1989年，林家棟開始了演員生涯，在出道后長達七年的龍套生涯里，他扮演的角色多數沒有臺詞、也沒有名字，有時還需要赤膊上場充當替身。直到1995年，林家棟被監制梅小青相中，在諷刺喜劇《娛樂插班生》中飾演蔡君夏，并模仿張學友，由于模仿十分神似，因而入選“十大最受歡迎電視藝員”之列，開始受人關注。
1996年，林家棟首次在劇中擔任男主角，與關詠荷、廖偉雄、朱咪咪、陳嘉輝共同主演古裝愛情劇《河東獅吼》 ，飾演宋代才華橫溢的才子蘇東坡；同年，他與陳錦鴻、鄭少秋、鄭裕玲、陳松伶合作主演民國愛情恩仇連續劇《新上海灘》，飾演許文強的助手丁力。
1997年，與周海媚、郭少蕓、陳啟泰合作主演愛情喜劇《大鬧廣昌隆》，分別飾演許大廣和陸運廣兩個角色，并憑該劇與周海媚共同獲得TVB30周年臺慶萬千星輝頒獎典禮上榮獲最佳感人戀情演繹獎；同年，他與郭少蕓、馬德鐘、黎耀祥合作主演時裝喜劇《樂壇插班生》，飾演無意入樂壇的新人培。之后，又陸續在時裝奇談電視劇《隱形怪杰》中飾演樂天開朗的記者區志立，時裝戲劇《美味天王》中客串容浩佳；香港古裝武俠喜劇《英雄貴姓》客串關阿牛等角色。
1998年，在古裝喜劇《林世榮》中飾演林世榮，與郭可盈飾演的阿娣展開一段歡喜戀情；同年，與袁潔瑩、黎耀祥、關寶慧合作主演時裝愛情劇《緣來沒法擋》，飾演生計兼職代客泊車的收數員關家仁。之后，林家棟、與張可頤合作主演《難兄難弟之神探李奇》，飾演志大才疏的謝四。
1999年，出演古裝推理劇《布袋和尚》，飾演布袋和尚許德。同年，主演鄉土劇《茶是故鄉濃》，該劇播出后取得38點的收視率，結局篇的收視比例亦高達91%，林家棟飾演的方有為更獲得翌年TVB33周年臺慶萬千星輝頒獎典禮“我最喜愛的電視角色”。
2000年，林家棟與佘詩曼、江華合作主演香港無線電視33周年臺慶劇《碧血劍》，飾演正義愛國的青年袁承志；此外，他還與張家輝、歐陽震華、關詠荷合作主演了古裝喜劇《金裝四大才子》，在劇中飾演溫文爾雅、熱血憨厚的才子文徵明。
2001年，與陳浩民、郭可盈、葉璇合作主演生活倫理劇《美麗人生》，飾演豁達開朗、重情重義的戴福生。同年，他離開無線臺，經過萬梓良的介紹，他認識了劉德華，并簽約其創立的亨泰環宇有限公司，開始向電影行業發展 ；同年，他首次與劉德華合作，在電影《愛君如夢》中飾演了王一飛一角，并憑借該影片獲得第21屆香港電影金像獎最佳男配角獎提名。之后，又擔任TVB綜藝娛樂節目《星光熠熠耀保良》司儀。
2002年，《茶是故鄉濃》重復播出，林家棟以12674票、40.62%的得票率贏得“《二條劇場》第四季度最受歡迎男演員”稱號。
2005年，他與任達華、梁家輝、古天樂、張家輝合作主演驚悚犯罪類電影《黑社會：龍城歲月》，飾演有勇無謀的東莞仔，并憑此次出演獲得第11屆香港電影金紫荊獎最佳男配角提名；同年10月11日，主演的古裝懸疑劇《天涯追輯令》登陸北京電視臺BTV2晚間黃金檔。
2007年，受邀參加毛舜筠、陳淑蘭及谷祖琳主持《有線》節目，就離開無線往外闖這一問題接受訪談。
2008年，林家棟與甄子丹、熊黛林、任達華、樊少皇合作主演的動作電影《葉問》，飾演忍辱負重、內心復雜的日軍翻譯官李釗，并憑借該影片獲得第28屆香港電影金像獎最佳男配角提名和第9屆華語電影傳媒大獎男配角提名 。
