1983年，吳宇森執導動作電影《英雄無淚》，需要泰語翻譯，當時年僅21歲的陳可辛經人介紹，得以參與編劇及統籌。隨后，他在嘉禾電影公司曾任蔡瀾等人的副導演和助理制片。后經曾志偉介紹，轉入好朋友公司任制片，并學習監制。
1985年7月11日，擔任副導演的動作犯罪片《威龍猛探》上映。1988年5月20日，出演的喜劇電影《三對鴛鴦一張床》上映。
1989年5月25日，擔任監制的劇情片《神行太?！飞嫌?，這是陳可辛首次擔任監制。1990年5月24日，擔任監制的動作喜劇片《咖喱辣椒》上映。
1991年3月29日，拍攝的導演處女作《雙城故事》上映，該片由曾志偉、譚詠麟和張曼玉共同主演，被香港導演協會選為最佳影片。1992年，陳可辛與曾志偉聯手創立UFO電影公司（1992-2005）。
1993年2月26日，與李志毅聯合執導的喜劇電影《風塵三俠》上映，該片由梁朝偉、梁家輝、鄭丹瑞聯袂主演，獲得了第13屆香港電影金像獎最佳影片提名，陳可辛則獲得了最佳導演提名；12月11日，與李志毅聯合執導的劇情片《新難兄難弟》上映。
1994年，監制并執導了由張國榮、袁詠儀、劉嘉玲等聯合主演的愛情電影《金枝玉葉》，該片票房達三千萬，名列香港年度十大賣座電影。并獲得了第14屆香港電影金像獎最佳影片提名，陳可辛則獲得了最佳導演提名。
1996年，監制并拍攝了由黎明和張曼玉領銜主演的愛情電影《甜蜜蜜》，該片獲得了第16屆香港電影金像獎最佳影片獎和第34屆臺灣電影金馬獎最佳劇情片獎，陳可辛則憑借該片獲得了第16屆香港電影金像獎最佳導演獎。
1998年，陳可辛為斯皮爾伯格的夢工廠執導了愛情電影《情書》，該片是其執導的首部好萊塢電影。2000年4月20日，擔任監制的愛情電影《十二夜》上映；同年，陳可辛成立ApplausePictures電影公司。
2002年5月1日，執導的恐怖電影《三更之回家》上映，陳可辛憑借該片獲得了第39屆臺灣電影金馬獎和第22屆香港電影金像獎最佳導演提名；5月9日，擔任監制的恐怖電影《見鬼》上映；12月26日，擔任監制的喜劇電影《金雞》上映。
2003年12月24日，擔任監制的喜劇電影《金雞2》上映。2004年3月18日，擔任監制的恐怖電影《見鬼2》上映；9月2日，擔任監制的恐怖電影《三更2》上映。
2005年3月24日，擔任監制的恐怖電影《見鬼10》上映；12月1日，執導并監制的愛情歌舞片《如果·愛》上映，該片獲得了第43屆臺灣電影金馬獎和第25屆香港電影金像獎最佳影片提名，陳可辛則獲得了第43屆臺灣電影金馬獎最佳導演獎。2006年1月26日，擔任監制的真人動畫喜劇片《春田花花同學會》上映。
2007年2月13日，擔任監制的犯罪電影《門徒》上映；12月12日，執導的古裝動作片《投名狀》上映，該片由李連杰、劉德華、金城武聯袂主演，其中國票房達2.2億人民幣，亞洲累計票房達4千萬美元，并獲得了第45屆臺灣電影金馬獎和第27屆香港電影金像獎最佳影片獎，陳可辛則獲得了雙項最佳導演獎。
2008年3月7日，擔任監制的古裝動作片《江山美人》上映。2009年1月，陳可辛與黃建新在北京組建了“我們制作”電影工作室；2月15日，“我們制作”電影工作室與保利博納電影公司組建的“人人電影公司”在北京正式成立，制作的首部電影是陳德森執導的動作電影《十月圍城》，由陳可辛擔任監制。
2011年7月4日，監制并拍攝的動作電影《武俠》上映，該片由甄子丹、金城武、湯唯共同主演，被美國《時代周刊》評選為年度十佳電影第八名。
2012年7月13日，陳可辛受邀出任第69屆威尼斯國際電影節競賽單元評委；12月20日，擔任監制的古裝武俠電影《血滴子》上映。
2013年5月17日，執導并監制的劇情片《中國合伙人》上映，該片由黃曉明、鄧超、佟大為聯合主演，該片票房達5.38億人民幣，并獲得了第29屆中國電影金雞獎最佳故事片獎，陳可辛則獲得了最佳導演獎。
2014年8月28日，拍攝的劇情片《親愛的》在第71屆威尼斯國際電影節上首映，該片由趙薇、黃渤、佟大為聯袂主演，獲得了第34屆香港電影金像獎最佳影片提名，陳可辛則獲得了最佳導演提名。
2015年3月19日，陳可辛受邀出任第5屆北京國際電影節“天壇獎”國際評委會評委；5月21日，擔任藝術顧問的愛情喜劇片《土豪520》上映。
2016年9月14日，擔任監制的愛情電影《七月與安生》上映。2017年4月27日，擔任監制的愛情喜劇片《喜歡你》上映；6月，美國電影藝術與科學學院宣布陳可辛成為“2017年奧斯卡”成員；12月29日，擔任監制的喜劇電影《妖鈴鈴》上映。
2018年2月1日，拍攝的賀歲短片《三分鐘》首映，影片講述了春運中一次不同尋常的團聚；11月9日，擔任監制的愛情電影《你好，之華》上映。2019年2月21日，執導的傳記電影《李娜》殺青。
2020年7月，出任第14屆FIRST青年電影展評委會主席；10月1日，監制的電影《一點就到家》上映。
2020年9月25日，執導的電影《奪冠》上映，該影片由鞏俐、黃渤、吳剛、彭昱暢、白浪、中國女子排球隊領銜主演，陳可辛憑借該片獲得了香港電影導演會2020年度獎最佳導演。
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