(gè)月的時(shí)間去閱讀資料、訪問社工，以了解精神病患者的真實(shí)處境；該片不僅獲得了第六屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳影片的提名，爾冬升也因此片獲得了香港電影金像獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演和最佳編劇的提名。
1987年執(zhí)導(dǎo)了他的第二部作品《人民英雄》，該片由狄龍、梁朝偉、秦沛主演，影片走的是警匪片路線，但電影最終只在市場上收到300多萬港幣的票房，所以爾冬升放慢了電影導(dǎo)演的腳步，重新加入到了演員的行列之中。
1988年與林青霞、林子祥、吳大維共同主演愛情電影《今夜星光燦爛》。1990年在梅艷芳、劉德華主演的電影《川島芳子》中飾演川島芳子的初戀情人山家亨。1992年，爾冬升主演了臺灣中視制作的古裝劇《一代皇后大玉兒》，飾演睿親王多爾袞 ?。
1993年執(zhí)導(dǎo)由劉青云、袁詠儀主演的愛情電影《新不了情》；在拍攝《新不了情》期間，因?yàn)殡娪暗念}材冷門，老板都不肯投資，爾冬升不得不拿出自己的積蓄進(jìn)行拍攝 ?；影片在香港上映后票房達(dá)到3000萬港幣。1994年，該片在第13屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)禮上獲得了最佳電影、最佳導(dǎo)演、最佳編劇等6項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng)。
1995年執(zhí)導(dǎo)賽車題材的電影《烈火戰(zhàn)車》，該片是爾冬升繼《新不了情》之后一次關(guān)于商業(yè)片的嘗試。1996年執(zhí)導(dǎo)電影《色情男女》，憑借該片爾冬升在第16屆香港電影金像獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)禮以及第33屆臺灣電影金馬獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)禮上獲得了最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)的提名 ?。
1997年到2002年之間爾冬升忙于電影監(jiān)制的行政工作，只在1999年執(zhí)導(dǎo)了一部電影《真心話》。2003年中國星公司的向華強(qiáng)找到爾冬升，希望他幫旗下的藝人張柏芝轉(zhuǎn)型，于是爾冬升便推出了講述小巴女司機(jī)故事的電影《忘不了》，憑借該片爾冬升獲得了第23屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演提名 ?。
2004年?duì)柖桓那皫撞侩娪暗臏睾惋L(fēng)格，拍攝了尖銳寫實(shí)的警匪片《旺角黑夜》，憑借該片爾冬升獲得了第24屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳編劇以及最佳導(dǎo)演獎(jiǎng) ?。
2005年?duì)柖再Y推出了描述早戀問題的電影《早熟》以及愛情喜劇《千杯不醉》，這兩部電影上映后都取得了過千萬的票房成績。2006年擔(dān)任由衛(wèi)視電影臺制作的高清電影《時(shí)光倒流的話》的監(jiān)制 ?。
2007年執(zhí)導(dǎo)反映毒品問題的電影《門徒》，這部電影的故事是爾冬升花費(fèi)多年時(shí)間根據(jù)大量真實(shí)資料改寫的，此外已經(jīng)十年沒有演戲的爾冬升因臨時(shí)找不到演員，還破例參與電影的演出，在《門徒》中飾演一名高級警官 ?。
2008年?duì)柖龑⒆约簣?zhí)導(dǎo)的電影《新不了情》改編成同名電視劇，并找來陳坤、薛凱琪主演這部電視劇 ?；同年他執(zhí)導(dǎo)了描述日本華人移民的文藝片《新宿事件》，該片于2009年3月22日在香港上映 ?。
2010年執(zhí)導(dǎo)以射擊為主題的電影《槍王之王》，這部電影是爾冬升監(jiān)制的電影《槍王》的升級版。2011年執(zhí)導(dǎo)由梁朝偉、劉青云、周迅等聯(lián)袂出演的電影《大魔術(shù)師》 ?；同年擔(dān)任電影《消失的子彈》的監(jiān)制 ?。
2013年執(zhí)導(dǎo)講述橫店群眾演員故事的電影《我是路人甲》，這部電影由爾冬升投資拍攝，影片于2013年3月開機(jī)，6月底已完成前半部分拍攝 ?。
2016年執(zhí)導(dǎo)電影《三少爺?shù)膭Α??。2019年10月12日，監(jiān)制的電影《犯罪現(xiàn)場》上映 ?。
2020年9月，加盟騰訊視頻導(dǎo)演選角真人秀《演員請就位第二季》，擔(dān)任節(jié)目導(dǎo)師 ?。
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