2001年，蕭正楠從香港城市大學畢業，同年參加“太陽計劃之優質樂壇接班人歌唱比賽”，獲得冠軍。
2002年，蕭正楠簽約李澤楷旗下Music Nation，成為公司力捧新人，并奪得2002年度十大中文金曲頒獎禮“最有前途新人獎金獎”、十大勁歌金曲頒獎曲禮“最受歡迎男新人金獎”、叱吒樂壇頒獎禮“叱吒樂壇生力軍男歌手銅獎”、新城勁爆頒獎禮“勁爆新登場男歌手”和音樂先鋒頒獎禮“男新人金獎”等獎項。
2004年，蕭正楠被公司安排到北京發展，同年，蕭正楠在李力持執導的中國內地劇《中華小當家》擔任主角。
2005年，蕭正楠主演李力持的賀歲喜劇電影《妃子笑》。2006年主演都市青春偶像劇《球愛俏佳人》。2007年，蕭正楠與Music Nation約滿，不再續約。
2008年，蕭正楠回港成為無線電視旗下藝人，并于當年在《東山飄雨西關晴》里出演關浩長，這是他簽約TVB之后的首套劇集。2009年在《宮心計》里出演李瀍，2010年在《公主嫁到》里出演飾演“妻管嚴”大駙馬趙弘
2011年，他在《法證先鋒III》中出演何正民；同年在中國內地劇《怪俠一枝梅》擔任主角，飾演應無求。
2012年，蕭正楠出演《拳王》《天梯》《大太監》《當旺爸爸》四部劇集。其中，在臺慶劇《大太監》飾演大反派“凌添壽”，在《當旺爸爸》里飾逗比宅男演葉貴，戲中，他留著滑稽的冬菇頭，穿著大背心、花褲衩，比著慫慫的剪刀手就敢出來表演，集憨直、可愛、臉皮厚于一身。憑借《當旺爸爸》“葉貴”一角提名MY AOD我的最愛頒獎典禮2012“我的最愛電視男配角”、“我的最愛出位人氣王”、2012年萬千星輝頒獎典禮“最佳男配角”及“飛躍進步男藝員”。
2013年，參演《仁心解碼II》，飾演梁啟榮，劇中蕭正楠不惜犧牲形象以齙牙造型示人，不僅口齒不清，整天噴口水到對手身上，還在街頭大唱情歌討美女歡心；同年主演時代劇《巨輪》飾演羅威信，獲得最佳男主角、最受歡迎男角色、飛躍進步男藝員等多項提名。
2014年11月，與黎耀祥、黃浩然、曹永廉、胡定欣等人合作主演的電視劇《名門暗戰》在TVB播出。
2016年2月，參演《公公出宮》，飾演江湖騙子崔晉昇；8月30日，擔任第一男主角的電視劇《巨輪2》播出。同年，主演時裝劇《幕后玩家》。
2017年7月，主演了TVB新劇《超時空男臣》，在劇中飾演袁崇煥。
2018年3月，與陳凱琳、黃智賢等合作主演了TVB新劇《翻生武林》。5月，與馬浚偉、胡定欣、劉心悠、馬國明等合作出演企鵝影視與TVB共同打造的古裝宮廷劇《宮心計2：深宮計》。
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