1997年，廖凡畢業于上海戲劇學院。后參演《半生緣》、《戀愛的犀牛》等話劇，磨練了他的演技。
2004年，廖凡主演電影《綠帽子》，并憑借該片獲得2005年第十八屆新加坡國際電影節最佳男演員獎。
2008年，廖凡主演電影《一半是海水一半是火焰》。在這部根據王朔同名小說改編的電影里扮演一位“壞到極致、混到極致”的皮條客。并憑借該電影獲得第45屆臺灣電影金馬獎最佳男主角提名。
2009年，與劉嘉玲合演電影《用心跳》。同年出演電視劇《生死線》歐陽山川一角，飾演電視劇《諜影重重之上海》閻天。
2010年，參演姜文導演的電影《讓子彈飛》，飾演麻匪老三。
2011年，廖凡參演電影《建黨偉業》，飾演大將軍朱德。同年與張歆藝一道出演電視劇《風聲傳奇》，在其中扮演潘。出演電影《失戀33天》青年陳老師一角。
2012年，參演成龍導演的電影《十二生肖》，在其中飾演David。
2013年11月，在電視劇《我們這撥人》扮演王大亮。
2014年2月16日凌晨，廖凡憑借《白日焰火》獲第64屆柏林電影節最佳男演員獎。
2015年出演電影《師父》。同時與湯唯、蘇巖主演的愛情喜劇電影《命中注定》將于7月24日上映。
2016年，出演電影《心理罪》。
2018年4月28日，與胡歌、桂綸鎂、萬茜合作出演由刁亦男執導的電影《南方車站的聚會》在武漢開機；9月21日，其搭檔趙濤主演的電影《江湖兒女》上映，片中飾演男主角斌哥。
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