2010年，林家棟監制的首部動作電影《打擂臺》上映，該片由劉德華投資，后獲第30屆香港電影金像獎最佳電影獎，第17屆香港電影評論學會大獎最佳電影獎；同年4月至11月，受邀擔任曾志偉等主持的《超級游戲獎門人》節目嘉賓。
2012年，林家棟和劉德華結束12年賓主關系，宣告正式獨立，并開始籌備建立公司制作電影等項目；同年4月，他與曾志偉，曾寶儀，鄭中基、楊穎一同擔任第31屆香港電影金像獎頒獎典禮主持人；11月，他與郭富城、梁家輝、楊采妮主演警匪動作電影《寒戰》，飾演忠奸難辨的高級警司鄺智立，并憑借該片獲得第32屆香港電影金像獎最佳男配角提名。
2013年4月，林家棟與曾志偉、鄭中基、林曉峰共同擔任第32屆香港電影金像獎頒獎典禮主持人；同年12月，他在動作槍戰電影《風暴》中首次擔綱男主角，飾演充滿正能量的古惑仔陶成邦。
2014年，與古天樂、劉青云合作主演犯罪劇情片《竊聽風云3》；8月，參加林德祿執導反貪犯罪電影《反貪風暴》，飾演迂腐貪婪的警司黃文彬。
2015年2月6日，與古天樂、張翰主演電影《神探駕到》上映；4月3日，主演電影《三更車庫》上映；4月19日，林家棟再次擔當司儀，與楊千嬅及陳小春共同主持第34屆香港電影金像獎頒獎典禮；同年9月17日，林家棟與秦嵐合作主演的犯罪推理動作片《別有動機》上映；11月，他還在爾冬升監制，羅志良執導犯罪嫌疑動作電影《消失的兇手》中飾演了一位教授 。
2016年3月，與文詠珊合作主演懸疑電影《兇手還未睡》，飾演一位富二代；4月7日，主演的警匪片《樹大招風》在中國香港公映，他在劇中飾演香港犯罪史上惡名昭彰的三大賊王之一季正雄；該影片入圍第66屆柏林國際電影節新電影國際論壇，并于影展上全球首映；4月22日，參演的香港喜劇警匪愛情片《刑警兄弟》上映；同年，與宋佳、胡歌、顏卓靈合作主演了懸疑犯罪電影《那年夏天你去了哪里》。
2017年4月，林家棟主演的電影《樹大招風》獲得第36屆香港電影金像獎最佳影片、最佳剪輯及最佳導演等4個獎項，他亦憑借該片奪得最佳男主角；5月，與古天樂、劉青云、張晉等合作主演黑幫傳奇電影《毒。誡》，在片中飾演對茅躉華不離不棄的好兄弟喇叭；6月，其主演的愛情電影《此情此刻》正式在中國大陸上映，劇中他飾演了照相館老板陳家輝；8月，在動作片《殺破狼·貪狼》中以全泰語演繹反派角色鄭漢守；同年，他還出演恐怖電影《常在你左右》。
2019年4月4日，其主演的犯罪動作電影《反貪風暴4》上映 ；6月，主演警匪題材電影《追龍Ⅱ》，飾演懷著復仇的心態潛伏在“世紀悍匪”龍志強身邊的博士；12月6日，主演的懸疑犯罪電影《迷局伏香》上映，飾演前澳門司警梁鏡暉。
2020年10月，與白只、太保、袁富華、錢小豪共同主演的電影《手卷煙》發布最新預告；10月18日，與郭富城主演的電影《斷網24小時》殺青。2021年，主演的香港本土題材影片《雞蛋仔》開機。
2021年5月1日，與古天樂、梁家輝、吳鎮宇領銜主演劇情犯罪電影《追虎擒龍》，飾演廉政公署“黑白雙煞”白松安 ；5月4日，參演的喜劇電影《總是有愛在隔離》在愛奇藝上線。
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