1998年，張柏芝被周星馳發掘，出演喜劇片《喜劇之王》，憑借在片中飾演的柳飄飄一角獲得關注，并獲得香港電影金像獎最佳新人獎提名；該片在香港上映后票房達到2984萬港幣，成為香港票房年度冠軍；同年，張柏芝接拍了馬楚成執導的愛情文藝片《星愿》，在片中飾演一個清純柔美的女護士；此外，她還演唱了電影的主題曲《星語心愿》，并因此在歌壇獲得關注。
1999年6月8日，正式簽約環球唱片公司；7月26日，發行首張個人EP《任何天氣》，該EP發行后取得白金銷量的成績；8月，張柏芝主演的電影《星愿》在香港上映后票房突破一千萬，張柏芝亦憑借該片獲得第19屆香港電影金像獎最佳新人獎。
2000年，獲得十大勁歌金曲最受歡迎新人金獎以及十大中文金曲最有前途新人金獎；同年，與經理人朱永龍關系破裂，之后向太成為其經理人；4月20日，與陳奕迅、盧巧音主演的一部的愛情片《十二夜》入圍第5屆韓國釜山國際電影節新浪潮獎。
2001年，張柏芝首度進軍國際，接拍韓國電影《白蘭》，飾演飄洋過海前往韓國謀生的白蘭；該片不但為她帶來韓國電影大鐘獎最佳女主角提名，還令她在韓國的知名度進一步提升。
2002年，主演愛情喜劇片《河東獅吼》，在片中飾演年輕貌美、性情暴燥剛烈的柳月娥，這部電影亦為她開拓了中國內地市場；2003年，憑借此片獲得第3屆華語電影傳媒大獎港臺最受歡迎女演員金獎。
2004年，張柏芝在愛情片《忘不了》中改變銀幕上的玉女形象，飾演一個生活在社會底層的小巴司機；并憑借該片獲得香港電影金像獎、香港電影金紫荊獎、華語電影傳媒大獎最佳女主角獎；該片入圍第54屆德國柏林國際電影節最優秀電影單元；同年，她憑借電影《大只佬》獲得第10屆香港電影評論學會大獎最佳女演員獎；之后，她接拍了陳凱歌執導的奇幻史詩電影《無極》，飾演用無愛的一生來換取榮華富貴的傾城。
2005年，主演的電影《無極》獲得美國電影金球獎最佳外語片提名。2005年10月，香港電影節在日本東京開幕，張柏芝出席交流會，獲頒紀念獎杯。
2006年，張柏芝應邀為香港星光大道打手印，成為被表揚的電影工作者之一；8月13日，張柏芝憑借《無極》入圍第11屆香港電影金紫荊獎最佳女主角；同年，張柏芝宣布告別樂壇。
2007年，為紀念香港回歸祖國十周年，由香港電臺主辦、香港電影金像獎協辦的香港特區十周年電影選舉，張柏芝憑借《忘不了》入圍最佳女主角。
2010年6月，張柏芝參加上海國際電影節，并演唱電影的主題曲；7月，張柏芝宣布正式復出；9月，在中國之夜”中美電影交流暨亞洲最杰出藝人頒獎儀上，獲得亞洲杰出藝人獎；10月，張柏芝與甄子丹、劉嘉玲合共同主演喜劇片《最強囍事》，該片也成為她復出后的首部電影；同年，她還在電影《極速天使》里客串演出。
2011年，張柏芝重返樂壇，發行單曲《曾經》；同年，張柏芝簽約AEG新亞洲娛樂，并成立“張柏芝工作室”；2月，主演喜劇片《無價之寶》；在片中飾演一名事業心很強的廣告導演；11月，與鄭佩佩、劉曉慶共同主演的古裝片《楊門女將之軍令如山》，在片中飾演奮勇出征的巾幗英雄穆桂英。
2012年8月17日，張柏芝主演的喜劇片《河東獅吼2》在全國上映。2012年，張柏芝主演的電影《危險關系》入圍第65屆法國戛納國際電影節導演雙周單元；同年，入圍第17屆韓國釜山國際電影節大師單元。
2013年，在央視《舞出我人生》第二期節目錄制期間，張柏芝因為腰部受傷而臨時退出比賽；9月，張柏芝定居加拿大。
2014年5月14日，張柏芝帶病錄制節目《媽媽咪呀》；9月25日，發行MV《該是時候》。
2015年12月，張柏芝在ELLE風尚大典上獲頒“ELLE年度港臺風尚藝人”獎項。
2016年3月，參加謝娜主持的東方衛視搞笑綜藝節目《娜就這么說》；同年與Bigbang組合成員T.O.P共同主演動作片《失控·幽靈飛車》；12月，參加錄制的東方衛視《今夜百樂門》播出；同月，參與錄制的綜藝《食在囧途》首播收視奪冠。
2017年，第16屆中國電影百合獎，張柏芝出席擔任頒獎嘉賓頒發評委會特別獎。
2018年5月27日，張柏芝首次擔當制作人并主演的都市情感劇《如果，愛》在湖南衛視金鷹獨播劇場首播，她在劇中飾演了從逆來順受的家庭主婦，到歷經一系列變故后變成獨立、自主的勵志女性萬嘉玲，這也是張柏芝時隔十年后回歸熒屏之作。
2019年4月，張柏芝出席新加坡紅星大獎，擔任擔任重量級壓軸獎項十大最受歡迎男女藝人頒獎嘉賓。
2021年1月，參加芒果TV自制女性勵志綜藝《乘風破浪的姐姐第二季》。3月，參加《姐姐的宿舍》、《姐姐的上班路》。4月，確定出演綜藝《讓生活好看》第二季。6月，做客《了不起的姐姐》。
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