1983年，在劇情電影《闖江湖》中扮演丑角藝人張樂(lè)天，正式開(kāi)始演藝生涯。
1985年，主演劇情影片《流浪漢與天鵝》，在片中飾流浪漢抹桌，表演樸實(shí)幽默，生活氣息濃郁。
1987年，在黃蜀芹執(zhí)導(dǎo)的劇情影片《人鬼情》中扮演女藝人秋蕓的父親，這是一個(gè)性格復(fù)雜的人物，長(zhǎng)期精神壓抑而形成倔強(qiáng)，固執(zhí)但又爭(zhēng)強(qiáng)好勝的性格特色，憑借該片獲得1988年第8屆中國(guó)電影金雞獎(jiǎng)最佳男配角獎(jiǎng)。
1990年，與趙麗蓉、葛優(yōu)、六小齡童主演家庭劇情電影《過(guò)年》，在片中飾演兒女成群的父親，但他仍然生活在極度的煩惱之中，鮮明的表演風(fēng)格給觀眾留下深刻的印象，該片獲得《大眾電影》百花獎(jiǎng)最佳故事片獎(jiǎng)及第4屆東京國(guó)際電影節(jié)評(píng)委特別獎(jiǎng)。
1991年，首次導(dǎo)演張藝謀合作，主演其執(zhí)導(dǎo)的劇情電影《菊豆》，在片中飾演一個(gè)飽受壓抑與嬸子偷情的男人楊天青，該片獲得第43屆法國(guó)戛納電影節(jié)特別獎(jiǎng)、芝加哥國(guó)際電影節(jié)金雨果獎(jiǎng)。
1992年，在劇情電影《葛老爺子》中飾演一個(gè)年逾七旬的老人，憑借該片獲得第8屆中國(guó)電視劇飛天獎(jiǎng)最佳男主角獎(jiǎng)，同時(shí)該片獲得長(zhǎng)春電影節(jié)最佳影片金獎(jiǎng)。
1993年，領(lǐng)銜主演劇情電影《鳳凰琴》，在片中飾演山區(qū)民辦教師余校長(zhǎng)一角，表演生動(dòng)感人，獲得當(dāng)年的政府獎(jiǎng)、百花獎(jiǎng)、金雞獎(jiǎng)三個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)的最佳男主角獎(jiǎng)。
1995年，再度和導(dǎo)演張藝謀合作，在劇情電影《搖啊搖，搖到外婆橋》中飾演三十年代上海灘黑社會(huì)頭目唐老大一角，這是李保田從事電影表演十多年第一次飾演反面角色；同年，領(lǐng)銜主演歷史題材古裝劇《宰相劉羅鍋》，在劇中飾演剛正不阿、不畏權(quán)貴、機(jī)智幽默的劉羅鍋，深受觀眾喜愛(ài)，憑借該劇獲得第14屆中國(guó)電視金鷹獎(jiǎng)最佳男主角。
1996年，三度和張藝謀合作，出演電影《有話好好說(shuō)》中一個(gè)憨厚、老實(shí)、懦弱滑稽的中年男人老張（張秋生）；同年，與張延、蓋克共同主演情感電影《離婚了，就別再來(lái)找我》，在片中飾演一個(gè)懷才不遇，處在不幸之中的作家李浩明。
1999年，與黃宗洛合作主演家庭輕喜劇《萬(wàn)家軼事》，在劇中飾演萬(wàn)明；同年，在電視劇《村主任李四平》中飾演生活在社會(huì)的最低層李四平；同年，主演電視劇《生死兩周半》。
2001年，領(lǐng)銜主演古裝商戰(zhàn)劇《大清藥王》，在劇中飾演民間藥王樂(lè)闊海。
2003年，領(lǐng)銜主演的古裝傳記電視劇《神醫(yī)喜來(lái)樂(lè)》播出，在劇中飾演醫(yī)術(shù)高明，為人善良耿直，不屈不饒的滄州神醫(yī)喜來(lái)樂(lè)，憑借在該劇中的經(jīng)典表演，獲得第23屆中國(guó)電視劇飛天獎(jiǎng)優(yōu)秀男演員獎(jiǎng)，第21屆中國(guó)電視金鷹獎(jiǎng)最佳表演藝術(shù)男演員獎(jiǎng)、最具人氣男演員獎(jiǎng)、觀眾最喜愛(ài)的男演員獎(jiǎng)等多個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)；同年，領(lǐng)銜主演電視劇《王保長(zhǎng)新篇》。
2006年，領(lǐng)銜主演劇情電影《馬背上的法庭》，在片中飾演年邁執(zhí)著，有責(zé)任感的法官老馮。
2007年，領(lǐng)銜主演電視劇《王保長(zhǎng)新篇2死去生來(lái)》。之后淡出影視行業(yè)，之后在清裝訴訟劇《南北大狀》中重新復(fù)出。
2010年，主演一部表現(xiàn)父女情深的都市親情倫理劇《丑角爸爸》，在片中表現(xiàn)了戲曲演員為傳承京劇藝術(shù)，在困境中掙扎跋涉、苦苦探求、執(zhí)著堅(jiān)守的責(zé)任意識(shí)和崇高品德。
2013年，主演繼《神醫(yī)喜來(lái)樂(lè)》十年后再續(xù)前緣的新篇新傳《神醫(yī)喜來(lái)樂(lè)傳奇》，在劇中飾演醫(yī)術(shù)高超的民間郎中喜來(lái)樂(lè)；同年，主演中法合拍電影《夜鶯》，憑借該片獲得電影頻道傳媒大獎(jiǎng)最佳男主角，中澳國(guó)際電影節(jié)最佳男演員等多個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)。
2015年，參演馬志剛執(zhí)導(dǎo)的抗戰(zhàn)劇《義道》，在劇中飾演張家口首屈一指的商號(hào)“鼎兆通”掌舵人秦兆通；12月11日，參演安戰(zhàn)軍執(zhí)導(dǎo)的愛(ài)情電影《北京時(shí)間》，在片中飾演建筑隊(duì)長(zhǎng)。
2020年10月18日，獲得第30屆中國(guó)電視金鷹獎(jiǎng)終身成就電視藝術(shù)家獎(jiǎng)。
2021年5月，領(lǐng)銜主演唐大年擔(dān)任導(dǎo)演的喜劇電影《尋漢計(jì)》，飾演姥爺。
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