1997年，參加天安門廣場演出“慶祝香港回歸”。1998年，參加海南省十周年慶典。1999年，參加中央電視臺“夕陽紅”春節聯歡會；汕頭電視臺主辦的“千禧之夜”大型晚會；北京電視臺元旦晚會。
2001年，參加濟南電視臺春節聯歡晚會。2002年，擔任北京電視臺全國首屆美麗微笑大使的頒獎嘉賓以及江西贛州藝術節體育館演出嘉賓。
2004年3月，在北京、江蘇、石家莊舉辦歌友會（山東、天津以及西安電視臺對歌友會進行了錄制）。12月開始參加并主演（B組男一號）張學友創意音樂劇《雪狼湖》世界巡演。2005年，參加CCTV夢想劇場獲得冠軍，參加山東電視臺春節聯合晚會；同年客串電視劇《康熙微服私訪記5》。
2008年，錄制元旦晚會以及CCTV-3《春節七天樂》，同年參演電影《未來警察》和《狄仁杰之通天帝國》。
2010年，參演電影《無畏英雄》飾演角色陸大勇、在電影《龍門飛甲》中飾演繼學勇，《讓子彈飛》中飾演老四。
2011年1月，應邀出席由中國社會工作協會主辦的《公益時報》2010年度中國社工頒獎禮；3月出席第五屆娛樂大典；同年以刺客身份參演《鴻門宴》，并且參演王晶導演的電影笑功震武林，飾演朱團長。
2012年1月，參與錄制山東電視臺春節聯合晚會；參演電視劇《利箭行動》，飾演角色陳啟；《隋唐演義》飾演角色徐茂公。
2013年，9月出席第五屆新農村電視藝術節（金牛獎）頒獎典禮；參演張之亮導演的電影《白發魔女傳之明月天國》、同年參演蔡晶盛導演的電視劇電視劇《龍門飛甲》等。
2014年，與林更新張涵予合作參演《智取威虎山》、與呂良偉斯琴高娃合作參演《鎮海保衛戰》等影視作品。
2015年2月11日，參與錄制2015中國電影人春節聯歡晚會；3月18日參加第五屆明星公民頒獎盛典；參演了《錦繡緣》、《杜心五傳奇》《武神趙子龍》《瘋狂的公牛》等作品。同年參演“愛國主義教育音樂電影”《時刻準備著》；10月杜奕衡擔任“國際影視明星書畫院”的榮譽院長；同月首觸話劇《銀錠橋》在北京保利劇院首演。12月28日出席亞洲熱歌風云榜2015年度頒獎典禮，獲得亞洲熱歌風云榜最佳演繹獎。
2016年2月，杜奕衡參加電影人春晚，演唱新歌《熱愛。；11月16日，參演電視劇《糊涂縣令鄭板橋》開播。
2017年8月6日，亮相奇幻電影《鮫珠傳》首映盛典助陣宣傳，該片于8月11日在全國上映，片中飾演人族護國大將軍楊振虎。9月，出演抗日愛國佛教電影《三藏塔1942》，片中飾演明慧長老的大弟子，愛國志士輝堅法師。11月，參演電視劇《將夜》，劇中飾演荒人部落首領唐。12月7日，參演的電視劇《虎嘯龍吟》上線播出，劇中飾演稱霸四方的魏國護國大將軍曹爽。12月10日，主演的電影《伏妖·白魚鎮》登陸愛奇藝視頻，片中飾演馬一衡。
2018年5月，出品兼主演的探案電影《斗法五湖鎮》殺青，片中飾演以私家偵探身份隱居的趙四海，7月，憑借該片獲得溫哥華國際華語電影節最佳男主角獎。8月17日，參演的電視劇《龍門飛甲》登陸央視八套，劇中飾演足智多謀、心狠手辣的“西廠督主”尤嘉。
2019年10月22日，與祁圣翰、方楚彤、張晞臨、王闖合作出演由夏雯執導的民國懸疑電影《外八門之局中局》開機。
2019年12元22日，第十一屆澳門國際電影電視榮耀時刻，杜奕衡獲“網絡大電影最佳男主角”榮冠
2020年1月12日，主演的網絡大電影《狄仁杰探案》在愛奇藝獨家上線，片中飾演狄仁杰；8月28日，參演的電影《幽靈毒梟》在南京開機；10月18日，主演的民國動作電影《燕子盜》開機；11月20日，主演的家庭親情片《天堂的張望》在中國上映，在劇中飾演張國華；11月26日，參演的東方驚悚愛情電影《修羅新娘》上線；12月5日，主演的西游題材電影《真假美猴王大圣無雙》在北京舉行首映禮并全國院線同步上映。
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